1365年一月，刘伯温见日中有一黑子，语重心长地对朱元璋说：“东南必失一大将！”朱元璋不以为然地说：“战乱不止，每天都有将领死去，你指的是谁？”刘伯温说：“暂且不知，但今晚就会应验。”
刘伯温神机妙算，曾准确预言了很多事情，后人常将他与诸葛亮相提并论，民间就流传着“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温”的说法。
而且，刘伯温能观天象，善预言是有史料支撑的。《明史纪事本末·卷六》记载：先是日中有一黑子，刘基奏曰：“东南当失一大将。”至是，（胡）深果败没。（胡）深有文武之才，守处州五年，威惠甚著。太祖闻报，痛惜之，遣使赐祭，追封缙云郡伯。”
方国珍也是元末农民起义军，占领浙东，为一方诸侯，但他和元廷、朱元璋、张士诚、陈友定都保持着暧昧的联系，时而被元廷招安，时而投降朱元璋，直到朱元璋称吴王后，方国珍才真投降了朱元璋。
陈友定比方国珍难对付多了，元朝末年，他招募民兵，保卫乡里，被元廷起用，镇压农民起义军。陈友定有勇有谋，几年时间就以军功升为福建行省参政，后来还占有了广东部分地区。
陈友定独揽威权，专行赏罚，部属中凡有违令者全都要按例被杀或被贬，结果，将领和官吏只认陈友定，不认元朝廷，成了名副其实的军阀。漳州守将罗良心中不平，写信质问他：“想做郭子仪呢，还是曹孟德？”
陈友定见信大怒，诛杀罗良，此后威严更甚。因福建和江西、浙江相邻，屡和陈友谅、朱元璋交战。陈友谅兵多将广，但也屡被陈友定打败，陈友谅曾占有江西、湖南、湖北等多个省份，但就是打不进福建。不仅如此，陈友定还屡屡北上攻打陈友谅、朱元璋。
1359年，朱元璋的大将耿再成、胡大海一起攻打处州，石抹宜孙战败身亡，胡深被迫投降朱元璋。朱元璋爱惜胡深之才，让他镇守处州。胡深勇猛，张士诚屡次派兵攻打处州，都被胡深打退，朱元璋大力嘉奖胡深，称赞他：“浙东一障，吾方赖之。”
强人遇上强人，陈友定去攻打胡深，反倒被胡深追击，胡深还擒获陈友定的大将张子玉，请求朱元璋发动广信、抚州、建昌三路的部队，攻取福建，消灭陈友定。朱元璋大喜，说：“张子玉是员骁将，他被俘后陈友定肯定胆破，趁这个时候攻打，没有攻不破的道理。”便令朱亮祖率大军会合胡深进军福建，朱亮祖性情鲁莽，率军攻克崇安，进攻建宁时，被胜利冲昏了脑袋。
胡深一直战到天黑，率军突围，不料战马失蹄被俘，随后被杀。消息传到南京，朱元璋痛失一大将，但也被刘伯温的神机妙算所震惊。此后，朱元璋更加相信刘伯温有能掐会算的本领，时常问他一些棘手的问题。刘伯温上通天文，下知地理，腹有良谋，神鬼莫测，朱元璋对他又敬又怕。朱元璋做皇帝后，因忌惮功臣，担心将领造反，便有计划地清理功臣。
刘伯温身为文臣，而且他深知兔死狗烹的道理，屡屡辞官归隐，按说可以全身而退，但他之前显露的聪明才智，实在令朱元璋放心不下，再加上胡惟庸的诬陷，最终，刘伯温就如三国的杨修，倒在了自己的聪明上。