1975年，蔣介石心臟病突發去世。可是直到他去世前，他也仍舊沒有想過釋放自己的結拜兄弟張學良，甚至還在臨終前再三告誡蔣經國不要放過張學良，即：不可放虎。
當時蔣介石如此叮囑兒子，主要是兩方面的緣由。首先，蔣、張之間存在私人恩怨；其次，他害怕張學良前往美國或是回到大陸的話，將會給台灣政局帶來不利影響。
張學良恐怕是蔣介石一生中，曾給他帶來威脅的人之一。上個世紀二三十年代，民國軍閥混戰時期，勢力最為龐大的恐怕就是李宗仁、閻錫山、張學良、馮玉祥以及蔣介石自己。
中原大戰後，蔣介石慘勝。只不過他仍舊沒能實現對全中國的控制，馮玉祥、閻錫山影響力尚存，兩廣地區還盤踞著李宗仁的桂系，而東三省則被張學良所掌控。
當時蔣介石為實現利益最大化，與這些軍閥勢力進行了妥協。
最後張學良與蔣介石達成「東北易幟」的共識，東北地區遵從國民政府為當時中國唯一的合法政府；而張學良也升任中華民國陸海空三軍副總司令，成為理論上國民政府中除蔣介石與政府主席之外，行政級別最高的官員。
可是這並不代表蔣介石會對「結義兄弟」張學良放下忌憚，畢竟其手握重兵，還控制關外一帶。
九一八事變後，張學良採取不抵抗政策，放棄東三省，導致東三省被日本關東軍完全占領。這對於張學良而言，是一個沉重的打擊，畢竟東三省本身就是東北軍的核心地帶。
雖然隨後蔣介石任命張學良為北平綏靖公署主任，可是事實上他已經失去了自身的命脈。
隨著張學良勢微，蔣介石也沒空再搭理他，他把所有關注重心也都放在圍剿紅軍上，這引起了全國人民的不滿。
時間來到1936年10月22日的時候，蔣介石從南京親自飛往西安，下令張學良、楊虎城帶領軍隊圍剿當地紅軍。
張、楊二人認為日本對中國的侵略野心從未停止，國人應該團結起來，停止內戰、共同抗日。二人的建議遭到蔣介石嚴辭拒絕，在迫不得已的情況下，張、楊帶領著東北軍以及17路軍的高級將領於12月12日這天清晨兵諫蔣介石。
蔣介石與那些同行的國民政府軍政高層人員，大多數被張、楊囚禁，其中也包括邵力子、蔣鼎文等人。
西安事變震驚全國，由於蔣介石是名義上的國家領袖，對於親近蔣介石的國民黨高層而言，楊虎城與張學良無異於是一次叛亂，那時也確實有人呼籲張學良、楊虎城直接殺掉蔣介石組建新政府。
可是出於國家大義的考量，楊虎城、張學良最終放棄殺掉蔣介石，他們與蔣介石進行了協商溝通，最終迫使他停止內戰，與共產党進行合作，共同對抗侵華日軍。
隨後，張學良也如同他承諾的那般，主動送蔣介石回到南京，但是蔣介石卻違背諾言，直接將其囚禁了起來，而且這一囚禁便是五十年的時間。
所以蔣介石不允許蔣經國釋放張學良顯然有個人恩怨在內，但這並不是唯一原因，蔣介石不願意釋放張學良的另一個目的就是出於政治因素了。
別看張學良被軟禁長達五十年，可他的政治影響力依然尚存。
在我們看來，張學良雖有過錯，但在西安事變中，張學良於國於民也是有功勞的。更別說在建國後，有很多原屬東北軍的高級將領也投向了人民這邊。
其中比較著名的比如說國民黨軍第四十九軍軍長劉多荃，他在解放戰爭時拒絕前往台灣，留在了大陸，並且在解放後得到中央政府的聘請，在政務院擔任參事室參事，後來還成為全國政協委員。
再比如同樣是東北軍改編過來的51軍軍長於學忠，在建國後擔任過第一屆全國政協的委員，以及國防委員會委員，還曾是河北省人民委員會的委員，主持過河北省體育教育體系的建設工作。
總之，那時很多原東北軍高級將領都在人民政府中擔任要職。而這些高級政要們都曾是張學良的直系下屬，張家兩代人對於東北數十年的經略還是深入人心的，那些前東北軍高級將領們對張學良還是比較認可的。
由於曾經奉系家大業大，因此張學良在全球範圍內都算是名氣不小的軍人政客。蔣介石害怕蔣經國釋放張學良後，他會利用自己的政治影響力動搖某些台灣政要。
——而若是像張學良這樣曾經在國民政府內部擔任軍隊副總司令、中央委員會委員的人物回到大陸，不亞於李宗仁回到大陸給台灣的國民黨政權帶來的影響。
正是這兩個主要原因，導致蔣介石囚禁張學良那麼久。當初從西安事變後，他一直被軟禁到1990年才徹底恢復自由身。