在近代時期，中國湧現出無數風雲人物，虎踞東北的張作霖、暗殺時代最後的刺客彭家珍、點燃引線的大總統徐世昌、上海灘教父杜月笙等。民國時期風雲變幻，想要立足於亂世之中，必須要有過硬的實力，上海灘青幫大佬杜月笙便是有實力的人，他出身卑賤，身世坎坷，最終卻成為上海灘隻手遮天的大人物。拋開其它不說，杜月笙也有許多可取之處，他的手上曾沾滿過很多無辜者的鮮血，可細數他的一生卻發現，他的確能夠擔得起人們叫他一聲「杜先生」。
杜月笙沒讀過幾天書，一生都是半文盲，但他非常有經營頭腦，很會做生意。並非是杜月笙有多少金融大才，但他非常聰明，他很早便意識到，僅在刀口上討生活，並不是長久之計。所謂「錢財用得光，交情用不光」，杜月笙從來不在乎錢財的數字，他的生意經也並非是一進一出的數字帳，而是吃好「人面、場面、情面」這三碗面的大算盤。
1902年，杜月笙初到上海，他在上海十六鋪當水果行的學徒，後來拜青幫的陳世昌為老頭子。由於陳世昌的人脈關係，杜月笙很快便進入青幫上海龍頭的黃金榮公館。後來，杜月笙得到黃金榮的信任，他的事業也開始飛速發展。經過十多年的打拚，杜月笙總算是在上海灘立住腳跟，在當時，大總統黎元洪、大學者章太炎、名士楊度等人都是杜月笙的座上客，杜月笙的社會地位也開始不斷提升。
杜月笙的一生也並非是一片漆黑，在抗日戰爭時期，杜月笙曾多年擔任中國紅十字會副會長，也曾做過一些有益的慈善事業。杜月笙至始至終都熱心支持抗戰，他既有青幫背景的威嚇力，更要緊的是他還有海量的人脈，以及對於時機的精準把握。抗日戰爭全面爆發，上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，並且遷居至香港。太平洋戰爭爆發後，杜月笙又遷居至重慶。
數年間，杜月笙輾轉各地，香港和重慶並非上海，杜月笙的勢力多少受到些影響，俗話說強龍不壓地頭蛇，杜月笙在重慶時也非常小心謹慎。杜月笙在晚年時期過得其實並不好，在重慶時，他還找到四川的「財神」劉航琛，專門前去「借錢」。劉航琛憑「杜先生」的名號，便「借」給他一張未填數字的支票，可見杜月笙的面子有多大，同時也可以看出杜月笙的落魄。
杜月笙並不在乎錢財，他深知有舍必有得，在最風光的時候，杜月笙可謂是「談笑有鴻儒，往來皆權貴」。杜月笙對於情面尤為看重，就連少帥張學良和戴笠都曾受過其恩惠。可是，杜月笙後來離開上海，他的生活也開始發生變化。在上海灘時，杜月笙能夠憑藉賭場經營和鴉片貿易賺得無數錢財，當時但凡有人找他借錢，他都會慷慨解囊，欠條堆加起來足足有一個箱子之多。
杜月笙離開上海後，依舊如從前那樣揮金如土，可他又沒有賺錢的方法，即便是有萬貫家財，也經不住杜月笙這麼造。最終杜公館入不敷出，杜月笙在臨終之際，其錢財僅有十多萬，他的姨太太也因此驚訝不已。杜月笙在臨終之際，先是安排門下弟子陸京士幫助分配自己的遺產，除此之外，杜月笙還讓他將欠條全部銷毀。這讓杜月笙的家人疑惑不解，若拿著欠條去討債，也是一筆巨款。面對家人的疑惑，杜月笙說：「我這是在救你們！」
不得不佩服杜月笙的智慧，或許在這堆欠條中有人如今過得非常好，可也會有人過得更差，若是前去追債，對於像杜月笙這樣看重情面的人而言，肯定是不好的。杜月笙的一生都注重「三碗面」，不能在臨終之際壞了事情。杜月笙說：「能記住我的好的人，在你們困難之時，會有人幫助你們的。記不住恩情的人，你們若去追債，或許會招來殺身之禍。正所謂大恩如大仇，道理一定要記住！」
1951年8月16日，杜月笙於香港病逝，終年63歲。杜月笙的一生頗為傳奇，沒讀過幾天書的杜月笙，為何他能擔得起「杜先生」的稱號，僅從銷毀欠條一事便可知曉。