《杜十娘怒沉百寶箱》粗看就是個俗套的愛情悲劇，事實上，愛情只是故事的外殼，其內核與夢想有關。
杜十娘七年風塵，「久有從良之志」。這個夢想的實現，在當時的環境下不算容易，但也不難，只要花錢為自己贖身，並取得從良文書即可。
杜十娘不缺錢，她希望能回歸主流社會，循著普通女性的軌跡，重新做「人」。當然，這個目標沒有問題，可惜的是，在煙花之地選丈夫，卻是個錯誤的開始。
李甲的確出身名門，但越是高門，禮法越森嚴，一個省級官員的家庭，怎會輕易接納出身賤籍的女子？哪怕她的目標只是小妾。
再看李甲其人，杜十娘選中李甲，除卻其身份以及「俊俏龐兒」「溫存性兒」外，主要是看中他「忠厚志誠」。然而再「忠厚」，也是眠花宿柳的花花公子，這樣的人又怎會是良人？更何況這「忠厚志誠」的皮子底下，是懦弱自私。
李甲本身無甚才具，能上國子監讀書，靠的是父蔭，用錢（「納粟入監」）買的學位。在一系列的現實困難面前，他一直都是消極逃避的態度，缺乏擔當。
布政使老爹寫信催他回家，他先是「終日延捱」，等老爹在家發怒，則「越不敢回」；杜十娘讓他籌款為自己贖身，他「奔走三日，分毫無獲」，杜十娘問他，他「只是流涕，不能答一語」；待得被孫富挑撥，則「茫然自失」，向孫富討主意「據高明之見，何以教我」。
這麼一個「沒主意」的人，在情商、智商上與杜十娘都不在一個層面上，即便沒有孫富，日後杜十娘估計也會對他失望。
最重要的是李甲內心對杜十娘的定位。孫富向李甲打聽「昨夜尊舟清歌者，何人也」，李甲「賣弄在行」，道「此乃北京名姬杜十娘是也」，一句話暴露出杜十娘在李甲心中的定位。
所以，當孫富挑撥道「煙花之輩，少真多假」時，他動搖了。「這恐未必然」，一個「恐」字，分明道出李甲並不相信杜十娘的堅貞。
及至李甲最終被說動，以一千兩把杜十娘賣給孫富，那層蒙在李甲與杜十娘之間溫情脈脈的面紗終於被撕開。這不是兩情相悅，只是一個紈絝子弟的一場風花雪月事，而杜十娘卻認真了。認真，你就輸了。
杜十娘想重新做「人」，李甲卻不把杜十娘當「人」看。這種不對等的觀念，註定了杜十娘的悲劇。
為了實現卑微的夢想，杜十娘可謂機關算盡：先是暗中積累雄厚的經濟基礎，接下來又對候選人李甲進行長期考察——「終日相守」歲余，末了還讓李甲借錢為自己贖身；同時，與老鴇鬥智斗勇，盤算如何取得李布政使的諒解……凡此種種，幾乎是算無遺策，其聰明機變、老謀深算，可見一斑。
然而，只在風花雪月中打滾的杜十娘還是太傻、太天真，自己至情至性，就以為「父子天性，豈能終絕」，殊不知，「情」之一字，並非放諸四海皆準的真理，至少在愛情、親情上，還有家族、宗法上。在男權社會，男性的主流價值觀是仕途經濟、光宗耀祖。
基於這個目標，不管是男女之情還是父子天倫，都可以通通捨棄。因此，杜十娘這種單純的生活理想撞上正統價值觀，註定要翻船。
《紅樓夢》第34回（「手足眈眈小動唇舌不肖種種大承笞撻」）有一場「寶玉挨打」的大戲。賈寶玉幾乎被賈政打死，只是因為他與戲子廝混，並有可能得罪忠順王府。
這種違背家族期待，更有甚者會損害家族利益的非主流行為，與宗法社會是對立的。因此，賈政對寶玉痛下殺手，哪有絲毫父子之情。商代孫富深諳個中道理，抓住「然尊大人所以怒兄者，不過為迷花戀柳，揮金如土，異日必為棄家蕩產之人，不堪承繼家業耳」這個關竅，一擊即中，李甲果然「頓開茅塞」，下定決心要改「邪」歸「正」。所以，杜十娘想以「父子之情」解決矛盾，絕對是不得法的。
當然，賤籍從良的女子，不乏得以善終的。歷史上有名如紅拂、柳如是等，不僅得以善終，還得到主流社會的承認。她們之所以得到認同，是因為她們的行為完全符合正統社會觀念——建功業、保名節等，是男子應走的正道。
反觀杜十娘，因為她，李甲荒廢學業，千金散盡，惹父親怒責，有家不敢歸。李甲雖不出挑，但也是李布政使的長子，家族未來的繼承人，世人不會認為李甲本就無心學業，為人平庸，只會痛斥杜十娘「紅顏禍水」。杜十娘損害的是一個宗族的利益，必不為宗法社會所容。倘若杜十娘能督促李甲懸樑刺股，考取功名，結局必然不同。
可惜，杜十娘沒有看透李甲，更沒有看透男權社會的遊戲規則。絕望之下，剛烈的杜十娘只能以死控訴暗無天日的社會。
作品的文學價值，由讀者在閱讀鑑賞過程中得以實現。通過閱讀和思考，領悟其中豐富內涵，探討人生價值和時代精神，以利於逐步形成自己的思想、行為準則，樹立積極向上的人生理想」。此番細思杜十娘的故事，我們有了新的解讀。