嗣聖元年（684）二月，武則天先後將兒子李顯、李旦從皇位趕下，開始獨斷朝綱時，她的皇帝之夢已成司馬昭之心，世人皆知。李唐江山岌岌可危。
九月，揚州發生叛亂。武則天徵求群臣意見，環顧朝堂，高宗臨終欽定的顧命大臣裴炎進入眼帘。武則天問之，裴炎答：「天子年長矣，不豫政，故豎子有辭。今若復子明辟，賊不討而解。」武則天默然。前有李勣之孫起兵叛亂，後有裴炎臨危逼宮。武則天以為民間叛亂，根在朝臣。
從此告密泛濫，隨意攀咬、株連、羅織罪名成風。酷吏橫行前後達十四年之久，所使的種種暗黑手腕、逼供酷刑，罄竹難書。上官婉兒亦未能全身而退。
《舊唐書》載，「則天時，婉兒忤旨當誅，則天惜其才不殺，但黥其面而已。」本應是要被問斬的罪，愛其才，才手下留情，看來武則天這一動怒非同小可。「天性韶警」的婉兒究竟何事，觸怒龍顏呢？
流傳甚廣的有兩則故事。
其一，與太平公主推薦給武則天的張氏兄弟有關。史傳，上官婉兒與張昌宗，兩人似暗通款曲，觸怒了武則天。女皇黥其面，以示嚴重警告。
其二，來自筆記小說的記載。史傳，武則天和宰相正在討論政務，循例，作為貼身秘書的上官婉兒應躲在簾後，聆聽，做記錄。但上官婉兒故意探出頭，在外庭官員前露臉，武則天甚是惱怒，一氣之下，施以黥刑。
兩則故事比較，第一則的真實性更低。男女間爭風吃醋、大打出手的俚俗野趣，只能說向來都是民間傳說的偏好。但實際情況應該並非如此，理由有二：
其一，上官婉兒偷情張昌宗，動機不成立。為一個顏值好的男人就五迷三道，不計後果，那是粉絲行為，絕不為政治家手筆。不論之前武則天作為皇后，一一拔除可能染指高宗臥榻的野心家，還是現在君臨天下，享受著對張氏兄弟絕對的控制權，對於自己看上的男人，武則天向來都有強烈的護犢子情結。如此秉性，上官婉兒陪侍女皇多年，若還瞧不出，也真的是白混了。
當年在高宗後宮，前有高宗本人，後有諸位皇子，至少個個都出身皇族，貌似潛力股，外加武則天也還處於奮鬥期，掣肘太多，權勢並不像現在如日中天，那個時候，正值年少、經驗尚淺的上官婉兒尚能明哲保身。如今年近而立，在宮廷政治中練達多年，卻冒著忤逆女皇的危險，和一個無任何背景、只有一副好看皮囊的男寵鬼混，這種飛蛾撲火式的自毀，實在不像是上官婉兒所為。
其二，政治考量。男歡女愛於政治抱負於權力來說，終究只配做點心，至多也就是個飯後甜品。這，應該是上官婉兒在武則天身畔學到的最重要的東西。武則天的上位歷程，已親自示範，如何在感情與政治之間進行權衡。一個及長便「明習吏事」又天性韶警的女政治家，會自動賦予自己所有活動以政治優先性，因之上官婉兒在武則天時代的忠誠，應是無須懷疑的。
然，觸怒女皇究竟為何，真相早已湮沒在歷史煙雲中，無從查證。也許，與追究緣自相比，更值得關注的倒是刑罰本身：黥其面。
黥面，又稱墨面，即在臉上烙下文字或花紋，屬五刑之一。
古代五刑分為兩種，奴隸制五刑和封建制五刑。奴隸制五刑指墨，又稱黥（面部刺字並染墨）、劓（割掉鼻子）、刖（砍掉腳）、宮（腐刑）、大辟（死刑）。秦亡漢立以後，隨著社會進步、文明程度提高，舊時的奴隸制五刑漸為封建制五刑所取代，即笞（用小荊條擰成的刑具抽打臀部）、杖（用粗荊條擰成的刑具抽打背、臀和腿）、徒（強制性勞役）、流（流放到邊僻之地）、死（死刑）。
上官婉兒所受黥刑，固為奴隸制五刑中量級最輕的，但是再想想吧，在面部刻字啊。無非意在提醒上官婉兒，她的出身，且讓她終生銘記，她只是沒入掖庭的罪臣之後，女奴而已。有她武則天在的一天，上官婉兒的生死或生不如死，皆是她說了算。這，實在是一種非常非常殘忍的酷刑。
武則天在上官婉兒面部何處刺字，並不確知。史傳，女皇的刀子扎在眉心。婉兒為遮蓋眉心刺印，貼上梅花狀的面飾，精心加以掩飾，卻無意間引領了美妝潮流，時尚女性爭相仿效。
時謂梅花妝。