公元200年，建安五年春正月，董承衣帶詔事發被族誅，曹操「遂東擊備，破之，生禽其將夏侯博。備走奔紹，獲其妻子。備將關羽屯下邳，復進攻之，羽降。」
關羽被擒後投降，在當年四月的白馬之戰中陣斬顏良並受封漢壽亭侯。建安五年七月，汝南黃巾軍首領劉辟背叛曹操歸附袁紹，袁紹派劉備與劉辟合兵一處從曹操的老巢許都南部發起進攻，關羽得知劉備已脫離袁紹，就離開曹營回到劉備軍中：「紹遣先主將兵與辟等略許下，關羽亡歸先主。曹公遣曹仁將兵擊先主，先主還紹軍，陰欲離紹，乃說紹南連荊州牧劉表。紹遣先主將本兵復至汝南，與賊龔都等合，眾數千人。曹公遣蔡陽擊之，為先主所殺。」
從《三國志·卷三十二·先主傳》的記載中，我們發現關羽逃歸劉備，根本就不用過五關斬六將，而且關羽是曾經跟劉備一起被曹仁打回到袁紹營中的，斬蔡陽的是不是關羽，也是個問題。
關羽在建安五年正月被俘，同年八月左右出逃，在建安六年初隨同劉備一起進入荊州依附劉表，並於次年發生了火燒博望之戰——建安七年的諸葛亮只有二十一歲，還沒有出山輔佐劉備。
劉備和關羽在建安五年的活動軌跡很清晰，但是張飛的路線圖卻很模糊，兩個時間節點的跨度也極大：「先主從曹公破呂布，隨還許，曹公拜飛為中郎將……曹公入荊州，先主奔江南，先主聞曹公卒至，棄妻子走，使飛將二十騎拒後，飛據水斷橋……」
建安五年敗出徐州，到建安十三年再敗於當陽長坂，這八年間張飛乾了些什麼，《三國志》中居然無一字記載，即使他是在建安五年八月與關羽同時找到劉備，也有八個月時間神秘消失。
我們可以肯定，張飛並沒有跟隨劉備一起投奔袁紹，劉備在袁紹營中呆了大半年，身邊只有趙雲一個信得過的部將：「先主就袁紹，雲見於鄴。先主與雲同床眠臥，密遣雲合募得數百人，皆稱劉左將軍部曲，紹不能知，遂隨先主至荊州。」
張飛身上一直有一口鍋，那就是他在偷襲曹營失利後，不管大哥劉備二哥關羽的安危，自己一溜煙地跑掉了：「欲還小沛，去路已斷；欲投徐州、下邳，又恐曹軍截住。尋思無路，只得望芒碭山而去。」
這口鍋是羅貫中甩給張飛的，《三國演義》里的張飛，似乎應該為關羽被擒負責：如果關羽困守土山的時候張飛趕來支援，關羽未嘗不可逃掉。
事實上關羽並沒有什麼「土山約三事」，在其本傳和曹操本紀中都寫得很明白，關羽是在下邳被擒後投降的，而關羽被擒，劉備應該負責任：「先主殺徐州刺史車胄以叛，留關羽行下邳太守事，身還小沛。」
曹操可能是情報不准，以為劉備也在下邳，卻沒想到劉備金蟬脫殼，帶著在小沛納的甘美人逃掉，在下邳的關羽和糜竺的妹妹都落入了曹操之手——護送二位嫂嫂千里尋兄、糜夫人長坂坡跳井純屬小說虛構，糜夫人在建安五年就消失了，糜芳後來跟關羽不對付，也跟此事有關。
熟讀三國史料的讀者當然都知道曹操對人妻的特殊愛好，也知道甘夫人（其實甘小妾一直是代理夫人）有多漂亮，更知道如果糜夫人和甘夫人都落到曹操手裡會是什麼結果——甘夫人能「隨先主於荊州，產後主」只有兩個可能：其一，劉備趁著曹操主力進攻下邳的時候，帶著甘夫人從小沛逃掉了；其二，甘夫人在小沛藏了起來，後來戰事平息，她又跑到荊州重回劉備懷抱。
不管怎麼說，關羽逃歸劉備的時候，都沒有帶著劉備的任何一位妻妾，而且按照劉備喜新厭舊的性格，有了甘妾，自然是要冷落糜夫人的，這一點孫權的妹妹應該最有體會：孫劉聯盟之所以破裂，很大原因是劉備「停妻再娶」——孫夫人只是回娘家「省親」而沒有「離婚」，劉備卻正式娶了吳懿的妹妹並立為王后。
劉備出逃，關羽被俘，張飛消失了至少八個月，《三國演義》說他占據「古城」並差點一矛刺死關羽，這當然是小說家言不足為信——如果那地方真在曹操的勢力範圍之內，早就被拿下了，被攆走的縣官，也不可能不上報。
張飛在消失的八個月里究竟乾了什麼好事，這個答案在八年後，也就是建安十三年的當陽長阪之戰中才揭曉——張飛據水斷橋喝退曹軍並非虛構，而是詳細記載於《三國志·卷三十六》之中：「飛據水斷橋，瞋目橫矛曰：『身是張益德也，可來共決死！』敵皆無敢近者，故遂得免。」
張飛為什麼要自報家門？曹營將士為什麼見了張飛就不敢近前？
熟悉古代戰爭史的讀者諸君當然知道，大將單挑的事情極少出現，一個人就是再能打，也擋不住百十個小兵的群毆，尤其是曹軍虎豹騎，更是囂張到自認為打遍天下無敵手，怎麼會被張飛和二十個起兵嚇退？
看到這裡，可能有讀者已經發出了會心的微笑：據說曹操原本姓夏侯，跟夏侯惇夏侯淵是真正的本家，夏侯家的女婿張飛，哪一個敢惹？
張飛是夏侯淵的侄女婿，這一點大家都知道，正史中也有記載，但是咱們要探究的真相，是夏侯兄弟對這門親事是否認可，他們對這門親事的態度，決定了曹營諸將敢不敢上前。
如果張飛是「強搶良家女子」，別說是夏侯惇夏侯淵見了張飛會紅眼睛，就是跟夏侯姑娘平輩的曹休曹純，也不能不為自己的「姐妹」報仇。
曹營兵將聽了張飛的自我介紹，就很有默契地退走（史料中並無繼續追擊的記載），這一表現，就解開了張飛神秘消失的謎底：他娶夏侯姑娘是明媒正娶，夏侯惇夏侯淵不但同意，而且還可能以長輩的身份喝了張飛的敬酒！
張飛娶夏侯姑娘，是很正式地「以為妻，產息女」，按照漢朝乃至整個封建社會的禮制，妾不可以晉升為妻（甘夫人只是常攝內事，也就是以妾的身份代理主母，直到章武二年才追諡皇思夫人，劉禪繼位，她才母以子貴，在諸葛亮建議下追封為昭烈皇后），非明媒正娶者只能是妾，張飛直接以夏侯姑娘為妻，肯定是得到夏侯家族認可的——後來在漢中之戰時，張飛放著曹軍主將夏侯淵不打，偏要「從他道邀郃（張郃）軍交戰」，就很能說明問題了。
我們細看三國史料就會發現，張飛是很重情義的，夫妻感情也是相當好，夏侯姑娘說話，張飛幾乎是完全聽從，用一句蜀中方言來說，張飛似乎有點「耙耳朵」。
張家和夏侯家的關係一直不錯，後來劉家跟夏侯家的關係也不錯，劉禪雖非雄才大略之主，但是對丈母娘的家人還是很尊敬的，對「妻舅」夏侯霸更是既親近又客氣：「淵之初亡，飛妻請而葬之。及霸（夏侯淵次子）入蜀，禪與相見，釋（寬慰、開解）之曰：『卿父自遇害於行間耳，非我先人之手刃也。』指其兒子以示之曰：『此夏侯氏之甥（外孫）也。』厚加爵寵。」
這下子大家想必就全都明白了：張家與夏侯家的聯姻，是得到各方認可的，張飛消失的那八個月，實際就是在度蜜月，曹操即使知道張飛在哪裡，也不會趕盡殺絕——讀者諸君可以猜一下，劉備東奔西走，關羽身陷曹營的時候，張飛的日子過得有多愜意？