董允，字休昭，在江州长大的南郡人，其父为刘备入蜀后至开国初年的重臣董和。官至尚书令。当时蜀人将诸葛亮、蒋琬、费祎、董允称为“四相”。
董允少年时代就非常出色，和费祎在蜀中齐名。其父起初不清楚费祎和董允二人谁更优秀，但经过一凡考察后发下董允的德行确实不如费祎。这似乎也就成为了两人一生的注脚。
刘备册立太子刘禅后，则将董允和费祎分别任命为太子舍人。太子舍人这个官职一般都会挑选品格高尚的人担任，以此来影响太子，但官品不高。随后董允和费祎也分别升任高官品的太子舍人，即太子洗马和太子庶子。后来刘禅继位后，二人一同升任黄门侍郎，黄门侍郎是侍中的下属官员。而侍中则是皇帝身边的顾问团。在一些文学作品的曲解下，黄门侍郎被认为是由宦官担任，但实际上并不是。可参看相关文献如下：
“黄门侍郎，六百石。本注曰：无员。掌侍从左右，给事中，关通中外。及诸王朝见于殿上，引王就坐。”——《后汉书-百官》
作为参考对比看看宦官的职务：
“小黄门，六百石。本注曰：宦者，无员。掌侍左右，受尚书事。上在内宫，关通中外及中宫已下众事。诸公主及王太妃等有疾苦，则使问之。
黄门令一人，六百石。本注曰：宦者。主省中诸宦者。丞、从丞各一人。本注曰：宦者。从丞主出入从。
中黄门冗从仆射一人，六百石。本注曰：宦者。主中黄门冗从。居则宿卫，直守门户。出则骑从，夹乘舆车。
中黄门，比百石。本注曰：宦者，无员。后增比三百石。掌给事禁中”——《后汉书-百官》
所以造成误会的主要原因也主要是“黄门”二字，但是否是宦官担任《后汉书》写得很明确，宦官担任的会写有“宦者”。
诸葛亮北伐后，费祎被诸葛亮任为丞相府属官，调为丞相府参军，随从北伐。而董允则进一步加强了他在朝内的职务，升任为侍中，兼虎贲中郎将，统帅宫中宿卫亲兵。
在此期间，另一位侍中郭攸之品性温良，只是作为后备人员而已。实际上管事的还是董允，经常直言不讳的匡正刘禅的不当行为，导致刘禅非常忌惮他。也正是他和蒋琬的在后方的协力，让蜀汉后方也颇为稳定。才能让诸葛亮放心北伐。
后来刘禅年龄渐大，非常宠信黄皓，黄皓便阿谀献媚，处心往上爬。董允便每每正颜厉色地匡谏刘禅，多次责备黄皓；黄皓十分惧怕董允，始终不敢为非作歹。董允在世之日，黄皓的官位一直不过黄门丞。
公元243年，董允被加封辅国将军。
公元244年，升任尚书令。而这一次职务的变迁，或许有费祎的意志在。因前文已说道马忠在程度后来升任平尚书事，职务高于尚书令，低于录尚书事。则也意味着费祎开始全面的在蜀汉贯彻自己的政治理念，提拔自己的好友为自己的副手。
两年后，一直影响着刘禅言行的董允过世。董允为人恪守正直，从不高高在上，都是礼贤下士。而且为人清正廉洁，淡泊名利，两袖清风。蒋琬就曾经上书希望朝廷给董允加官进爵，但董允都坚持不受。为此，才见到这位颇有功绩的重臣十余年职务不变迁。而也是自董允过世后，黄皓和陈祗崛起，逐步把持朝政，让蜀汉后期的国治荒废，逐步走向灭亡。