国难当头
1937年7月7日夜，日军在北平西南卢沟桥附近演习时，借口一名士兵“失踪”，要求进入宛平县城搜查，遭到中国守军第29军严辞拒绝。日军遂向中国守军开枪射击，又炮轰宛平城。第29军奋起抗战。自此七七事变爆发，中华民族与日本的较量自此开始。
面对这种情况，其实民国四处震动，为国出力的不仅有各级官员，爱国人士，爱国商人还有更多的相关人士，还有黑帮人物，其中当以杜月笙为首，不管他是出于爱国还是别的想法，总归还是比黑道另一派人物要好的多，而黑道中汉奸反派人最著名的就是杜月笙的结义二哥张啸林。
张啸林的思量
1918年，杜月笙与黄金荣、张啸林在上海滩公馆马路(今金陵东路)上的惟祥里挂牌成立三鑫公司。毒品鸦片烟成为了他们上海三大亨的发家的不二法宝。
其中杜月笙从烟土贩卖获利之后，很快通过他的“三碗面”交际法则，大把撒钱迅速结交大量的政府官员，当地文士，后来更是接触到当时国民党的四大家族，在上海滩越发权势深重。
而原本上海滩三大亨的地位从黄、张、杜，渐渐地变成了后面我们所知的杜、黄、张。而其中张啸林的心里的酸劲可想而知了。
尤其是他发现那些民国的高官对他并不感冒，就以他儿子留洋归来，主动去找蒋介石要官被直接拒绝了，他再对比一下杜月笙的黑白通吃。本就一直好面子，相当老大的他心里更不是滋味。
而后来，杜月笙为了洗白自己主动积极响应民国政府的戒烟土活动，主动自断财源，并且动员周围人劝说张啸林的行为，也让张啸林感到自己身边的人心向背。
而日本人攻陷上海前，早早就与张啸林私下通了气，张啸林与杜月笙不同他并没有家国情怀，也不在乎名声，眼见黄金荣主动装傻不为日本人卖命，杜月笙铁了心对抗日本，整个上海滩落入他手中，面对一直以来的梦想他选择了做汉奸！
为虎作伥
1937年7月卢沟桥事变爆发，而日本南北两路进攻，很快不到半年，就爆发了沪淞会战，上海沦陷就在眼前，而松井石根早早便与张啸林达成了协议，等1937年11月上海沦陷之时，张啸林便会一下子出面担任日本人手下傀儡政府的官员，用自己经营的势力来替日本做事。
当然他做的自然也不会是什么好事，包括但不限于胁迫各行各业与日本人“共存共荣”、镇压爱国义士、替日本在战乱时期大肆收购必要的粮食、棉花、煤炭、药品强行压价甚至直接抢到手。
而张啸林也趁机大把大把的捞钱，日本人看他办事得力，还给了他一直以来梦寐以求的浙江省省长的位置。可谓是当汉奸当到家了。
最后下场
然而人在做天再看，1940年8月15日《申报》等沪上大小报纸，刊登了这样一则消息：昨华格臬路血案，张啸林遭枪杀，凶手即张保镖，定16日下午3时在寓所入殓……
当时一直苦苦寻求方法来暗杀张啸林的国民党军统特务也一下子懵了，不过他们很快就反应了过来，赶紧向上级邀功。
其实当时的《申报》之类的媒体早就控制在日本人手中了，而张啸林才刚刚拿到浙江省省长就被暗杀了，这相当于打日本人的脸，所以在《申报》中的情况就变成了因为口角争执，张啸林被自己保镖打死。
但这明眼人一看，就感觉很假，张啸林和杜月笙、黄金荣相比更加是靠打打杀杀混上去，如果连自己身边保护自己的保镖都选不好，恐怕实在是可笑了。
而问题是当时张啸林刚刚被军统暗杀过一次，被他侥幸逃过一劫。在这种关头他还会被自己的保镖杀死有些过于滑稽了。
而排除军统特务能在张啸林千防万防之下暗杀死他的恐怕只有手下关系错综复杂的杜月笙了，通过策反二哥身边的人，才能让其毫无防备之下一击击杀。
总结：
张啸林一生都在追求成为上海滩的老大，而从他一直希望崇拜张作霖（张作霖虽然是地方保卫团出身，但民间一直认为他是土匪出身），还有吧名字从张小林改为张啸林，用一个虎啸山林的啸字等方面也可以看出他的土匪式人生观。
与杜月笙的一心洗白，不惜一切结交他人，靠人情，重信用。张啸林实在是一个纯黑的黑道人士。对于他这种在清末民初乱世中通过黑道拼杀混迹上去的人，民族情感恐怕远远淡过个人利益，而他的格局与眼界还有民族大义终究注定了他只会是背负一个恶名，成为一个反面教材消逝在人间。