日軍占領上海後，破壞了杜月笙賴以生存的「租界生態系統」。他只能孤注一擲，將寶押在戴笠和老蔣身上。可惜，滿盤皆輸，最後以潦倒收場。
為了報恩，劉航琛遞給杜月笙一張空白支票，讓他隨便填
1941年底，香港淪陷。這時，老蔣和戴笠為了拉攏、利用杜月笙，拚命地給他畫大餅，封了他好幾個官職。
不想當漢奸，又走投無路的杜月笙只好撤退到重慶。為了辦好差，博得老蔣的歡心，他將從上海帶出來的錢，全部投到大後方。
僅在重慶，就投巨資建了一所設備齊全的大醫院。此時的杜月笙，已經兩手空空。
為了賺快錢，他想辦一個信託公司，但是沒有啟動資金。杜月笙將目光投到了大財神，劉航琛身上。
劉航琛，四川富豪。曾經在上海辦差時，被仇人盯上。黃金榮得到消息後，認為劉航琛是塊大肥肉，到了上海灘，必須要咬上一口。
杜月笙的目光卻沒有這麼短淺，他始終信奉，多個朋友多條路的處事原則。於是出面，幫劉航琛解了圍。
全身而退的劉航琛，回到四川後，又與四川主席王纘緒結下了梁子。杜月笙知道後，又將他接到香港，好吃好喝地伺候了一段時間。
杜月笙拜託孔祥熙，從中調解，化解了矛盾。劉航琛這才可以安全返回四川老家。
在劉航琛身上花了大價錢的杜月笙，終於等到收穫的時候。他沒有看走眼，劉航琛是個重情義的人。
見自己的恩人有求於自己，劉航琛二話不說，直接撕了張空白支票給杜月笙，讓他隨便填。只是超過150萬，需要通知他，因為只有劉航琛才有150萬以上的權限。
拿到支票的杜月笙，非常欣慰。
蔣校長
老蔣只談理想，不給實惠，讓杜月笙寒了心
上文說道，杜月笙為了能夠在國民政府混個一官半職，不計成本地幫助老蔣和戴笠。但是換來的只有虛職。什麼紅十字會主席、賑濟會等等，只是些沒有實權的位子。
杜月笙也不傻，他開始動搖了。表面上繼續效忠老蔣，背後卻開始打起自己的小算盤。
臨近抗戰勝利的時候，一位在國民政府工作的徒弟，告訴了杜月笙一個絕密消息，老蔣想要提高黃金價格（放水，貶值法幣）。
這可是個發財的好機會。杜月笙傾其所有，通過自己的信託公司大量購入黃金券。造成全國黃金市場波動。僅一天，就凈賺1千500兩黃金。
老蔣知道後，大為惱火。杜月笙之前的抗戰功勞被一筆勾銷。
抗戰勝利，鳥盡弓藏
抗戰勝利後，老蔣開始封賞官爵。果然，名單里沒有杜月笙。他氣不過，找自己的兄弟，戴笠，評理。
戴笠也只能好言相勸，說：「不要著急，等校長氣消了，我再想辦法。」
回到上海的杜月笙，沒有等來抗日英雄的歡呼，卻看到滿上海灘，打到杜月笙惡勢力的標語。之前親近他的各界名流，也與之劃清了界限。
戴笠
屋漏偏逢連夜雨。1946年3月17日，戴笠乘坐的飛機失事。杜月笙的大靠山，倒了。
在戴笠追悼會上哭得最慘的就是杜月笙。他心疼的不是這個人，而是在戴笠身上下的血本。杜月笙的政治生命徹底涼透了。
不過，曾經提著人頭闖上海灘的杜月笙，是不會這麼容易就被打倒的。他迅速集結手下門徒。通過正經生意籠絡人心。
不到一年，他的幫派勢力基本恢復。他對手下人說：
不要怕被別人利用。有人利用你，說明你還有利用價值。就怕沒人利用你，那你就真的完蛋了。
杜月笙
結尾
1949年，一身血債的杜月笙逃亡香港。當時他身上能帶的只有10萬美元和一堆欠條。到了香港沒多久，他的哮喘毛病復發，知道自己沒多少日子了，就讓兒子把保險柜里的欠條，統統燒掉，防止這些給家眷們惹來殺身之禍。
1951年8月16日，杜月笙死於香港，終年63歲。