說起杜月笙，咱們一般人都可以說是耳熟能詳，都知道他是二十世紀初上海灘名副其實的「土皇帝」，和黃金榮、張嘯林堪稱是當時翻手為雲覆手為雨的「三大佬」。其實他本來只是十六鋪碼頭一個賣萊陽梨的小伙子，卻一步步地靠著自己的努力發展成了叱吒風雲的幫會大佬，可以說他的人生是極具傳奇色彩的，下面我們就來簡短地了解一下他的人生經歷。
命苦孤兒，買賣水果
1888年7月15日，杜月笙出生於上海浦東高橋鎮的一戶貧苦人家中，自幼他就飽受饑寒之苦，經常是吃了上頓沒下頓，再加上他沒滿八歲，父母便先後去世，這更是把他們這個小家逼上了絕路，不得已，杜月笙只得開始流浪。
在他十二歲的那年，他意外來到了十六鋪碼頭鴻源生水果店，當上了賣梨子的小夥計（境遇基本跟影視劇《上海灘》里的丁力差不多，唯一不同的是丁力還有個媽，他則父母雙亡）。
在這裡，杜月笙還練就了一手削梨子的絕活，據親眼見過他削梨子的目擊者說，杜月笙一手拿住梨子，一手持刀，只見梨子在飛速旋轉，刀子卻穩如泰山，不一會兒，梨子就被削了個乾乾淨淨，而且更加令人吃驚的是，不僅削下來的梨子皮連續不斷，上面連一點肉都不會沾上，只是薄薄一層皮。
終於，憑藉喜歡手絕活，杜月笙過上了一段吃穿不愁的溫飽生活。傍上賭場老闆，開啟「開掛模式」雖然再也不用忍飢挨餓，但是野心勃勃的杜月笙卻漸漸地厭惡上了這種平凡單調的日子，最後，他把自己的滿腔熱血付諸於賭場之中。
在上海灘各大賭場輾轉途中，他認識了一個名為陳世昌的賭場老闆（此人在青幫中排行「通」字輩，也是大佬級的人物），為了傍上這條大腿，杜月笙找人托關係拜了他為「老頭子」，由此他也開始正式進入青幫，成了「通」字輩的青幫大哥。
不滿現狀，又攀上黃金榮
成為「青幫人」沒多久，杜月笙就把眼光放在了青幫頭號人物黃金榮的身上，他知道黃金榮在黑白兩道上都是左右逢源，要想在上海深入發展就必須倚重黃金榮的力量。
費盡千辛萬苦打點關係後，杜月笙來到了黃金榮所在的黃公館做事。進入黃公館的杜月笙顯得格外的謹小慎微，步步如履薄冰，他一直在尋找著機會。
最後，他發現了一和個一飛沖天的絕佳機會：黃夫人林桂生。長久以來，杜月笙發現黃金榮雖然在外人面前風光無限，但是確實個「妻管嚴」，回到家裡都是老婆說了算。於是心思細膩的杜月笙就開始慢慢有意識的向黃夫人靠攏了（有一次林桂生重病，杜月笙為了顯示自己的護主情切，連覺都不睡，通宵達旦地照顧主母）。
終於，他的悉心照料打動了林桂生，杜月笙逐漸地受到了重用。
瞄上鴉片，開始獨當一面
成為林桂生大腕左膀右臂後，杜月笙依然尚感不足，他想成就一番更大的事業。最終，善於觀察的他發現了黃金榮的命脈：鴉片。
此後沒過多久，意向明確的杜月笙就在替黃金榮搶奪煙土商的行動中嶄露頭角，黃金榮也終於記住了這個敢闖敢幹，機靈忠心的小伙子。
不久，杜月笙就從傭差變成了絕密鴉片運送計劃的提運，此外還讓他經營起了法租界三大賭場之一的公興俱樂部。
同時，在黃金榮的大力支持下，杜月笙也開始效仿青幫老頭子一樣，大開香堂，廣收門徒，由此他的實力也在逐漸發展，最終成為了權傾一世的青幫頭腦人物（在1918年，杜月笙與黃金榮等人一起在上海成立了當時全國最大的毒品公司：三鑫公司。
僅僅在兩三年後，三鑫公司的規模就發展到了一個相當可怕的規模，其營業額竟然達到北京市政府財政收入的2/3）。
晚年離滬，逝世香港
1949年4月，蔣介石曾經與杜月笙單獨見面，表示希望他與自己一同前往台灣，而中共則與他聯繫希望將其留在上海，藉助他的影響力來處理戰後一些事宜。
最後左右為難的杜月笙選擇了明哲保身，隻身去了香港，並於1951年8月16日病逝，享年63。但是關於他的後代，我們卻知之甚少，下面我們就一起來了解一下。
杜月笙死後，他留下了八個兒子和兩個女兒，可幸的是他的這些兒女都沒有走他的老路，全都遠離了幫派仇殺與政治紛爭，過上了相對平安穩定的生活。
在這其中，他的小兒子杜維善最是令人稱道。遠赴澳大利亞學習地質學的他在這之後當了一名地鐵工程師，也許是熟悉英語的環境，所以後來他也沒有回國，而是定居於加拿大。
但是居於外國的他卻時刻關注著國內的情況，懷著一顆赤誠的愛國之心時刻準備為國效力。後來，為了援助上海博物館支持工作，他還無償地捐贈了自己收藏多年的古錢幣，果斷地放棄了自己堅持多年的收藏愛好，這份愛國情懷不能不讓人為之動容。
（文/歷史漫談君·曉史事）