217年地圖
公元217年，曹操挾天子以令諸侯，定都許昌。曹操意氣風發，但卻勢單力孤，四面臨敵。此時，孫策已經脫離袁術，自領江東，而曹操最大的勁敵袁紹，此時也正在和公孫瓚火拚。曹操覺得是時候表演真正的技術了，於是他先挑唆袁術、呂布、劉備（位於曹操和呂布之間的小沛）的關係，讓其窩裡亂。然後自己騰出手來，準備攻打位於南陽（宛城）的張繡，圖謀荊州。
曹操既然決定先打張繡，肯定說明張繡是最軟的柿子。當曹操親提15萬大軍奔向南陽的時候，張繡早已嚇得體若篩糠，急忙派賈詡去和曹操說：「你太厲害了，我投降啦」。於是曹操大軍進入宛城，做交接工作，張繡負責日常接待曹操。
本來這不戰而屈人之兵是可喜可賀，但曹操卻因好色而壞了大事。這天，曹操喝醉了，偷偷問左右道：「此城中有妓女否？」曹操侄子深知曹操的意思，於是便對曹操說，張繡叔叔的老婆鄒氏，十分美艷。於是曹操便派人去請鄒氏。曹操以滅族相威脅，鄒氏只能從之，曹操得逞，具體內容不做贅述。
豈料消息傳到張繡耳朵里，張繡大怒：「操賊辱我太甚！」於是便叫賈詡一同商議對策。第二天，張繡命人邀請典韋飲酒，導致典韋大醉，然後偷偷又拿走他的武器，趁著夜色突襲了曹營。典韋驚醒後，發現武器沒了，便抄刀保護曹操且戰且退。不一會，典韋的刀就砍廢啦，只得身體擋住寨門，眾人不敢靠近，便用長矛，弓箭射典韋，典韋力戰而亡。
典韋為曹操拖延了時間，曹操出寨跨馬繼續往前跑，侄子曹安民步行跟隨，後面追兵猛追。行至淯水，曹安民不得過，瞬間被追兵砍為肉泥。曹操一看，趕緊策馬過河，誰知剛上岸，馬便被射瞎，所幸長子曹昂趕到，將自己的馬給曹操，曹操上馬便跑，只留下曹昂被亂箭射死。曹操僥倖逃脫。
此役，曹操損失大將典韋，長子曹昂，侄子曹安民，自己身上也中了幾箭。回家後，其原配丁夫人因為曹操害死曹昂，憤而離家出走，曹操找過幾次都不回來，而後離婚。這些後果其實全都是拜張繡所賜，按理說，曹操有仇必報，應該不會放過張繡。
198年地圖
但事實上卻恰恰相反。198年曹操擊敗呂布，並平定渭河流域，賈詡認為曹操乃信譽之人，實力勝於袁紹，勸張繡投降曹操，於是張繡便再次向曹操投降。
曹操聽聞，非常高興，因為得到南陽再打荊州就輕鬆許多了。他親自牽著張繡的手，一起參加宴會，還讓自己的兒子曹均娶了張繡的女兒，加封張繡為揚武將軍。後來的征伐中，張繡又被封為破羌將軍，後來張繡死於征烏桓的路上，曹操諡其為定侯。
對比與劉備的雪弟恨，曹操能將殺子仇人結為親家，還封為列侯，足見其心胸之寬廣。也正是因為這樣，才會有越來越多的能人願意投奔曹操。