祝允明的书学理念
祝允明在《评书》中说“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。”书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。
“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有。而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能显露，两者不可缺一。
对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而将其称为“奴书”的说法很愤慨。于是写下了《奴书订》予以反驳。但他在《评书》中说：“不屑为钟、索、羲、献之后尘，乃甘心作项羽、史弘肇之高弟。”说明他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。
祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。
祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作达到了很高的艺术水平。
（图为祝允明《燕喜亭等四记》局部，现藏于北京故宫博物院）
祝允明《草书诗卷》赏析
祝允明，字希哲，因右手有六指，故自号“枝指生”，是明代中期赫赫有名的书法家，与文徵明、王宠并称。他擅长真、行、草等各体书法，师承二王、怀素等晋唐各家，兼收并蓄，主要得力于米元章、黄山谷，融合变化，自成一家。早年楷法精谨，后放笔作草书，劲健奔放，格调雄奇。
《草书诗卷》，纵24.6厘米，横655.6厘米，计94行，为大草书，气势雄健，现藏于故宫博物院。此卷内容为其自书诗《歌风台》、《登太白酒楼却寄施湖州》、《将归行》三首。
据此卷末尾的自题识，书于嘉靖二年癸未，是祝允明64岁时的手笔。当时是与友人云庄聚会，酒酣兴至，奋笔急书，挥洒劲利，气势奔放，此卷确是他晚年狂草大字的得意之作。
书林轶事
《泡茶猜谜》
祝枝山有一个女佣，名唤梅香，她在服侍主人和招待客人当中，耳濡目染，也成了一个猜谜对诗的能手，时常和主人以谜语对答，非常默契。
一天，唐伯虎来访，祝枝山说：“梅香，来，泡茶！”梅香即应应道：“晓得，泡去哉！”少顷，梅香就端上两杯茶来，却都放在祝枝山面前。唐伯虎不解，心想，这又是要用谜来难我了。果然，祝枝山笑着说：“刚才我与梅香的对话，是一则谜语，要求打七言诗一句，猜得中方能饮茶。”
唐伯虎笑着边想边自语：“梅香，定与春有关，茶乃草、木、人……”他想起宋代张栻的《立春偶成》中有句“春到人间草木知”，而祝枝山喊“梅香，来”，正是“春到”二字，“茶”就是“人间草木”，梅香答：“晓得”，正是“知”字。于是他大声把这句诗念了出来。
祝枝山笑说：“对了，猜得好，猜得捷，请用茶。”唐伯虎接过茶来，忽然又若有所思地说：“这个谜很精彩，可谓字字相扣。可借你喊的是‘泡茶’，这个‘泡’字是多余的了！”祝枝山哈哈大笑说：“君不闻梅香又说了声‘泡去哉’吗？”客人笑得几乎把刚饮进口的茶都喷出来，大呼：“妙！妙！”
（图为唐寅《行书七律卷》局部,现藏于北京故宫博物院）