做生意自然要敢於冒險。從本質上看，無論做什麼生意都帶有幾分冒險，這是由商業經營的本質決定的。從某種意義上看，做生意其實就是一種用錢去賺錢的冒險行為，只要是能賺錢的生意，就不可能沒有風險。另外，做一筆生意，是不是真能賺到錢，要受到經濟形勢、市場狀況等各種因素的影響，因此，往往不是預先就能看得十分清楚的，必須冒一定的風險。
不過，做生意，敢於冒險，決不是不計後果的魯莽行動，也不是明知死路仍然「一條道走到黑」的胡闖亂撞。在一代「紅頂商人」胡雪岩的經商謀略中，做生意的確是要敢於冒險的，但正確的冒險是有前提的，前提就是做到以下這四點。
一、判斷值不值得冒險
值不值得冒險，並不難判斷，用胡雪岩的說法，那就是：「人生在世，不為利，就為名。做生意也是一樣，冒險值不值得，就看你兩樣當中能不能占一樣。」也就是要麼是有利可圖，要麼是有名可得。
冒險之後，能名利雙收，是最佳的結果。但胡雪岩認為，從具體經營過程來看，常常是難以名利兩全，所以，冒險之前，或名或利，需要有一個明確的判斷和正確的選擇，不能太過貪心，否則，反而有可能名利雙失。
二、冒險要有「擔保」，搞清楚可不可以冒險
胡雪岩認為，生意場上的冒險絕不等於鋌而走險，他所謂的「刀頭上舔血」，也是強調舔到血的同時，不傷及自己的舌頭，否則的話，無論血有多大的誘惑力，也不能舔。
一個生意人，在決定冒險之前，要儘可能找好「擔保」，也就是做好周密安排和防範措施。準確地說，所謂冒險，是謀而後動的，要讓風險儘量在可控範圍內。關於具體的風險「擔保」，胡雪岩強調要因事、因時、因勢而定。
三、確保冒險失敗，也不會傷及根本
這裡所說的根本，是指生命、信用、聲譽、法規等。胡雪岩指出，經商做生意，無論冒多大的風險，只要不傷及根本，那麼，即便是遭遇失敗，也不會徹底被擊垮，總還有東山再起的可能。否則，一旦失去了根本，必將無法翻身。比如，做違法的生意，雖然獲利極大，可一旦事發，必然是徹底毀了自己，這種生意於情於法，人所不容，是生意人不可承受的風險，也是不能冒的風險。
四、冒險之前，要事先謀劃後退路
雖然說不留退路、背水一戰，也有冒險成功的可能，但對生意人而言，不到萬不得已，還是不能孤注一擲地去冒險，還是留有退路的好。
胡雪岩認為，冒險之前，事先謀劃好退路，一是可以壯膽，不會在風險面前瞻前顧後、畏縮猶豫，二是一旦計劃受阻或敗局已成時，不至於驚慌失措而導致處置失當，把事情越搞越糟。比如，胡雪岩在計劃接受太平天國兵將的匿產存款時，就是想好了退路的，假如官府追查這些匿產時，他自有說法：「人家來存款的時候，額頭上並沒有寫著字：我是太平軍，化名來存，哪個曉得他的身份？」這確實是一個很好的「退步」或者說是一層擔保，沒有這個退路，即便生意獲利再大，一旦官府來查，也會是一場大禍。胡雪岩對此早有清醒的認知，所以，才能大膽冒險做成這筆獲利豐厚的大生意。