演義中，曹操手下有不少的猛將，其中最厲害的2位就是許褚、典韋了。由於典韋早死，因此後來許褚就成了曹營第1猛將。另一方面，許褚還是與五虎將交集最多的1位曹將，因為他與趙雲、馬超、關羽、張飛都有過交手，戰績為2平2負。此外，許褚還有幸單挑呂布，在20回合內不敗。不得不說，曹操手下也就許褚無限接近五虎將了。
早期，許褚曾聯手徐晃戰關羽，不過結果卻為「(被關羽)奮力殺退」。關於這次的戰鬥結果也存在不同的聲音。有人覺得這次可能是兵戰的結果；還有人覺得這是曹操要收服關羽，許褚、徐晃不敢盡全力，怕打死了對方；還有人認為這是巔峰關羽的實際表現。可不管怎麼說，許褚聯手徐晃被關羽打跑了是事實，因此他對陣二爺的結果還是算輸了。
穰山一戰，許褚和接近巔峰期的趙雲戰平。當時劉備想趁機會撿漏，於是偷襲了曹操的老家，不過曹老闆卻火速回救，雙方在穰山展開了激戰。曹劉會面後，曹操就指責劉備忘恩負義，並說天子有意討伐劉備，可劉備更拿衣帶詔說事，雙方一言不合就開撕。也就在這個時候，許褚與趙雲鬥了30回合未分勝敗。要知道，後來趙雲1招秒了高覽，30回合打跑了張郃。因此許褚的平局含金量不低。
伐曹之戰，馬超刷足了存在感，並一戰成名。由於曹操殺死了馬騰，因此馬超怒槽滿值。暴走狀態下的馬超9回合打敗了于禁，9回合殺死了李通，20回合趕跑了張郃。關鍵時刻，許褚挺身而出，並與馬超惡鬥200多回合。雖然許褚赤膊上陣的方式有拚命之嫌疑，但從結果上來說，他的這種不要命打法成功遏制了馬超，雙方戰成了平手。
不過張飛似乎天生就是許褚的剋星，因為老許每次遇到三爺老被虐了。也許是命中注定，許褚遇到張飛的時候都處於殘血狀態，結果就可想而知了：新野之戰，張飛打埋伏，許褚只能倉皇而逃；長坂橋頭，張飛一嗓子就嚇跑了所有曹將，其中也包括許褚；赤壁一戰，張飛再次打埋伏，殘血許褚又被虐了；漢中一戰，許褚喝高了，結果被張飛打傷。客觀來說，許褚可能有叫板張飛的實力，但每次都不在最佳狀態與對方對決。
許褚與五虎將中的4人都有交手，唯獨沒和老黃忠對決過。那麼許褚遇到黃忠會是怎樣一種結果呢？
這裡首先要把許褚的定位弄清楚。許褚能與馬超斗200多回合，那麼他的武力值肯定有超一流的水平。不過許褚的身份是曹操的貼身保鏢，他的職責是保護老大的安全。換句話說，許褚並不是主要負責攻城拔寨的先鋒，只是偶爾兼職做下任務而已。因此，只要老大曹操的生命沒有受到威脅之際，他就難以發揮自己的最高水平。
穰山平趙雲，潼關平馬超，他都是在曹操有危險時才能發揮出不怕死的精神。一旦出外打野做任務，許褚就表現平平，輸關羽就是明顯的案例。黃忠則不同了，這傢伙不講武德，更不服老，而且越看越勇。長沙一戰，60歲的黃忠能硬扛關羽100回合，同時他還有望通過射箭的方法收割二爺。定軍山一戰，老黃1刀就砍了夏侯淵。可以看出來，黃忠無視年齡大的缺點，根本不存在力量不足和體力不支的短板。
如此來看，許褚遇到黃忠的話，雙方保底會打成平手。與此同時，黃忠還有百步穿楊的箭術，這也是他致勝的法寶。不過若黃忠威脅到曹操的安全時，許褚可能會爆發，最終打平黃忠。換句話說，許褚無法擊敗黃忠。
(資料源於《三國演義》)