在明万历四年（1577年）之前，淮河流经淮安府城北，古代国内动乱时期，南北朝通常以淮水为界，自东晋设山阳郡后，淮安城就成了军事重镇，有着“守江必守淮”的说法。
经过各朝的营造，至明嘉靖年间，淮安形成了旧城、新城、夹城三座古城连为一体，三城并列的格局，在中国的古城中别具一格，淮安城的规模也达到了它发展史上的顶峰，是中国古代军事防御设施、城垣建造技术集大成之作。
明初靖难之役时，因淮安城坚固且重兵把守，朱棣直接绕开淮安城往南进军；1860年捻军攻克清江浦后进攻淮安城，高大坚固的淮安城使得捻军无功而返。
1945年，淮安庆成门（西门）
淮安区也重建了魁星门城楼及一段城墙，但如果要想看古淮安城楼的真实面貌，就得去南京看神策门了？！
淮安魁星门
南京神策门，是南京明城墙十三座内城门之一，又称和平门，是南京明城墙保存最为完整的一座，也是所有城门中唯一保留有民国以前城楼的城门，而这城楼，是仿淮安府城楼而建。
1930年代的神策门，来自网络
南京明城墙是朱元璋定都南京时，历时28年建造，是世界上最长的都城砖城墙，设内城门13座，规模宏伟。
经历明末清初和太平天国的战争后，加上自然老化，南京城楼受损严重，1892年，时任两江总督刘坤一提请大规模对南京城墙进行修葺，13座城楼除中华门外，全部“仿照淮安府城楼式样”重建，为重檐歇山顶式。
神策门旧照，来自网络
神策门现照，zol论坛 豆姥爷摄
此次城楼重建，规模较之明代城楼大为缩小，一是以为经济原因；二是因为明清时淮安府是江苏地区最大的府，淮安府城楼虽规模不如明朝京城南京的城楼，但经济且坚固，经历了多次战争的考验！
淮安府海州提调判官刘子实司吏徐庸作匠朱德山洪武七年月日造
在淮安区巽关新村后面，有数百米的淮安城旧土垣，地势较高，土垣两旁树木林立，散落着无数的碎青砖，往南一直通到古城墙遗址公园，这也是我们能见到的唯一一处古淮安城墙遗迹。