《楹聯叢話》中說，蘇軾一天在朋友家做客，忽然想起有急事要離開，主人竭力留客，指著桌上的果品說：
幸早里，且從容；
意思是：還早哩，急什麼！出句諧音三種水果和一樣中藥，「幸早里」，諧音杏、棗、李，「從容」諧音蓯蓉。這種「３＋１」式的出對可謂前無古人。沒想到蘇軾應口而出：
奈這事，須當歸。
既回答了主人的問題，也一樣諧音三種水果（柰、蔗、柿）和一種藥品（當歸）。真是妙趣橫生！
蘇小妹，據說是蘇東坡的妹妹，既是個才女，又是個美眉。這個美眉，史書上是沒有記載的，但世人寧肯信其有，不肯信其無，關於她的故事還不少。《古今趣聯》上說，蘇小妹因為芳名遠播，不少官宦富豪子弟向她求婚，紛紛把自己的詩文送上表心意。但紈褲子弟又有幾個真才實學的？求婚者中有一個叫方若虛的，送上來的詩文尤其看不得，小妹便在他的文章後題了一聯：
筆下才華少；
胸中韜略無。
這個評語恰好被蘇東坡看見了。他頓時暗暗叫苦。方家在當朝權勢炙手可熱，絕對得罪不起。他想了一想，在小妹對聯末尾各加一字：
筆下才華少有；
胸中韜略無窮。
這一加就把小妹的意思倒過來了。方公子看了非常高興，急欲求見小妹。東坡急忙藉故阻攔。他對方若虛說：「我妹臉長、額突，其實很難看的。你不信，有我一首笑話他的小詩為證。」說著，念道：
未出房門三五步；
額頭先到畫堂前。
去年一滴相思淚，
至今流不到腮邊。
方公子一聽此詩，笑得直不起腰杆，於是信以為真，也就不再勉強。
明代江盈科《雪濤諧史》上說，一位書生家貧，買不起酒為友人祝壽，便帶一瓶水去。敬酒時，他很慚愧地對友人說：
君子之交淡如；
友人心領神會，回應道：
醉翁之意不在。
書生隱去了一個「水」字。他的上聯語出《莊子·山水》：「君子之交淡如水，小人之交甘若醴。」友人隱去了一個「酒」，對句是歐陽修《醉翁亭記》里的：「醉翁之意不在酒，在乎山水之間也」。他們這一唱一和，顯示出了真正的君子之交。
明代李東明小時曾以「書生腳短」對「天子門高」，對倒了皇帝，傳為佳話。明蔣一葵《長安客話》另外還記載了李東陽少時對倒皇帝的另一則趣事。說的是一次明代宗召見李東陽和他的父親。東陽還是個娃娃，代宗抱著他坐在膝上，東陽的父親站在階下。代宗問小東陽：
子坐父立，禮乎？
意思是：你坐著，讓你父親站著，恐怕不合禮義吧。
這顯然是有意為難一下這個神童，看他如何應對。小東陽很快答道：
嫂溺叔援，權也。
「嫂溺叔援，權也」，這個典故出自《孟子·離婁上》。淳于髡和孟子爭論「男女授受不親」的事。孟子認為，「男女授受不親」是遵循禮義的需要。但要根據具體情況權衡，不能絕對化。譬喻說嫂子溺水，叔子就必須援之以手，否則，不僅不符合禮義，而且與禽獸無異。小東陽引用這個典故，意思是說禮義沒有一種固定的模式，要根據具體環境來判斷。一般情況下，子坐父立，不符合禮義，但在當時的特殊情況下，又是可以理解的。小東陽這個下聯，不僅文字上對得好，而且道理上講得好，推倒了皇帝的質疑。當時好比是在舉辦一場關於「子坐父立」是否「合禮」的辯論賽，顯然年幼的小東陽贏了！
有一個比較普遍的現象，一副對聯，衍生出的故事版本很多，故事主人公也眾說不一。這讓對聯研究者多少也有些頭疼，可能是這副對聯確實太好，引得大家都來爭「版權」。如著名的「明察秋毫」一聯：
小子暗藏春色；
大人明察秋毫。
這副對聯，《古今絕妙對聯匯賞》說是解縉小時對塾師。解縉上私塾在桌上玩花，見老師進來，把花塞進袖裡。老師出上聯，解縉對下聯。有人說是朱彝尊，有人說是紀曉嵐，還有人說是梁啟超。不是對老師，而是對父親，不一而足。
這副對聯確實絕妙。以「明察秋毫」對「暗藏春色」，可以說是毫髮無憾。對句對得這樣工，卻不是刻意雕琢，而是信乎拈來成語一句。這就叫「妙對天成」。
明代王洪，幼時聰慧過人。《評釋古今巧對》上說，王洪有一次用瑪瑙壓書，他的友人見狀出了個對句：
瑪瑙原非馬腦；
瑪瑙，一種玉石。「馬腦」與「瑪瑙」諧音。王洪馬上對道：
琅玕不是狼肝。
琅玕，也是一種似玉美石。「狼肝」也與「琅玕」同音。以「琅玕」對「瑪瑙」，美石對美石。字形上都是「王」字旁，更巧妙的是，它們各自的諧音也恰成佳對。
對聯是一種奇妙的語言藝術，運用得當，有化腐朽為神奇的功效，甚至有變平凡為偉大的本事。
《中國楹聯大典》中說，解縉少時家貧，一家以開豆腐作坊為業。但他卻聰明好學，因此名聞鄉里。有一次碰到一個當官的，問他的家庭情況：你父母是做什麼的？解縉稍稍想了想，用一副對聯作答：
嚴父肩挑日月；
慈母手轉乾坤。
解縉父親每天起早摸黑，挑豆腐擔子沿街叫賣，所以說「肩挑日月」。成語裡也有「披星戴月」的說法。解縉的母親在家裡推磨，所以說「手轉乾坤」。
無獨有偶，據說，明太祖朱元璋某年微服私訪，看見一戶人家貼著這麼一副對聯：
指斗點星門第；
驚天動地人家。
橫批：先斬後奏
這位「對聯天子」吃驚了：是何人如此大膽，敢用這等口氣說話！先斬後奏？這簡直是冒犯聖顏。他下令一查，沒想到這副對聯卻是一個十歲的娃娃寫的，他寫的是他的三個哥哥，大哥販米，經常量斗過秤，所以說「指斗點星」；「驚天動地」，是寫他專為紅白喜事放炮打銃的二哥；二哥殺豬，屠刀一握，當然是「先斬後奏」了。
中國的語言文字，原來沒有標點符號。一首詩，一副對聯，如果讀時作不同的停頓，有可能產生歧義，甚至形成意思完全相反的「兩副面孔」。有的人故意藉此來鑽空子，捉弄人。有一個民間故事，一個人到朋友家做客，碰上天下大雨，他就想賴著不走。朋友寫了兩句詩，委婉地下「逐客令」：「下雨天留客，天留客不留」。這個人卻把這兩句詩讀成：下雨天，留客天，留客不？留！於是便賴著住下了。據說明代祝允明就用這種把戲寫出了兩副絕妙「兩面」對聯。
祝允明即祝枝山，明代蘇州長洲（今江蘇蘇州）人。他生下來就有6個指頭，就自稱「枝指生」。這個「枝指生」是個大才子，詩、文、書、畫樣樣精通。又是個大怪人，行為放浪不羈，厭惡禮法。余德泉《對聯縱橫談》里說，
有一個富人找祝枝山題對聯，祝枝山大筆一揮，寫了這麼一副：
此屋安能居住？
其人好不悲傷！
富人看了覺得很不吉利。找祝算帳。祝說：沒什麼不吉利呀，於是讀道：
此屋安，能居住；
其人好，不悲傷。
這麼一讀，確實也沒什麼不吉利。
這副對聯之所以能夠利用停頓不同形成截然不同的意思，關鍵是聯中巧用了兩個字：上聯「安」字，第一種讀法中作「豈」講，是個副詞。第二種讀法中作「平安」講，形容詞；下聯「好」，第一種讀法中是「很」的意思，是副詞，第二種讀法中就是一般「好」的意思，形容詞。
據說祝枝山還作過另外一副這樣的「兩面」對聯，是送給一個店主作春聯的：
明日逢春好不霉氣；
終年倒運少有餘財。
店主人讀成：「明日逢春，好不霉氣；終年倒運，少有餘財」，因而很不高興。祝枝山說他讀錯了，應該讀成：「明日逢春好，不霉氣；終年倒運少，有餘財」。這樣一讀，意思又大吉大利了。(傅小松《楹聯趣話》