張飛與許褚交戰，在正史中沒有直接的提到。二人都是魏蜀兩國的心腹大將，張飛為五虎將之一，許褚為曹操貼身護衛。二人的身份雖不相同，可在實力方面是相差不多的。二人的三次交手，全部由張飛勝告終。許褚的勇猛無敵，戰呂布，戰馬超，都是幫助張飛成名的一部分。二人如若在條件相同的情況下，我認為依舊是張飛的勝算大一些。先來看看張飛與許褚的三次交戰。
1、火燒新野 許褚戰張飛
火燒新野的計謀是徐元直出的也好，是孔明出的也罷。總之的結果是劉皇叔在新野大敗曹軍，繳獲戰馬軍械無數，其中許褚與張飛有過照面。結果是許褚見張飛然後落荒而逃，這是什麼原因呢？許褚為何不與張飛直接交手呢？本人是這樣分析的：關羽在曹操處斬顏良時曾說過：我三弟張飛在百萬軍從中取上將首級如同探囊取物。
因此許褚見到張飛後，嘴上雖不說，心中定然是忌憚無比。張飛的實力是大家有目共睹的，虎牢關三英戰呂布其中就有張飛，他是一個非常容易暴怒的人，由於他的脾氣，所以導致他才早早慘死，不然蜀漢後期的大將中，他理應名列前茅。他的單挑能力還是比較強的，從關羽對他的評價中就能夠聽出。
還有諺語是這樣說的：張飛穿針，粗中有細。各位看客是否還記得當年當陽橋前的張飛視曹兵如草芥的故事，當時劉備已經是狼狽不堪，趙雲在千軍萬馬中救出劉備兒子之後，是讓張飛抵擋曹兵。按照演義中的說法曹兵十萬，正史中也有五千。張飛只有數十騎，他一人立於當陽橋前，讓士兵在戰馬的尾巴上綁上樹枝，快速奔跑揚起灰塵。
曹軍以後背後有伏兵便撤退了。足以可見張飛有勇有謀，當時張飛在橋前大喊誰敢與吾大戰三百回合，許褚在軍中也不敢出戰，足以見他從內心中便覺得戰張飛不過。
2、赤壁相遇，許褚敗走
曹操在赤壁大敗後，火速逃往自己的老窩。曹操率領自己的心腹將領在逃亡的路上遇到了劉備集團很多大將的圍追堵截。不過他們都遵守一個原則那就是放曹操回到鄴城，當時天下的勢力分布不過是占據北方一家獨大的曹操，縮聚東吳荊州的劉備、孫權，還有漢中張魯以及成都劉璋。
曹操如若死了，他的勢力依舊很大，毫不誇張地講：曹操若真死在劉備或是孫權的手裡，不出一年孫劉必會遭到曹魏的報復，要知道赤壁之戰是僥倖獲勝，曹魏若真拿出家底來與孫劉交戰，孫劉必敗無疑。可在路上劉備的大將也不能放水太過明顯，因此張飛與許褚也是有過交戰的。
當時許褚認為到了安全地區便卸下了自己的盔甲，這是一種非常愚蠢的做法，在逃亡的路上哪裡還有安全的地區呢？曹軍休息的同時，張飛從側面殺出，曹操被掩護著先行逃走，許褚還沒有穿好盔甲便與張飛戰在一起，還好當時徐晃與張遼幫助許褚，許褚才僥倖逃脫。不然許褚定會死在張飛的矛下。
3、漢中之戰，許褚醉酒，險丟性命
張飛在漢中之戰時聽從了孔明的意見：智取。許褚是一個好勝心極強的人，可當時曹操給他的任務是去押送糧草，許褚當時非常的不開心，所以在路上一直埋怨而且還喝了很多的酒。孔明早已將曹軍的運糧路線摸透，因此讓張飛在糧道上等著許褚。當時張飛殺出的時候，許褚根本沒有一絲一毫的防備，所以當場被張飛一矛刺於馬下。
索性當時刺中的是肩膀，如若不然許褚必然當場丟命。眾人掩護許褚趕緊逃命，張飛自然也是完美的完成了任務，奪走了曹魏的糧草，曹操無奈只能敗退斜谷。這次二人的遭遇不得不說是由於許褚的自身原因落敗的，這其中有很多一部分不穩定因素。當時的許褚不是喝了一點酒，而是醉酒。
加上當時張飛是突然殺出的，許褚沒有反應時機，才落敗。不過敗了就失敗了，勝者為王敗者寇這是亘古不變的道理。
總結：許褚與張飛的三次交手，全部以落敗告終。足以看出許褚根本不是張飛的對手，許褚從內心深處就認為張飛是他打不過的人，他怎麼可能打敗張飛呢？雖然這三次都有不穩定因素，可行軍打仗怎麼可能沒有這些因素呢？對此大家是怎麼看的呢？
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