晁蓋在曾頭市重傷不治，臨終對著宋江留下遺言：「賢弟莫怪我說：若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。」
金聖嘆點評水滸的時候，列出宋江謀殺晁蓋的十個證據，其中第六條就是「晁蓋遺誓，先雲『莫怪』」，意思是晁蓋對宋江也有所懷疑，所以想讓豹子頭林沖坐上頭把交椅。當時大刀關勝和玉麒麟盧俊義還沒有上梁山，所有好漢中實力最強、最有可能擒斬史文恭的就是林沖，宋江再練一百年武功，可能也打不過李逵，就更別提史文恭了。
晁蓋將頭把交椅留給林沖，是合情合理的：火併王倫之後，晁蓋就想以林沖為尊；晁蓋死後，林衝上位，公孫勝和吳用以及阮氏三雄都會支持；以魯智深為首的原二龍山、少華山、桃花山十三位好漢，也會站在林沖一邊。
熟讀水滸原著的讀者諸君自然知道，林沖雖然生得「身長八尺豹頭環眼燕頷虎鬚」，長得跟張飛有四成相似，但是施耐庵在介紹他的時候，卻少了「聲若巨雷，勢如奔馬」，就是暗示林沖缺少張飛的霸氣。
有晁蓋的暗示，頭把交椅就擺在林沖面前，這一點林沖也十分清楚，所以他用實際行動表示自己絕不想當梁山盜魁：「林沖與吳用、公孫勝並眾頭領商議立宋公明為梁山泊主，諸人拱聽號令。次日清晨，香花燈燭，林沖為首，與眾等請出宋公明在聚義廳上坐定。」
宋江剛上梁山就做了第二把交椅，表面上看是晁蓋的第一順位繼承人，在他之後是智多星吳用，就連入雲龍公孫勝的排位也比林沖高，為什麼選定梁山新主這樣重大的事情，要由林沖挑頭？
林沖跟晁蓋的關係很好，而且對晁蓋也極為信任和尊重——王倫當寨主的時候，林沖不敢把家眷接上梁山，但是晁蓋當寨主後就不一樣了：「林沖見晁蓋作事寬洪，疏財仗義……遂將心腹備細訴與晁蓋道：『小人自後上山之後，欲要搬取妻子上山來，因見王倫心術不定，難以過活。一向蹉跎過了，流落東京，不知死活。』」
晁蓋的回答很是熱情暖心：「賢弟既有寶眷在京，如何不去取來完聚。你快寫信，便教人下山去，星夜取上山來，多少是好。」
按理說，最應該遵照晁蓋遺言執行的應該就是林沖，但是把晁蓋遺言廢棄，讓宋江接任寨主的，恰恰就是晁蓋寄予厚望的林沖——「三十四五」的林沖自降身價，管「年及三旬」的宋江叫哥哥：「哥哥聽稟：國一日不可無君，家一日不可無主。晁頭領是歸天去了，山寨中事業，豈可無主？四海之內，皆聞哥哥大名，來日吉日良辰，請哥哥為山寨之主，諸人拱聽號令。」
金聖嘆將林沖評為梁山毒人，自然有他的道理：「看他算得到，熬得住，把得牢，做得徹，都使人怕。這般人在世上，定做得事業來，然琢削元氣也不少。」
「琢削元氣」也寫為「斫削元氣」，意思是做事太狠有損陰德，林衝刺配休妻、火併王倫，都說明他是蔫蘿蔔辣心。晁蓋身亡之時，林沖雖然可能有十幾二十個不太堅定的支持者，但顯然不如宋江的心腹嫡系多，宋江剛上梁山，跟晁蓋的實力對比就達到了二十九比七：晁蓋坐了第一位、宋江坐了第二位、吳用坐了第三位、公孫勝坐了第四位，左邊是林衝到白勝等七人，右邊是花榮、秦明到鄭天壽、陶宗旺共二十七人。
公孫勝一開始是與晁蓋、宋江、吳用並排坐在最上面的，但是他在，晁蓋和宋江就顯不出誰在中心，於是他藉口回家探母離開，晁蓋就居中而坐，宋江吳用左右相陪了。
公孫勝再回來，高台上只剩下了三把交椅，他就只能坐在下邊林衝上首，所以他三天打魚兩天曬網，征方臘之前乾脆留下一封信不辭而別。
林沖在京城能跟高俅三番五次借寶刀，說明他在禁軍的地位不低，跟高俅的關係不錯，有網友反駁「林沖就是連排級幹部」時的說法十分精闢：「誰見過小連長敢去借衛戍司令的珍藏版手槍？」
林沖敢借高俅的寶刀，再加上他出場的時候身穿六品以上武將才可以穿的綠戰袍、可以用一千貫買一把寶刀，都說明他在禁軍中也算「成功人士」：一品太師蔡京一年的俸祿好像是八百貫加年賞（相當於年終獎）一千貫，林沖為了在高俅面前顯擺，一下子就花掉了一品大員半年的正當收入。
高俅是衛戍司令還是殿前九帥之一，蔡京一年賣官能收多少錢，這些都可以暫且不提，但是有一點可以肯定：梁山小社會，社會大梁山，官場無處不江湖，梁山儼然小朝堂，林沖並不是官場和江湖菜鳥，這個毒人是很擅長審時度勢忍辱負重的，他力推宋江上位，既是自保，也是欲擒故縱，要不然他即使不想當盜魁，也大可以保持沉默。
很多人都說《水滸傳》的後五十回並非施耐庵先生原著，這種說法不無道理：前七十回進行了大量鋪墊的任務在後五十回沒有出場，梁山好漢在後五十回忽然變得沒了性格特點，這都是古典名著不應該出現的疏漏。
很多人給《水滸傳》寫了續書，梁山好漢未受招安的《古本水滸傳》，更自稱是施耐庵原著，在《古本水滸傳》中魯智深帶著武松燕青史進取下高衙內首級替林沖報了仇，《殘水滸》則說林沖在隱忍的同時，一直沒有放棄調查晁蓋中箭真相。
細看《殘水滸》的描述，我們就能理解林沖為什麼要讓宋江坐上頭把交椅了——只有宋江放鬆警惕，才會露出馬腳。
在史文恭剛被擒的時候，林沖就已經發現了不對勁：「留意檢點，他壺裡的箭，沒有一枝刻過名字的。而且刻字的箭，和史文恭所佩的弓，也長短不配。」
林沖是武學行家，自然能看出江湖高手量力定做的弓箭與山寨嘍囉的尋常弓箭不同，即使是正規軍將領，只要級別夠高，就可以不用制式弓箭，比如唐太宗李世民用的弓箭，就比別人的長大強勁——小李廣花榮用的弓箭，自然也不會跟史文恭的一樣。
賊過三年不打自招，過了一段日子，兩個宋江的心腹小嘍囉打了起來，口不擇言泄露了他們受宋江指使射殺晁蓋的秘密，宋江情急之下拔出寶劍，將兩個小嘍囉當場斬殺。
早就心存疑慮的林沖確定了宋江就是謀殺晁蓋的幕後主使，就在王進的引薦下投奔了老種經略相公种師道。花和尚魯智深、行者武松、九紋龍史進、大刀關勝等人也先後投奔，並都在种師道麾下當了軍官，連吳用也見風使舵，在種家軍謀了一個「經略判官」之職，种師道對他先批評後叮囑：「吳用，早年雖替宋江謀策不少，但後來舉山寨投降，保全亦多。本使不咎既往，今題授經略判官之職。判官一職，亦非等閒，勿疑本使有心摧抑。」
算上盧俊義吳用林沖，加入種家軍的足有四十五人之多，小李廣花榮被秦明罵死，董平被程小姐毒死，李逵被扈三娘射殺，宋江火燒忠義堂的時候，已經有二十個梁山好漢殞命，再去掉已經自行離開的公孫勝、柴進、樊瑞、石勇、裴宣，叛宋降金的皇甫端和被擒進大牢的宋清，東奔西逃的就剩下宋江、阮氏三雄等三十六人了——阮氏三雄留在宋江身邊，顯然是另有打算。
能打的都跑到种師道軍中，宋江也毫不出人意料地被生擒活捉：「新任熙河路統制關勝，因過班到京城引見，特地來獄中訪問宋江等眾，宋江等俱憔悴不堪。」
在大牢里餓得日漸憔悴的宋江還指望林沖吳用會拉他一把，看了眾好漢上書朝廷為被擒三十六人求情的底稿，宋江從頭看到尾，也沒找到吳用、林沖的署名，就很奇怪地問關勝：「小弟有句瞎問，怎地吳軍師、林教頭名字都不在內？是不是諸位不曾去問過他？小弟待他們二位，自信並不曾敢有失禮……」
關勝冷冷一笑：「公明哥哥，你應該曉得這個緣故。哥哥既不知，那便恕弟粗魯，從直說了。他們兩位，我和盧大哥都邀約過，異口同聲，說是：『假若保了哥哥，怕對不起晁天王！』」
事到如今，關在牢籠里的宋江再也不能對宋江吳用構成威脅，他們就借關勝之口，把宋江指使小嘍囉毒箭射殺晁蓋，還想用毒酒藥死柴進的事情揭了個底兒掉。
在獄中憔悴的宋江居然還指望吳用林衝出手相救，這是典型的白日做夢，被關勝揭了老底，更大的禍事自然即將降臨到宋江頭上：「宋江回過頭，早瞥見三十幾對眼珠，一顆顆冒著無限殺氣，齊齊向身上射來。宋江坐在殺氣之中，不言不語，縮著頭，靜候赦書。」
坐在殺氣中的宋江，肯定是等不到赦書到來的，讀者諸君可以試想一下：知道晁蓋被殺真相的立地太歲阮小二、短命二郎阮小五、活閻羅阮小七，會怎樣處置這個縮成一團的黑宋江？