揚州這個城市，自從隋煬帝為了看那瓊花，不惜花費巨大的人力物力修建大運河開始，便成為了紙醉金迷的城市，也成為了錦繡繁華之地。李白在詩中寫道「煙花三月下揚州」，給人描繪了一幅煙雨濛濛之中的揚州，幾千年來，不知道有多少的文人墨客對揚州這座城市讚不絕口。說起江南，想到的便是烏篷船，油紙傘，還有小橋流水，炊煙裊裊，揚州也能看到這樣的場面。現代人常常想要在忙碌的生活中尋求一絲悠閒，而揚州無疑是最合適的城市，在揚州城中感受到的，只有輕鬆和愉快。
從進入揚州開始，一個漫長的夢就開始了，幾千年後的今天，揚州市安靜和閒適的，而夢回幾千年前，揚州市繁華的，是閣樓層層疊疊，還有那煙雨中的揚州美女。如果把揚州和古代的詩詞聯繫在一起，想到的第一個人，便是杜牧。揚州相比是杜牧一生中最難以忘懷的城市，就像白居易對於江南那樣，每每想起揚州，杜牧心中的情感便是五味陳雜。杜牧是一個少年便才華出眾的人，又是名門之後，十幾歲便和唐憲宗討伐藩鎮，還為《孫子兵法》作註解，26歲進士及第，開始了他的仕途之路。
公元833年，杜牧居住在揚州，尤其喜歡宴會遊行。揚州這個城市，不僅是歌舞昇平，還盛產美人，在揚州，33歲的杜牧結實了一個13歲的歌姬，這是一個如花美眷，是一個如同揚州美景一般的女孩。可惜這時候的杜牧將要離開揚州，也離開美麗的佳人，便寫下了「春風十里揚州路，卷上珠簾總不如」，這個女孩是否真的存在，我們不得而知，我們只知道，一個曠古奇才曾為了她傾倒。
即便是離開了揚州，杜牧還是對它念念不忘，加上時事不順，詩人多年以後回想起揚州，還是忍不住自傷懷才不遇，感慨人生，寫下了一首《遣懷》。這首詩的前兩句，是詩人對過去蹉跎歲月，聲色犬馬生活的回憶。「落魄江南載酒行」，想當年潦倒落魄江南時，整日與酒為伴，縱情聲色，「楚腰纖細掌中輕」，住專愛那纖細的腰身，那能在掌中起舞的身影，婀娜輕盈的身姿。「楚腰」和「掌中輕」是兩個典故，一是「楚王好細腰」，二是趙飛燕能掌中起舞。
上一句所描寫的生活，確實是足夠的放浪，而下一句從字面上看，是對揚州女子美貌的誇讚。細細品味之下，「落魄」二字包含的是詩人的不滿，不滿自己淪為下僚，寄人籬下的遭遇。因而這一段回憶中，並沒有開心或者愜意的情感，反而是帶著詩人的牢騷，還有對自己處境的不滿。
「十年一覺揚州夢」，第三句的感慨好像和前兩句沒有什麼關係，也顯得有些突兀，十年揚州的聲色犬馬生活，就好像是一場夢。從詩意上看，這一句和前邊的意思卻又是連貫的，「十年」、「一覺」是兩個對比，前者是很漫長，後者是很快，十年一夢在揚州，表現的是詩人的感慨之深。往日的沉湎酒色，表面上的歡樂，不過是夢一場，內心深處揮之不去的，是痛苦的回憶和悲傷，這悲傷就是詩人要遣散的懷。十年眨眼間就過去了，揚州所有的事情，不過是一大夢而已。
「贏得青樓薄倖名」，十年一夢，到頭來只落下了一個「薄倖」的名聲。這最後一句，有詩人的自嘲，自己曾經迷戀的青樓，也責怪自己的薄情和負心。這自嘲中有何嘗沒有悔恨和心酸，寫的是輕鬆和詼諧，透過這詼諧，看到的是詩人的鬱悶。十年，對於一個人的一生來說並不算短暫，但詩人在這十年的時間裡，卻一事無成，恍恍惚惚中，十年過去了，什麼都沒有留下，可想而知的苦痛。不說詩人，十年仿若一場夢，到頭來空空如也，對於任何人來說，都是極為痛心的。