她是民国女人中惊才绝艳的一位：出生于上海梨园世家，7岁开蒙，12岁挂牌公演，16岁即在上海滩一炮而红。她长相出众，举止、气质与民国最当红的交际花相比丝毫也不逊色。她还是民国女人中别开生面的一位：唱老生，挂髯口，着厚底靴，眉梢吊起，扮相英武，嗓音宽亮，唱腔了无雌声，一出口往往惊艳四座。她早年曾在汉口、上海等地与露兰春、姚玉兰同台演出，因“扮相俊秀，唱腔雄浑”，做功毫无女儿家之态，被誉为“冬皇”。她就是“坤生”里前无古人、人称“京剧第一女须生”的孟小冬。
1950年，对于62岁的杜月笙来说，是重要的一年；对于42岁的孟小冬来说，更是重要的一年。虽说杜月笙已病得起不了床，但他却还是坚持做了一次新郎官。他在家人的搀扶下，和青春不再的孟小冬在香港的寓所里举行了简单的婚礼。遗憾的是，他们结婚不过一年，杜月笙就因病去世，抛下无儿无女的孟小冬独自一人活在这世上。而且，因为杜月笙有多位妻子和子女，并没有给她留有多少遗产。那么，孟小冬是怎么生活的呢？
说起杜月笙，他可是大上海的一位传奇人物。他四岁父母双亡，靠非凡的智商和情商，从卖水果的小贩、妓院的跑堂、一个地地道道的“下三滥”，一步步发展成中国三百年帮会第一人，在政、军、商界呼风唤雨的“上海皇帝”。
孟小冬和杜月笙二人相识甚早。出身梨园世家的孟小冬，14岁时在共舞台出演，当时杜月笙还是黄金荣的臂膀。杜月笙是个识才之人，他看孟小冬长得俊俏英朗，唱戏又颇具天分，因此对她多有照顾，还劝她去北京继续学艺。一定程度上，杜月笙算得孟小冬的伯乐，给了孟小冬极大地赞美和引导。后来，在杜月笙的鼓励和支持下，孟小冬只身一人做起了北漂。孟小冬在北京的京剧界四处拜师学艺，经过苦心钻研，勤奋努力，她做了余叔岩的关门弟子。而她“冬皇”的美誉也是在这段时间博得的。
不过，最佳年华和事业成功之时，她和杜月笙的交集也仅限于朋友之间，陪在孟小冬身边的良人，不是杜月笙，而是梅兰芳。梅兰芳与孟小冬因戏相识，二人都是戏迷，也在戏剧方面有极高的天分，因而心生怜惜，情愫暗生，再加上有人从旁撺掇，这一对璧人如戏中那般，深深相爱，终成眷属。
按说，一对神仙般的佳眷该如他们戏中所唱的那样天长地久。可事实总不如人意。一方面，梅兰芳的夫人福芝芳坚决不让孟小冬进门；另一方面，发生了一起孟小冬的粉丝枪杀梅兰芳的事件，侥幸躲过一劫的梅兰芳因心里有了很深的阴影，对于孟小冬进门一事便采取放任态度。
梅兰芳听之任之的态度，让孟小冬心灰意冷，最终，她留给梅兰芳一句：“我今后要么不唱戏，再唱不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差”，二人劳燕分飞，各走一方。自此，梅兰芳成了她心头的一根刺，孟小冬万分凄苦悲凉，加之性格又孤僻冷寂，已不再有“梨园冬皇”的风范。
杜月笙知道后，心里非常牵挂，正好杜家祠堂落成，他便广邀南北名伶来表演。其中，他特意让同为梨园弟子的四夫人姚玉兰邀请了孟小冬。孟小冬应邀而来，不过，演出结束后，孟小冬并未久留，便返回北京。抗战爆发后，杜月笙远避香港，但他一直关注着孤身在外的孟小冬。返回上海后，他第一时间便给孟小冬拍电报，邀请她到上海一聚。孟小冬感念杜月笙的情谊，再加上姚玉兰又对她百般劝说，最终她来到了杜月笙的身边。
1949年解放前夕，杜月笙带着一家人再次远避香港，孟小冬与之同行。此时的杜月笙，已病入膏肓，常常卧床不起。杜月笙怜惜孟小冬，也知道她半生的心结，为了能给孟小冬一个名分，也为了她能分一笔不多的遗产，于是他决定为孟小冬补办一场婚礼。那天，杜月笙由人搀着下了病榻，龙钟老态的他，做了最后一次新郎官，孟小冬呢，正式成为杜月笙的第五房太太。
杜月笙去世后，孟小冬分得两万美元的遗产，她孤身一人在香港又是如何谋生的随后她寓居香港，以授业为生。她教课很严，还有诸多规定，在她的调教下，出了好几位京剧名家。在香港住了15年后，在姚玉兰的盛情邀约下，孟小冬迁居台湾，过去了隐居生活，每日打打拳、遛遛狗、看看电视。
她虽然过着隐居生活，但她的昔日好友偶来探视，她的身边还云集了不少票友，每逢她过生日，大家都要去给她祝寿。1977年，她在过完70大寿后，因病逝世，一代“冬皇”的传奇就此落幕。