在明萬曆四年（1577年）之前，淮河流經淮安府城北，古代國內動亂時期，南北朝通常以淮水為界，自東晉設山陽郡後，淮安城就成了軍事重鎮，有著「守江必守淮」的說法。
經過各朝的營造，至明嘉靖年間，淮安形成了舊城、新城、夾城三座古城連為一體，三城並列的格局，在中國的古城中別具一格，淮安城的規模也達到了它發展史上的頂峰，是中國古代軍事防禦設施、城垣建造技術集大成之作。
明初靖難之役時，因淮安城堅固且重兵把守，朱棣直接繞開淮安城往南進軍；1860年捻軍攻克清江浦後進攻淮安城，高大堅固的淮安城使得捻軍無功而返。
1945年，淮安慶成門（西門）
淮安區也重建了魁星門城樓及一段城牆，但如果要想看古淮安城樓的真實面貌，就得去南京看神策門了？！
淮安魁星門
南京神策門，是南京明城牆十三座內城門之一，又稱和平門，是南京明城牆保存最為完整的一座，也是所有城門中唯一保留有民國以前城樓的城門，而這城樓，是仿淮安府城樓而建。
1930年代的神策門，來自網絡
南京明城牆是朱元璋定都南京時，歷時28年建造，是世界上最長的都城磚城牆，設內城門13座，規模宏偉。
經歷明末清初和太平天國的戰爭後，加上自然老化，南京城樓受損嚴重，1892年，時任兩江總督劉坤一提請大規模對南京城牆進行修葺，13座城樓除中華門外，全部「仿照淮安府城樓式樣」重建，為重檐歇山頂式。
神策門舊照，來自網絡
神策門現照，zol論壇 豆姥爺攝
此次城樓重建，規模較之明代城樓大為縮小，一是以為經濟原因；二是因為明清時淮安府是江蘇地區最大的府，淮安府城樓雖規模不如明朝京城南京的城樓，但經濟且堅固，經歷了多次戰爭的考驗！
淮安府海州提調判官劉子實司吏徐庸作匠朱德山洪武七年月日造
在淮安區巽關新村後面，有數百米的淮安城舊土垣，地勢較高，土垣兩旁樹木林立，散落著無數的碎青磚，往南一直通到古城牆遺址公園，這也是我們能見到的唯一一處古淮安城牆遺蹟。