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说起杜月笙，大概很多人都不陌生。

有人给他定义为旧中国的黑帮大头目，是流氓头子，有人说，他做尽恶事，再厉害也只是旧势力的代表。

但回顾他的一生，将他定义为乱世枭雄，想来最为合适。

作为依靠黑帮起家的人物，杜月笙做过很多恶事，贩毒、杀人越货……可以说，黑帮应该做的，他都做过，否则怎么能迅速成长为领军人物？

但是究其本性，他又有太多争议的地方，比如说，他在抗日期间做过很多有利于国家的事情，为人处世又格外有哲学。

作家雾满拦江曾经在他的书《人心至上》中这样评价杜月笙：

杜月笙用64年的人生向我们展示了一个奇特的时代，在这个时代里，每个人都在创建规则，寻找自我。杜月笙并非新规则的开创者，他只是传统江湖道义的守护者。

可以说，杜月笙这个人物，和时代的特点密不可分。他只是在那个特殊的年代，用自己的法则，做了很多他认为对的事。

而你怎么看待杜月笙，完全取决于你的角度。

从一个失足青年，一步一步成为上海滩叱咤风云的传奇人物，最后又黯然落幕，杜月笙身上有太多值得我们深入探索的地方。

究竟他是怎么实现人生的逆袭？他一生信奉的规则又是什么？

纵览其一生，靠的只不过是5个字。

“善”

由于家庭出身不好，杜月笙从小就被打上了不幸的印记。

两岁丧母，五岁丧父，父亲病死后，杜月笙开始跟随继母生活， 8岁的时候，继母又失踪了。短短8年，杜月笙就经历了三次人生的离别，成为了无依无靠的孤儿。

这样的生长环境，误入歧途是必然结果。

杜月笙就这样，迷上了赌博，并且在输掉家里的房屋以后，受尽了家乡亲人和伙伴的侮辱与嘲笑。这种居无定所、毫无自尊的惨痛经历，让他更想得到别人的尊重和认可。

但是与很多失足青年不同，杜月笙虽然受尽磨难，却知恩图报，心思细腻，并且待人真诚万分。

比如他刚从老家来到上海，受祖母所托找到了老乡的水果店落脚。

在这里，这种收留的感恩之心促使他勤恳工作、任劳任怨，很快便得到了水果店老伙计王国生的关注和认可，杜月笙管他叫大师兄。这之后王国生给了他很多帮助，并教会了他很多在大上海的为人处世之道。而杜月笙，也帮助王国生在水果生意上越做越好。

“善”，这个品质自此贯穿了他的始终，他是出了名的好脾气，毛泽东曾经评价他：有本事、没脾气，说的就是这一个“善”字。

而这个品质，也帮助杜月笙结识了越来越多的人，先有好友陈世昌引他入青帮，后有和他惺惺相惜的好友黄振亿，引他结识当时法租界最有势力的人物黄金荣，此外，杜月笙还靠和善和任劳任怨，引起了黄金荣老婆林桂生的注意。

如果没有这些人脉，杜月笙再聪明，想必也无法快速站稳脚跟。

​“胆”

那么，杜月笙是如何赚了自己人生中的第一桶金，并在黄金荣这里站稳脚跟的呢？

这还得说回到黄金荣老婆林桂生，当时在黄公馆，林桂生其实才是黄金荣背后那个说了算的人，杜月笙很快就发现了这一点。

于是，他决定要从林桂生这里打开人生的突破口。

有一次，林桂生病了，杜月笙不分昼夜好生伺候着她，就这样，杜月笙慢慢得到了林桂生的信任。

后来，林桂生私下偷偷卖烟土，也就是鸦片，有一次刚运来的货就被别人偷走了。

杜月笙没怎么犹豫，就胆敢冒着生命危险为杜月笙抢回了被偷走的烟土，从此以后，他就成为了林桂生的心腹。

林桂生很看好杜月笙，她给杜月笙谋得了一份差事，并在后来，一步一步提高他的地位。

她帮助杜月笙的第一件事，就是让他在赌桌上赢了2000块，这对于杜月笙来说，简直就是一笔巨款。

林桂生之所以这么做，其实是在考验杜月笙。如果杜月笙把赢来的2000块钱用来狂嫖烂堵、恣意挥霍，那就说明他不会有大出息；如果他把钱存进银行，或者买房置业，那杜月笙的水平充其量就是黄金荣这个样子。

但杜月笙的担子可谓是不一般。他先把钱财散给了这些年帮过他的人，笼络了很多底层人士的尊敬和崇拜。

然后用剩下的钱，帮助了革命党人逃亡。

革命党是谁？革命党人黄兴于湘湖起义。黄兴想要推翻清王朝，结果走漏了风声，一大票革命党被通缉逃亡。

换谁在这个节骨眼上也不敢收留，更何况出资相助，但是杜月笙做了，并且，后来发生的事情也证明了，这个投资太值了！

正是这些他帮助过的革命党人，在后来民国时期，与他展开了很多次的合作，慢慢地让杜月笙接触到了国民党的核心力量。

“宽”

这个宽，一是指眼界宽，二是指气量宽。

进入黄公馆之后，杜月笙依靠自己的手段，一步一步向上爬，用第一桶金积累起很多人脉。而后，在林桂生的帮助下，先是成为有产有业的人物，同时大刀阔斧地开拓新的生意，进军烟土业。

很多人做到这一步，已经是了不得了。有产有业有钱有地位，可以坐享生活了。

但是杜月笙的眼界，却比一般人看的更远。

开赌场做鸦片，如果谨小慎微，是干不长久的，如果想做大，就必须要打通各路神仙。

杜月笙怎么做的呢？

在经营赌场期间，他仍然时不时地散财，这就让他笼络了一大批底层人士，其中包括8个高手，杜月笙把他们纳入自己抢劫鸦片的团伙，把他们称为“小八股党”。“小八股党” 的兴起，彻底让上海滩黑道改了主人，他们垄断了上海整个烟土业，令江湖上的人闻风丧胆，仅仅用了3年时间，就让杜月笙成为雄霸上海滩头、叱咤黑白两道的风云人物。

此为眼界宽。

在逐渐走上霸主地位的过程中，难免会与曾经的霸王们一绝高低，毕竟一山不容二虎。在很多事情上，都只能有你没我，有我没他。

于是，杜月笙必须要得罪到很多盘根错节根深蒂固的势力。

但很多人在以为要被赶尽杀绝之时，却又换来了杜月笙的邀约。

比如说，他第一个收服的人，叫做沈杏山。

沈杏山曾经在英租界拥有烟土保护权，手下有和“小八股党”相呼应的“大八股党”。

“大八股党”也叱咤江湖了很长一段时间，但遇到杜月笙，就全面溃败了。

杜月笙和黄金荣联合设计了一场鸿门宴，连打带吓地收了他的烟草保护权。

沈杏山怕被他们二人斩草除根，吓得连夜逃到了东北，但生存无路，最后又返回了上海，却一直低调生活，没有东山再起。

杜月笙得势后，执意要收服沈杏山，因为沈杏山虽然失势了，可他这么多年积累下来的盘根错节的关系人脉依然存在，这都是杜月笙开拓江山非常需要的。

于是他主动去说服黄金荣，让黄金荣出面亲自拜访，好化解双方隔阂。

其实这个时候沈杏山巴不得有个台阶下，不然总是生活得提心吊胆，他也不好受。黄金荣这次拜访，正中他下怀，从此他率“大八股党”效命于杜月笙。

此为气量宽。

说到底，杜月笙对人性的分析很透彻，什么人可用，对方想要的是什么，害怕的是什么，他心里都很清楚，所以各方豪客最终都心甘情愿地为他所用。

招揽各路豪杰，打通各方势力，杜月笙因此才能最终成为上海滩的三大亨之一。

“透”

面对地位和财富，杜月笙比谁都通透，这些财，上不得台面，赌博和烟土，都是不义之财。

没错，就是很多人说的洗白。

到了三大亨的位置，杜月笙心里明镜一样，他必须得转型了！

他做的第一件事，就是投身工人运动，获得各方势力关注。

1925年，五卅惨案爆发，杜月笙公然站出来支持上海工人大罢工。他四处奔走，联络了财界的各方势力，举办了规模盛大的募捐义演，他自己更是捐了最多的钱。

杜月笙在工人运动中所起到的关键作用，引发了潜在势力以及国共两党的高度关注。

为了扩大影响力，杜月笙做的第二件事是，涉政。

1926年，国民党北伐战争开始。这个时候，杜月笙曾经帮助过逃亡的革命党人，开始发挥了他们的作用。

这些人都陆续成为了国民党里的关键人物，而杜月笙也一直保持了和国民党的交情，无论他们提什么要求，杜月笙都会出手相助。

接着，杜月笙为自己树立了一个新的目标——进军工商业，向实业转型，进入上流社会。

1930年，杜月笙43岁，那一年张作霖殒命于皇姑屯，中国经济开始崩溃，上海也陷入了破产狂潮。工人们要生存，便开始闹“工潮”，工人们以罢工来对抗资方，要求涨薪；资方则想裁员降薪——劳资双方相持不下。

杜月笙借助闹“工潮”周旋于劳资双方之间，为了安抚双方，不惜下血本弥补劳资双方谈判时的巨大资金落差——工人需要的钱，统统由他来买单。

打下工人的底子之后，他进一步收购了上海纱布交易所。而后，他收购苏北小面粉厂，拿下面粉交易所；扶持金融领域的七星公司，拿下了金业交易所……就这样，他逐渐控制了上海六大交易所，而控制了交易所就等于是控制了上海的商业。

杜月笙谋划了5年，一点一点让自己向实业转型，之后，杜月笙还陆续涉足航运业、航空业，并开设银行。

夺得实业的话语权之后，杜月笙马上关掉了赌场和烟草业。这两项产业是他发家的根本，却也是他一生的污点。

至此，杜月笙如期完成了他的人生规划，成为工商业巨掣、银行业巨子。

​“淡”

到达人生巅峰的杜月笙，其实并没有享几年清福。因为抗日战争开始了。

大战前夕，国名党军统负责人戴笠找到杜月笙，希望他可以集结1万人敢死之士，共同抵御日寇。

杜月笙一声号令，两月成军，万人相随。这就是大名鼎鼎的苏浙行动总队，正式的名称叫作“忠义救国军”。

从此时开始，杜月笙就开始不断用个人的财物，去支持抗日战争。当然，他也受到过日本人的拉拢，但是他没有同意，并在戴笠的帮助下逃到了香港。

这个淡，说的就是他对于财物和地位的淡然。

动乱时节，为了保住财富和地位而变节的人太多了。但杜月笙没有。

在戴笠的支持下，他组建了赈济委员会和中国红十字会，为战争筹集资金和战略物资。他的杜门子弟也转而开始进行特工战和游击战，继续与日本人周旋。

但8年抗战，再有家底的人，也会被消耗的一干二净，杜月笙也差不多，几年下来，杜氏家族在上海的根基早已不复从前。

抗战结束后，杜月笙本想回上海重整旗鼓，但他发现，自己拼命洗白的人生，却依然有抹不去的污点，这些污点在上海可以直接毁了他。

黄金荣就是很好的例子。

50年代，80多岁的黄金荣被罚在自家门口扫大街，这个同样一生具有传奇色彩的人物，晚年却有着如此戏剧性的反差。

于是，杜月笙又返回香港，淡然接受现实，并在那里结束了自己人生最后的时光。

弥留之际，他做了一件事，就是销毁了家里所有的借据。

这些借据，大多数来自于他的鼎盛时期，杜月笙这辈子，曾经家缠万贯，跟他借钱的人数不胜数，但在人生的终点，他选择了全部抹去。

他对自己的家人和后代说，不想让他们在他过世后成为一个向人讨债之人，他希望太太和子女们可以有尊严地活着。

而后，他清理了自己全部财产，只有11万美金，折合港币60万，分给自己的几位太太和孩子，每家恰好一万美金。

至此，他又一次成为一个身无分文之人，这个世界他是怎么来的，就怎么离开。

而他说的最后一句话，是看到前来探望他的年轻人很有能力时，说道：“好，好，大家都有希望。”