话说汤恩伯为了报答陈仪的知遇之恩，特意将原名汤克勤改为“汤恩伯”，只是世事难料，本可以把这一段美谈载入他的人生，却因权衡利益关系要保住前程，把陈仪给出卖给了蒋介石。从此汤恩伯背着“卖师求荣”的骂名进了棺材。
1949年1月，蒋介石宣布下野，临行前，老蒋再次打出汤恩伯这张“王炸”，任命他为京沪杭警备总司令，命其凭借长江天险，固守京沪杭地区。
为此，蒋介石特地于1月25日在溪口召见何应钦、顾祝同和汤恩伯，秘密策划长江布防，分长江防线划分两块，称之为两大战区，白崇禧率约25万兵力守湖口以西；汤恩伯则配置约45万兵力防守湖口以东。整个京沪杭战区的作战方针是用长江防线当用外围，上海杭州三角地带为防守重点，准备打持久防御战，进行长期困守，慢慢待想象中的“第三次世界大战”的爆发。
实际上国民党已失去半壁河山之后，早以军心动摇，临阵倒戈、起义反正者一天比一天多。而我党也为了尽快结束战争，最大限度减少战争给人民大众造成的损失，曾通过多种渠道争取汤恩伯起义。
汤恩伯观望过，犹豫过，但最终被愚忠思想所征服，以致失去良机。其间，第一个策反汤恩伯起义的，是汤恩伯的恩师陈仪。陈仪无子嗣，多年来视汤恩伯如己出，两人情同父子。后来汤恩伯受到蒋介石赏识迅速发迹，地位高出陈仪，但两人关系未变。陈仪在受身边工作的共产党人影响，便想为中国人民做点好事，此时陈仪在浙江省主席位上，于是想动员汤恩伯与自己共同起义。
1949年1月30日，陈仪派他的外甥丁某带着他的亲笔信到上海，汤恩伯看信后没有表示拒绝，只是说他的左右蒋介石耳目甚多，时机尚未成熟。其实汤恩伯有自己的担忧，当年在河南他留给国人的名声太臭了，河南省参政员在国民参政会上就曾提议枪毙汤恩伯，而共产党的各解放区上演的话剧《血泪仇》，就是揭发汤恩伯的。因此他想来想去还是把这封信的事告诉了上海警察局局长、军统特务头子毛人凤。
毛人凤转身就把这件事告诉了蒋介石，蒋介石一听这还了得，万一汤恩伯反水了，其后果相当严重，立即打电话给汤恩伯询问详细情况，汤恩伯接到蒋介石的电话几乎脚软，知道校长处理异己那是心狠手辣，慌忙对蒋介石表忠心，绝无异志；至于陈仪嘛，确实是自己的大恩人，但是陈仪手上没有兵，兵权在他汤恩伯手中，陈仪写给汤恩伯的这封信所也没有蒋介石想象的那么严重。汤恩伯收到这封信后并没有其他异常举动，足以说明他对蒋介石的效忠。
因经蒋介石听完解释，只是让汤恩伯等陈仪到上海后，把他扣下来！说完就挂了电话。这句话让汤恩伯如雷轰顶，要知道背叛恩师，他知道要承担什么样的舆论压力和良心谴责，但蒋介石的命令他没有胆量不服从，一想到蒋介石心狠手黑的手腕他就浑身发毛。此时陈仪已被免去浙江省省长一职，因此前陈仪曾亲自赴溪口劝解蒋介石，使蒋介石动怒。
陈仪被解职后于2月21日来到上海，汤恩伯命令部署将其逮捕后押至衙县监狱看管。杭州解放后，陈仪被转移到台湾高雄陆军监狱，后被杀害。
陈仪失去自由后，我党通过另一渠道争取汤恩伯起义，承担这项危险任务的是个身份极其特殊的人物蒋介石的女婿陆久之。蒋介石的第三个妻子陈洁如膝下无子嗣，收养女儿陈瑶光，因此陈瑶光之夫陆久之被视为蒋介石的驸马。陆久之早在20年代就从事地下活动，他利用自己的特殊身份和非凡才干，与汤恩伯结为至交好友。陆久之接受这一任务后，想尽一切办法规劝汤恩伯选择光明之路。
此时国共谈判破裂，人民解放军已强渡长江，国民党长江防线全面崩溃，南京、杭州相继解放。汤恩伯自知国民党在大陆的末日已经来临，正在犹豫之时，4月26日，蒋介石忽乘太康号兵舰抵达吴淞口，召顾祝同、汤恩伯开会，亲自部署上海作战。汤恩伯大为震惊，赶紧找借口拒绝陆久之再来私宅走动，策反终归失败，也使汤恩伯失去弃暗投明的最后机会。
1949年5月12日，上海外围战打响了。上海防线，是汤恩伯在蒋介石的亲自部署下精心构筑的，在上海外围一线阵地构筑了第一道防线。在浦西构筑二线阵地，在上海市区内的四行仓库、国际饭店、中央银行、警察局构筑了三线核心阵地，由十几个国民党军，数万兵力分别把守，整个上海周围，战壕密布，明碉暗堡交错，被汤恩伯称之为“东方的马其诺”。
除此之外，上海的巨大财富，方便的海上通道，有力的海空军支援，再加上参谋总长顾祝同、陆军总司令关麟征、海军总司令桂永清、空军总司令周至柔、联勤总司令郭仟、装甲兵总司令徐庭瑶与蒋纬国等赫赫战将坐镇沪上。汤恩伯扬言，共军想攻下上海比登天还难。
但汤恩伯精心布置的碉堡群、地雷阵，组织的密集火力网，却挡不住解放军的强大攻势，第一轮炮火刚过，解放军就以团为单位，突破第一、二道防线，两天之内便完成了对上海的三面包围。
1949年5月23日，解放军已把汤恩伯的外围部队全部压迫到市区，动弹不得。汤恩伯吹嘘的固若金汤的上海防线在解放军面前不堪一击。在此严峻形势下，汤恩伯只好布置撤退，开始准备逃走。他将指挥部搬到吴淞口外的一艘兵舰上，命令非嫡系部队在第一线抵抗，将嫡系部队从前线撤下悄悄上船。此前，汤恩伯已奉命与中央银行行长俞鸿钧、蒋经国秘密取出中央银行金库的全部黄金银元，装上登陆艇押至基隆，交台湾银行接收。据最保守统计，该次运走的中央银行的黄金高达395万多两，白银1136万两，银元398万块。
同日，汤恩伯下达杀害政治犯的命令，各监狱开始杀害政治犯。也就在这一天，三野司令员陈毅下达了总攻的命令。仅一天时间，解放军就攻入了上海市区。在军舰上指挥作战的汤恩伯见势不妙，丢下仍在市区负隅顽抗的部队，带着自己的嫡系人马，乘船逃往舟山、嵊泗列岛。
作为败军之将，汤恩伯仍然受到蒋介石的重用，8月6日到厦门取代朱绍良为福建省主席，受命在厦门地区再次与人民解放军决一死战。但福州迅即被解放军拿下。就在解放军挥师南下，在厦门外围与汤部交火的时候，厦门城未破，汤恩伯便率先逃往金门，蒋介石闻讯后大为恼火，急令汤恩伯：
“金门不能再失，必须就地督战，责必尽职，不能请辞。”
10月24日，解放军进攻金门，汤部受重创，但此时汤恩伯只能顽强死守。蒋介石企图把金门作为他的前哨基地，派十八军增援。后由于解放军指挥失误，后继部队跟不上，致使战斗失利，使汤恩伯在蒋介石那里多少增加了一点邀功请赏的资本。
10月29日，汤恩伯被调回台湾。
汤恩伯逃到台湾后，被任命为“东南军政长官公署副长官”，为陈诚的副手。作为蒋介石的嫡系将领，汤恩伯本应继续受到蒋介石的恩宠，尽管屡有败绩，但在解放战争中蒋介石的将领哪一个又不是如此呢，何况汤恩伯出卖恩师有功。
上海解放后不多天，汤恩伯仓皇逃跑，把第三十七军军长罗泽闿遗弃在上海，后来罗泽闿搭乘一艘外国轮船，经香港才转赴台湾。当时上海准备撤退时，汤恩伯命令三十七军在江湾待命准备撤离。可是罗泽闿等了很久也没有汤恩伯的消息，赶紧派人四处联络，才知道到汤恩伯等人早已乘军舰逃离上海。
罗泽闿和他的三十七军上万人被抛弃在江湾，最终全部成为解放军的俘虏。军长罗泽闿乘乱换上便衣，躲到一个朋友家。等到市区平静后托朋友买到一张到香港的船票，才设法逃了出来，罗泽闿一肚子火没地方发泄。
罗泽闿辗转来到台湾后，首先要做的事就是找汤恩伯算帐，怒骂汤恩伯，说他打败仗后只顾自己逃跑，抛下自己不管死活。汤恩伯也不是善茬，他的那些亲信组织起来反唇相讥，双方越闹越大，官司终于打到蒋介石那里。
上海的失守，汤恩伯确实负有绝对的责任，但大势所趋，连蒋介石自己都无法扭转国民党在大陆失败的命运，区区一个汤恩伯又岂能翻天？重要的汤恩伯也完成了蒋介石布置的抢运计划，把蒋介石心疼的黄金白银都运往了台湾，任务完成得不错的，关键最后的撤退命令是蒋介石下达的。
当时撤退秩序混乱，以致将已经集结待命准备撤离的一个军的人马遗弃，汤恩伯难辞其咎。蒋介石闻之也对此耿耿于怀，下令召开会议，对上海之战进行检讨。
检讨会在台北一所宾馆举行。出席会议的有军政大员以及参加过上海防卫战的师级以上军官，会议由陈诚主持。汤恩伯被邀与会作详细报告。会议上罗泽闿用手指着汤恩伯开骂，骂他身为最高指挥官指挥不力，最后了丢了上海，打了败仗自己先行逃跑，把部队抛下不管死活，这种无耻的行为，有什么面目面对党国，汤恩伯应当自杀以谢天下。
罗泽闿几句话骂得相当刻薄，激得汤恩伯跳了起来，怒骂罗泽闿身为将领作战不力，从而失去了阵地，罗泽闿才应该自杀以谢国人。两人剑拔弩张的对骂，那场面如同泼妇骂街，其他人根据无法插嘴，就这样会议最后不欢而散。
经过一番对骂，汤恩伯仍余怒未消，觉得很不爽，回到家大发牢骚，说国民党在大陆打了那么多败仗，死伤的人比上海防卫战要多得多，为什么一次检讨会也没有开，而独开上海防卫战的检讨会？汤恩伯心里已经很清楚，他以后在台湾的处境肯定不会很好。会议是开完了，始终也没见蒋介石处罚汤恩伯
后来，罗泽闿咽不下这口气，一张状纸把汤恩伯送上军事法庭。但蒋介石觉得罗泽闿的做法非常不妥，便指示陈诚劝罗泽闿撤回状纸，并私下告诉罗泽闿，开检讨会其实就是批判汤恩伯，没必要继续纠缠下去。
既然蒋介石都出面和稀泥了，罗泽闿无可奈何了，只好就此罢休，这桩官司就这样不了了之。
罗泽闿的攻击事件刚刚结束，一桩令汤恩伯更为难堪的事件接踵而来。当初蒋介石下令逮捕陈仪时，汤恩伯曾向蒋介石要求保陈仪一条性命，据说蒋介石曾表示同意。国民党败逃台湾前，陈仪由毛人凤被押解到台湾，囚禁在吉隆的要塞司令部。汤恩伯到台湾后曾派亲信带着日用品去看望他，而汤恩伯本人自知没有脸面再见恩师。
1950年，爆发了朝鲜战争，台海形势危急，蒋介石担心解放军攻打台湾，下令组织军事法庭，对陈仪进行审判。得到这个消息，汤恩伯目瞪口呆。当初汤恩伯出卖恩师，以为蒋介石会顾念他的一片忠心，对陈仪最多也就是撤销职务。毛人凤押解陈仪来台时也曾告诉过汤恩伯，蒋总裁的意见是送陈先生到台湾更安全，绝不会对他怎么样。
如今要交军事法庭审判，则陈仪必死无疑。
汤恩伯立刻去面见蒋介石，但蒋介石已经去了台南，汤恩伯立刻赶到台南求见。可是一连等了三天，蒋介石避而不见。第四天，蒋介石的随从告诉汤恩伯总裁已去台中，临走时留下话，等陈仪的问题解决了，再见他汤恩伯。
解决了再见还有什么意义呢？汤恩伯急忙赶回台北，四处找人营救陈仪。他找到了曾在上海共患难的谷正纲、雷震、方治，还拜托原上海市长陈良，希望他们能在蒋介石面前帮忙求情，可是这些人都表示无能为力，都认为陈仪必死无疑，已无回旋余地。
汤恩伯只好再次找到毛人凤，当初也是因为毛人凤向蒋介石告密，才导致汤恩伯出卖恩师的。毛人凤倒是愿意帮忙，没几天就带来了找蒋介石求情的结果，说明毛人凤找到蒋介石当面求情，被臭骂一顿。天威难测，他再无办法。
此间，汤恩伯还几次找到“政学系”首领张群，请求面见蒋介石。蒋介石知道后大发雷霆，陈仪犯那么大的罪，汤恩伯难道心里不清楚吗？这事任何人求情都不行！汤恩伯活堕落了，他要为陈仪说话，自己绝对不见汤恩伯！
蒋介石不但不见汤恩伯，还要汤恩伯立个投名状，亲自处决他的恩师陈仪，以此来检验他是否忠诚于蒋介石。显然杀人诛心的作法让汤恩伯无法接受，他的答复也令蒋介石十分不满，蒋介石又下令由陈仪的妹夫袁守谦等人执行陈仪的死刑。
1950年6月18日凌晨，陈仪被押赴刑场，执行枪决。陈仪在大步走向刑场的时候，嘴里一直在说：
人死，精神不死！
陈仪死后，汤恩伯为此大哭一场之后，在家中设了灵堂，晨昏祭奠，以求心灵安慰。不料没过两天，蒋介石就召见汤恩伯，一见面劈头骂到，说陈仪已发处置，死有余辜，不该为陈仪设灵堂，让他回去以后赶快撤掉陈仪的灵堂。
汤恩伯回家后只好按照蒋介石的意思撤掉了陈陈仪的灵牌。陈仪之死使汤恩伯良心备受谴责，本来他在台湾军政界已经背上了“卖师求荣”的恶名，从此长期处于外界压力和内心矛盾之中。他隐居在台北乡间寓所中，足不出户，据说常精神恍惚，绕室彷徨，不知所以。妻子王竟文整日不离左右，精心照顾饮食，并尽力劝说开导。儿女也都懂事孝顺，长女汤丽娜，在南京时由宋美龄做媒，与山东东平人赵永昌结婚。二人育有一子。
但国民党败走台湾时，耽搁在宁波的赵永昌未能及时逃走，一个人留在了大陆，从此夫妻父子分别。尽管儿孙承欢膝前，却不能使汤恩伯心情好转。