1940年10月的黃橋決戰，是陳老總軍事生涯中一次輝煌的大勝利。
4日，韓德勤第89軍開始進攻黃橋。他的另一支主力——獨立六旅曾在淮南半塔集戰鬥中被新四軍葉飛的一縱隊衝垮過，這一次他們害怕了，遲遲不敢打上來。
經過上午的爭奪，韓軍攻占黃橋東部的發電廠，在一些地點突破了鎮邊的河溝，手榴彈都甩到了黃橋街頭。
這時，在陳老總的親自部署下，葉飛率領一縱隊隱蔽集結在黃橋西北。下午2時左右，獨立六旅終於在旅長翁達的率領過來了。前隊過去了。稍停，幾匹高頭大馬馱著氣宇軒昂的大軍官來了，隨後是手槍隊……葉飛於是報告陳毅：
「翁達出來了！獨立六旅就在我槍口下向南行進。他們毫無戒備，這是在運動中加以突擊的絕好機會。我建議，不要等他攻到黃橋北門，立即出擊，把它切成幾段，一舉殲滅此旅「
陳毅卻說：「能不能再放近一點，會不會太早？」
葉飛說：「已經過去一個團了，我數了他們人槍的！現在在我面前過的是本隊……」
陳毅非常沉著地說：「一定要看清楚，等獨立六旅全部脫離高橋再出擊！」
葉飛說：「根據行軍隊形的間隔判斷，翁達的後衛該出高橋了。」
陳毅立即提高了聲調，命令道：「出擊！注意，照單全收，一個也不要讓它跑掉！」
葉飛出擊了，全縱隊猛衝，韓軍亂作一團。8時，戰場寂靜下來，一縱隊繳獲了一件帶血的風雨衣，繡有翁達的名字。他的部隊被全部殲滅了。陳毅急令二縱隊插入韓軍349旅和89軍預備隊的空隙，趕到分界地區，切斷韓軍退路；一縱隊各團則根據戰鬥結束前後，於午夜之前，依次出發，向東穿插，繞過分界以北。於是，89軍軍部、349旅和33師全部被我軍分割包圍於黃橋東北地區。
5日上午，一、二縱隊攻擊韓軍89軍，三縱隊也從黃橋反攻，勝利接著勝利，反共驍將李守維潰逃中淹死於八尺溝中。
這個勝利也並不是輕易取得的，陳毅關於黃橋戰役簡要經過和主要經驗上報葉、項和中央軍委的電報(1940年10月7日)稱：「高橋戰鬥(獨六旅)、野屋基戰鬥(117師)均與我葉飛所部遭遇，極為頑強，死不繳槍。挖槍眼，攀登屋頂，足固抵抗。拼刺刀七八次，不弱於江西時代的戰鬥。我一、二、三、四、九各團進攻兇猛，刺死敵官兵在千餘左右，敵膽始寒，投河自殺者千餘人。33師抵抗力差，容易繳槍。……我軍將士用命英勇頑強，突圍時硬拼，我陣線幸未動搖。」
陳冠任著、中共黨史出版社出版的《中國人民解放軍十大元帥：解放軍十大統帥鮮為人知的歷史》一書記述陳毅元帥征戰傳奇及其個人性格，該書為該社的年度暢銷書，銷量已過百萬冊，曾名列中國軍事暢銷書熱賣榜第一名（如圖）。