公元前210年，秦始皇病逝於沙丘，趙高聯合李斯等人發動沙丘政變，篡改秦始皇遺詔，將本繼承大統的扶蘇以及大將蒙恬賜死，立少子胡亥為二世皇帝。秦二世昏庸無能，橫徵暴斂，趙高又專權亂政，苛捐雜稅日益繁重，導致百姓苦不堪言，十年暴政最終引發了秦末農民大起義。
陳勝、吳廣率先拉起義旗，發動大澤鄉起義，建立「張楚」政權。一時間天下群雄紛紛響應。
陳勝吳廣起義
跟隨叔父擁護楚懷王起兵
隨後不久，前楚國大將項燕之後項梁、項羽叔侄發動會稽起義。同月，原泗水亭長劉邦亦於沛縣起兵響應，自稱「沛公」。陳勝吳廣起義失敗後，劉邦率部歸附項梁。
謀士范增總結陳勝、吳廣失敗的教訓，建議說：「陳勝敗固當。夫秦滅六國，楚最無罪。自懷王入秦不反，楚人憐之至今，故楚南公曰『楚雖三戶，亡秦必楚也』。今陳勝首事，不立楚後而自立，其勢不長。今君起江東，楚蜂起之將皆爭附君者，以君世世楚將，為能不復立楚之後也。」
於是項梁採納范增建議，擁立前楚國國君，楚懷王之後熊心為王，仍稱「楚懷王」，借他之名征討天下，天下英雄紛紛響應。
楚懷王熊心 劇照
巨鹿之戰大破秦軍主力，劉邦先入關
項梁戰死後，楚懷王以宋義為上將軍，項羽為次將，率兵救趙。又令劉邦西向略地入關，並定下「先入關者王」的約定。
但項羽不願北上救趙，更願與劉邦西行入關。楚懷王沒有答應項羽要求，而只派遣劉邦西行攻秦。
公元前206年10月，沛公劉邦攻破咸陽，秦朝滅亡，同時，項羽於巨鹿大破秦軍主力後，擁兵四十萬繼劉邦之後入關。
按照此前楚懷王定下「先入關者王」的約定，劉邦是關中王無疑。漢元年十月，秦王子嬰向劉邦獻上了傳國玉璽，秦朝至此滅亡，共立國15年零47天。
司馬遷著《史記卷八·高祖本紀第八》有載：漢元年十月，沛公兵遂先諸侯至霸上。秦王子嬰素車白馬，系頸以組，封皇帝璽符節，降軹道旁。諸將或言誅秦王。
晚於劉邦入關，對楚懷王心生怨恨
項羽因晚於劉邦入關，對楚懷王心生怨恨，你可知睚眥必報的他，對楚懷王做了什麼？楚懷王最終結局到底如何？
項羽武力出眾，又素有鴻鵠之志，幼時跟著叔父圍觀南巡的秦始皇時，他便張揚道「彼可取而代之」，有著如此雄心壯志，他又怎甘心敗給劉邦？
項羽不願忍受大權旁落之痛，便請楚懷王作廢約定。楚懷王既然被推崇為王，自然要一言九鼎，他不願為了項羽犧牲自己的威嚴。
項羽便破口大罵：「懷王者，吾家所立耳，非有功伐，何以得專主約天下初發難時，假立諸侯後以伐秦。然身被堅執銳首事，暴露於野三年，滅秦定天下者，皆將相諸君與籍之力也。義帝雖無功，故當分其地而王之」。
項羽 劇照
大擺鴻門宴，最終卻放虎歸山
劉邦入關後，范增曾言道：「沛公居山東時，貪於財貨，好美姬。今入關，財物無所取，婦女無所幸，此其志不在小。吾令人望其氣，皆為龍虎，成五采，此天子氣也。急擊勿失。」
建議項羽除掉劉邦，於是項羽大擺鴻門宴，席間亞父范增曾多次暗示項羽殺掉劉邦，但項羽此前又聽叔父項伯之言，於心不忍，於是默然不應。最終范增讓項莊於席間舞劍，伺機刺殺劉邦，而項伯看到後也拔劍起舞，擋住項莊，這便是項莊舞劍意在沛公的來源。
後來項羽進入咸陽，大肆屠戮，殺秦王子嬰，火燒秦王宮，掠盡關中錢財美女，並自立為西楚霸王，封劉邦為漢王，分封其他十八諸侯王。
此時的楚懷王已被項羽架空，名存實亡，根本無力阻止項羽分封。
鴻門宴
自立西楚霸王，分封十八路諸侯，將義帝（楚懷王）殺死江中
與楚懷王決裂後，項羽行事越發肆無忌憚。他雖尊楚懷王為義帝，卻又自立為西楚霸王，後來他更是占領了楚懷王的都城，楚懷王被迫遷徙於郴縣。此時的楚懷王早已失去實權，項羽使其遷徙郴縣，便是在削弱他的政治影響力，為日後自己坐上王位鋪路。
楚懷王自然知曉自己去了郴縣便再無回頭之路，於是在去郴縣的途中，他總是登高遠望，看向彭城。項羽以為楚懷王心中尚存想法，便派人殺了他。
《史記·項羽本紀》記載：乃使使徙義帝長沙郴縣。義帝行，其群臣稍稍背叛之，乃陰令衡山、臨江王擊殺之江中。
後人評價項羽此舉「羽背關懷楚，放逐義帝而自立，怨王侯叛己，難矣」。
劉邦
楚漢之爭，項羽烏江自刎，劉邦稱帝為懷王建廟堂
此後劉邦以項羽殺君慘無人道之名，發兵討伐，群雄響應，這便揭開了三年楚漢之爭的序幕，最終無顏面對江東父老，烏江自刎。劉邦建立漢朝稱帝後，在郴縣為懷王建廟堂，以供後人懷念。
楚懷王的死如石子落入池水般，驚起陣陣漣漪，「項羽之興也，以立楚懷王孫心，而諸侯叛之也，以弒義帝」，他死之後，項羽便遭各路諸侯討伐。
若項羽能有一顆容人之心放過懷王，誰主天下？尚未可知。
參考文獻：《漢書•高帝紀》，《史記•項羽本紀》，《資治通鑑》《史記卷八·高祖本紀第八》