扬州这个城市，自从隋炀帝为了看那琼花，不惜花费巨大的人力物力修建大运河开始，便成为了纸醉金迷的城市，也成为了锦绣繁华之地。李白在诗中写道“烟花三月下扬州”，给人描绘了一幅烟雨蒙蒙之中的扬州，几千年来，不知道有多少的文人墨客对扬州这座城市赞不绝口。说起江南，想到的便是乌篷船，油纸伞，还有小桥流水，炊烟袅袅，扬州也能看到这样的场面。现代人常常想要在忙碌的生活中寻求一丝悠闲，而扬州无疑是最合适的城市，在扬州城中感受到的，只有轻松和愉快。
从进入扬州开始，一个漫长的梦就开始了，几千年后的今天，扬州市安静和闲适的，而梦回几千年前，扬州市繁华的，是阁楼层层叠叠，还有那烟雨中的扬州美女。如果把扬州和古代的诗词联系在一起，想到的第一个人，便是杜牧。扬州相比是杜牧一生中最难以忘怀的城市，就像白居易对于江南那样，每每想起扬州，杜牧心中的情感便是五味陈杂。杜牧是一个少年便才华出众的人，又是名门之后，十几岁便和唐宪宗讨伐藩镇，还为《孙子兵法》作注解，26岁进士及第，开始了他的仕途之路。
公元833年，杜牧居住在扬州，尤其喜欢宴会游行。扬州这个城市，不仅是歌舞升平，还盛产美人，在扬州，33岁的杜牧结实了一个13岁的歌姬，这是一个如花美眷，是一个如同扬州美景一般的女孩。可惜这时候的杜牧将要离开扬州，也离开美丽的佳人，便写下了“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”，这个女孩是否真的存在，我们不得而知，我们只知道，一个旷古奇才曾为了她倾倒。
即便是离开了扬州，杜牧还是对它念念不忘，加上时事不顺，诗人多年以后回想起扬州，还是忍不住自伤怀才不遇，感慨人生，写下了一首《遣怀》。这首诗的前两句，是诗人对过去蹉跎岁月，声色犬马生活的回忆。“落魄江南载酒行”，想当年潦倒落魄江南时，整日与酒为伴，纵情声色，“楚腰纤细掌中轻”，住专爱那纤细的腰身，那能在掌中起舞的身影，婀娜轻盈的身姿。“楚腰”和“掌中轻”是两个典故，一是“楚王好细腰”，二是赵飞燕能掌中起舞。
上一句所描写的生活，确实是足够的放浪，而下一句从字面上看，是对扬州女子美貌的夸赞。细细品味之下，“落魄”二字包含的是诗人的不满，不满自己沦为下僚，寄人篱下的遭遇。因而这一段回忆中，并没有开心或者惬意的情感，反而是带着诗人的牢骚，还有对自己处境的不满。
“十年一觉扬州梦”，第三句的感慨好像和前两句没有什么关系，也显得有些突兀，十年扬州的声色犬马生活，就好像是一场梦。从诗意上看，这一句和前边的意思却又是连贯的，“十年”、“一觉”是两个对比，前者是很漫长，后者是很快，十年一梦在扬州，表现的是诗人的感慨之深。往日的沉湎酒色，表面上的欢乐，不过是梦一场，内心深处挥之不去的，是痛苦的回忆和悲伤，这悲伤就是诗人要遣散的怀。十年眨眼间就过去了，扬州所有的事情，不过是一大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”，十年一梦，到头来只落下了一个“薄幸”的名声。这最后一句，有诗人的自嘲，自己曾经迷恋的青楼，也责怪自己的薄情和负心。这自嘲中有何尝没有悔恨和心酸，写的是轻松和诙谐，透过这诙谐，看到的是诗人的郁闷。十年，对于一个人的一生来说并不算短暂，但诗人在这十年的时间里，却一事无成，恍恍惚惚中，十年过去了，什么都没有留下，可想而知的苦痛。不说诗人，十年仿若一场梦，到头来空空如也，对于任何人来说，都是极为痛心的。