她是民國女人中驚才絕艷的一位：出生於上海梨園世家，7歲開蒙，12歲掛牌公演，16歲即在上海灘一炮而紅。她長相出眾，舉止、氣質與民國最當紅的交際花相比絲毫也不遜色。她還是民國女人中別開生面的一位：唱老生，掛髯口，著厚底靴，眉梢吊起，扮相英武，嗓音寬亮，唱腔了無雌聲，一出口往往驚艷四座。她早年曾在漢口、上海等地與露蘭春、姚玉蘭同台演出，因「扮相俊秀，唱腔雄渾」，做功毫無女兒家之態，被譽為「冬皇」。她就是「坤生」里前無古人、人稱「京劇第一女鬚生」的孟小冬。
1950年，對於62歲的杜月笙來說，是重要的一年；對於42歲的孟小冬來說，更是重要的一年。雖說杜月笙已病得起不了床，但他卻還是堅持做了一次新郎官。他在家人的攙扶下，和青春不再的孟小冬在香港的寓所里舉行了簡單的婚禮。遺憾的是，他們結婚不過一年，杜月笙就因病去世，拋下無兒無女的孟小冬獨自一人活在這世上。而且，因為杜月笙有多位妻子和子女，並沒有給她留有多少遺產。那麼，孟小冬是怎麼生活的呢？
說起杜月笙，他可是大上海的一位傳奇人物。他四歲父母雙亡，靠非凡的智商和情商，從賣水果的小販、妓院的跑堂、一個地地道道的「下三濫」，一步步發展成中國三百年幫會第一人，在政、軍、商界呼風喚雨的「上海皇帝」。
孟小冬和杜月笙二人相識甚早。出身梨園世家的孟小冬，14歲時在共舞台出演，當時杜月笙還是黃金榮的臂膀。杜月笙是個識才之人，他看孟小冬長得俊俏英朗，唱戲又頗具天分，因此對她多有照顧，還勸她去北京繼續學藝。一定程度上，杜月笙算得孟小冬的伯樂，給了孟小冬極大地讚美和引導。後來，在杜月笙的鼓勵和支持下，孟小冬隻身一人做起了北漂。孟小冬在北京的京劇界四處拜師學藝，經過苦心鑽研，勤奮努力，她做了余叔岩的關門弟子。而她「冬皇」的美譽也是在這段時間博得的。
不過，最佳年華和事業成功之時，她和杜月笙的交集也僅限於朋友之間，陪在孟小冬身邊的良人，不是杜月笙，而是梅蘭芳。梅蘭芳與孟小冬因戲相識，二人都是戲迷，也在戲劇方面有極高的天分，因而心生憐惜，情愫暗生，再加上有人從旁攛掇，這一對璧人如戲中那般，深深相愛，終成眷屬。
按說，一對神仙般的佳眷該如他們戲中所唱的那樣天長地久。可事實總不如人意。一方面，梅蘭芳的夫人福芝芳堅決不讓孟小冬進門；另一方面，發生了一起孟小冬的粉絲槍殺梅蘭芳的事件，僥倖躲過一劫的梅蘭芳因心裡有了很深的陰影，對於孟小冬進門一事便採取放任態度。
梅蘭芳聽之任之的態度，讓孟小冬心灰意冷，最終，她留給梅蘭芳一句：「我今後要麼不唱戲，再唱不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差」，二人勞燕分飛，各走一方。自此，梅蘭芳成了她心頭的一根刺，孟小冬萬分悽苦悲涼，加之性格又孤僻冷寂，已不再有「梨園冬皇」的風範。
杜月笙知道後，心裡非常牽掛，正好杜家祠堂落成，他便廣邀南北名伶來表演。其中，他特意讓同為梨園弟子的四夫人姚玉蘭邀請了孟小冬。孟小冬應邀而來，不過，演出結束後，孟小冬並未久留，便返回北京。抗戰爆發後，杜月笙遠避香港，但他一直關注著孤身在外的孟小冬。返回上海後，他第一時間便給孟小冬拍電報，邀請她到上海一聚。孟小冬感念杜月笙的情誼，再加上姚玉蘭又對她百般勸說，最終她來到了杜月笙的身邊。
1949年解放前夕，杜月笙帶著一家人再次遠避香港，孟小冬與之同行。此時的杜月笙，已病入膏肓，常常臥床不起。杜月笙憐惜孟小冬，也知道她半生的心結，為了能給孟小冬一個名分，也為了她能分一筆不多的遺產，於是他決定為孟小冬補辦一場婚禮。那天，杜月笙由人攙著下了病榻，龍鍾老態的他，做了最後一次新郎官，孟小冬呢，正式成為杜月笙的第五房太太。
杜月笙去世後，孟小冬分得兩萬美元的遺產，她孤身一人在香港又是如何謀生的隨後她寓居香港，以授業為生。她教課很嚴，還有諸多規定，在她的調教下，出了好幾位京劇名家。在香港住了15年後，在姚玉蘭的盛情邀約下，孟小冬遷居台灣，過去了隱居生活，每日打打拳、遛遛狗、看看電視。
她雖然過著隱居生活，但她的昔日好友偶來探視，她的身邊還雲集了不少票友，每逢她過生日，大家都要去給她祝壽。1977年，她在過完70大壽後，因病逝世，一代「冬皇」的傳奇就此落幕。