話說湯恩伯為了報答陳儀的知遇之恩，特意將原名湯克勤改為「湯恩伯」，只是世事難料，本可以把這一段美談載入他的人生，卻因權衡利益關係要保住前程，把陳儀給出賣給了蔣介石。從此湯恩伯背著「賣師求榮」的罵名進了棺材。
1949年1月，蔣介石宣布下野，臨行前，老蔣再次打出湯恩伯這張「王炸」，任命他為京滬杭警備總司令，命其憑藉長江天險，固守京滬杭地區。
為此，蔣介石特地於1月25日在溪口召見何應欽、顧祝同和湯恩伯，秘密策劃長江布防，分長江防線劃分兩塊，稱之為兩大戰區，白崇禧率約25萬兵力守湖口以西；湯恩伯則配置約45萬兵力防守湖口以東。整個京滬杭戰區的作戰方針是用長江防線當用外圍，上海杭州三角地帶為防守重點，準備打持久防禦戰，進行長期困守，慢慢待想像中的「第三次世界大戰」的爆發。
實際上國民黨已失去半壁河山之後，早以軍心動搖，臨陣倒戈、起義反正者一天比一天多。而我黨也為了儘快結束戰爭，最大限度減少戰爭給人民大眾造成的損失，曾通過多種渠道爭取湯恩伯起義。
湯恩伯觀望過，猶豫過，但最終被愚忠思想所征服，以致失去良機。其間，第一個策反湯恩伯起義的，是湯恩伯的恩師陳儀。陳儀無子嗣，多年來視湯恩伯如己出，兩人情同父子。後來湯恩伯受到蔣介石賞識迅速發跡，地位高出陳儀，但兩人關係未變。陳儀在受身邊工作的共產黨人影響，便想為中國人民做點好事，此時陳儀在浙江省主席位上，於是想動員湯恩伯與自己共同起義。
1949年1月30日，陳儀派他的外甥丁某帶著他的親筆信到上海，湯恩伯看信後沒有表示拒絕，只是說他的左右蔣介石耳目甚多，時機尚未成熟。其實湯恩伯有自己的擔憂，當年在河南他留給國人的名聲太臭了，河南省參政員在國民參政會上就曾提議槍斃湯恩伯，而共產黨的各解放區上演的話劇《血淚仇》，就是揭發湯恩伯的。因此他想來想去還是把這封信的事告訴了上海警察局局長、軍統特務頭子毛人鳳。
毛人鳳轉身就把這件事告訴了蔣介石，蔣介石一聽這還了得，萬一湯恩伯反水了，其後果相當嚴重，立即打電話給湯恩伯詢問詳細情況，湯恩伯接到蔣介石的電話幾乎腳軟，知道校長處理異己那是心狠手辣，慌忙對蔣介石表忠心，絕無異志；至於陳儀嘛，確實是自己的大恩人，但是陳儀手上沒有兵，兵權在他湯恩伯手中，陳儀寫給湯恩伯的這封信所也沒有蔣介石想像的那麼嚴重。湯恩伯收到這封信後並沒有其他異常舉動，足以說明他對蔣介石的效忠。
因經蔣介石聽完解釋，只是讓湯恩伯等陳儀到上海後，把他扣下來！說完就掛了電話。這句話讓湯恩伯如雷轟頂，要知道背叛恩師，他知道要承擔什麼樣的輿論壓力和良心譴責，但蔣介石的命令他沒有膽量不服從，一想到蔣介石心狠手黑的手腕他就渾身發毛。此時陳儀已被免去浙江省省長一職，因此前陳儀曾親自赴溪口勸解蔣介石，使蔣介石動怒。
陳儀被解職後於2月21日來到上海，湯恩伯命令部署將其逮捕後押至衙縣監獄看管。杭州解放後，陳儀被轉移到台灣高雄陸軍監獄，後被殺害。
陳儀失去自由後，我黨通過另一渠道爭取湯恩伯起義，承擔這項危險任務的是個身份極其特殊的人物蔣介石的女婿陸久之。蔣介石的第三個妻子陳潔如膝下無子嗣，收養女兒陳瑤光，因此陳瑤光之夫陸久之被視為蔣介石的駙馬。陸久之早在20年代就從事地下活動，他利用自己的特殊身份和非凡才幹，與湯恩伯結為至交好友。陸久之接受這一任務後，想盡一切辦法規勸湯恩伯選擇光明之路。
此時國共談判破裂，人民解放軍已強渡長江，國民黨長江防線全面崩潰，南京、杭州相繼解放。湯恩伯自知國民黨在大陸的末日已經來臨，正在猶豫之時，4月26日，蔣介石忽乘太康號兵艦抵達吳淞口，召顧祝同、湯恩伯開會，親自部署上海作戰。湯恩伯大為震驚，趕緊找藉口拒絕陸久之再來私宅走動，策反終歸失敗，也使湯恩伯失去棄暗投明的最後機會。
1949年5月12日，上海外圍戰打響了。上海防線，是湯恩伯在蔣介石的親自部署下精心構築的，在上海外圍一線陣地構築了第一道防線。在浦西構築二線陣地，在上海市區內的四行倉庫、國際飯店、中央銀行、警察局構築了三線核心陣地，由十幾個國民黨軍，數萬兵力分別把守，整個上海周圍，戰壕密布，明碉暗堡交錯，被湯恩伯稱之為「東方的馬其諾」。
除此之外，上海的巨大財富，方便的海上通道，有力的海空軍支援，再加上參謀總長顧祝同、陸軍總司令關麟征、海軍總司令桂永清、空軍總司令周至柔、聯勤總司令郭仟、裝甲兵總司令徐庭瑤與蔣緯國等赫赫戰將坐鎮滬上。湯恩伯揚言，共軍想攻下上海比登天還難。
但湯恩伯精心布置的碉堡群、地雷陣，組織的密集火力網，卻擋不住解放軍的強大攻勢，第一輪炮火剛過，解放軍就以團為單位，突破第一、二道防線，兩天之內便完成了對上海的三面包圍。
1949年5月23日，解放軍已把湯恩伯的外圍部隊全部壓迫到市區，動彈不得。湯恩伯吹噓的固若金湯的上海防線在解放軍面前不堪一擊。在此嚴峻形勢下，湯恩伯只好布置撤退，開始準備逃走。他將指揮部搬到吳淞口外的一艘兵艦上，命令非嫡系部隊在第一線抵抗，將嫡系部隊從前線撤下悄悄上船。此前，湯恩伯已奉命與中央銀行行長俞鴻鈞、蔣經國秘密取出中央銀行金庫的全部黃金銀元，裝上登陸艇押至基隆，交台灣銀行接收。據最保守統計，該次運走的中央銀行的黃金高達395萬多兩，白銀1136萬兩，銀元398萬塊。
同日，湯恩伯下達殺害政治犯的命令，各監獄開始殺害政治犯。也就在這一天，三野司令員陳毅下達了總攻的命令。僅一天時間，解放軍就攻入了上海市區。在軍艦上指揮作戰的湯恩伯見勢不妙，丟下仍在市區負隅頑抗的部隊，帶著自己的嫡系人馬，乘船逃往舟山、嵊泗列島。
作為敗軍之將，湯恩伯仍然受到蔣介石的重用，8月6日到廈門取代朱紹良為福建省主席，受命在廈門地區再次與人民解放軍決一死戰。但福州迅即被解放軍拿下。就在解放軍揮師南下，在廈門外圍與湯部交火的時候，廈門城未破，湯恩伯便率先逃往金門，蔣介石聞訊後大為惱火，急令湯恩伯：
「金門不能再失，必須就地督戰，責必盡職，不能請辭。」
10月24日，解放軍進攻金門，湯部受重創，但此時湯恩伯只能頑強死守。蔣介石企圖把金門作為他的前哨基地，派十八軍增援。後由於解放軍指揮失誤，後繼部隊跟不上，致使戰鬥失利，使湯恩伯在蔣介石那裡多少增加了一點邀功請賞的資本。
10月29日，湯恩伯被調回台灣。
湯恩伯逃到台灣後，被任命為「東南軍政長官公署副長官」，為陳誠的副手。作為蔣介石的嫡系將領，湯恩伯本應繼續受到蔣介石的恩寵，儘管屢有敗績，但在解放戰爭中蔣介石的將領哪一個又不是如此呢，何況湯恩伯出賣恩師有功。
上海解放後不多天，湯恩伯倉皇逃跑，把第三十七軍軍長羅澤闓遺棄在上海，後來羅澤闓搭乘一艘外國輪船，經香港才轉赴台灣。當時上海準備撤退時，湯恩伯命令三十七軍在江灣待命準備撤離。可是羅澤闓等了很久也沒有湯恩伯的消息，趕緊派人四處聯絡，才知道到湯恩伯等人早已乘軍艦逃離上海。
羅澤闓和他的三十七軍上萬人被拋棄在江灣，最終全部成為解放軍的俘虜。軍長羅澤闓乘亂換上便衣，躲到一個朋友家。等到市區平靜後托朋友買到一張到香港的船票，才設法逃了出來，羅澤闓一肚子火沒地方發泄。
羅澤闓輾轉來到台灣後，首先要做的事就是找湯恩伯算帳，怒罵湯恩伯，說他打敗仗後只顧自己逃跑，拋下自己不管死活。湯恩伯也不是善茬，他的那些親信組織起來反唇相譏，雙方越鬧越大，官司終於打到蔣介石那裡。
上海的失守，湯恩伯確實負有絕對的責任，但大勢所趨，連蔣介石自己都無法扭轉國民黨在大陸失敗的命運，區區一個湯恩伯又豈能翻天？重要的湯恩伯也完成了蔣介石布置的搶運計劃，把蔣介石心疼的黃金白銀都運往了台灣，任務完成得不錯的，關鍵最後的撤退命令是蔣介石下達的。
當時撤退秩序混亂，以致將已經集結待命準備撤離的一個軍的人馬遺棄，湯恩伯難辭其咎。蔣介石聞之也對此耿耿於懷，下令召開會議，對上海之戰進行檢討。
檢討會在台北一所賓館舉行。出席會議的有軍政大員以及參加過上海防衛戰的師級以上軍官，會議由陳誠主持。湯恩伯被邀與會作詳細報告。會議上羅澤闓用手指著湯恩伯開罵，罵他身為最高指揮官指揮不力，最後了丟了上海，打了敗仗自己先行逃跑，把部隊拋下不管死活，這種無恥的行為，有什麼面目面對黨國，湯恩伯應當自殺以謝天下。
羅澤闓幾句話罵得相當刻薄，激得湯恩伯跳了起來，怒罵羅澤闓身為將領作戰不力，從而失去了陣地，羅澤闓才應該自殺以謝國人。兩人劍拔弩張的對罵，那場面如同潑婦罵街，其他人根據無法插嘴，就這樣會議最後不歡而散。
經過一番對罵，湯恩伯仍余怒未消，覺得很不爽，回到家大發牢騷，說國民黨在大陸打了那麼多敗仗，死傷的人比上海防衛戰要多得多，為什麼一次檢討會也沒有開，而獨開上海防衛戰的檢討會？湯恩伯心裡已經很清楚，他以後在台灣的處境肯定不會很好。會議是開完了，始終也沒見蔣介石處罰湯恩伯
後來，羅澤闓咽不下這口氣，一張狀紙把湯恩伯送上軍事法庭。但蔣介石覺得羅澤闓的做法非常不妥，便指示陳誠勸羅澤闓撤回狀紙，並私下告訴羅澤闓，開檢討會其實就是批判湯恩伯，沒必要繼續糾纏下去。
既然蔣介石都出面和稀泥了，羅澤闓無可奈何了，只好就此罷休，這樁官司就這樣不了了之。
羅澤闓的攻擊事件剛剛結束，一樁令湯恩伯更為難堪的事件接踵而來。當初蔣介石下令逮捕陳儀時，湯恩伯曾向蔣介石要求保陳儀一條性命，據說蔣介石曾表示同意。國民黨敗逃台灣前，陳儀由毛人鳳被押解到台灣，囚禁在吉隆的要塞司令部。湯恩伯到台灣後曾派親信帶著日用品去看望他，而湯恩伯本人自知沒有臉面再見恩師。
1950年，爆發了韓戰，台海形勢危急，蔣介石擔心解放軍攻打台灣，下令組織軍事法庭，對陳儀進行審判。得到這個消息，湯恩伯目瞪口呆。當初湯恩伯出賣恩師，以為蔣介石會顧念他的一片忠心，對陳儀最多也就是撤銷職務。毛人鳳押解陳儀來台時也曾告訴過湯恩伯，蔣總裁的意見是送陳先生到台灣更安全，絕不會對他怎麼樣。
如今要交軍事法庭審判，則陳儀必死無疑。
湯恩伯立刻去面見蔣介石，但蔣介石已經去了台南，湯恩伯立刻趕到台南求見。可是一連等了三天，蔣介石避而不見。第四天，蔣介石的隨從告訴湯恩伯總裁已去台中，臨走時留下話，等陳儀的問題解決了，再見他湯恩伯。
解決了再見還有什麼意義呢？湯恩伯急忙趕回台北，四處找人營救陳儀。他找到了曾在上海共患難的谷正綱、雷震、方治，還拜託原上海市長陳良，希望他們能在蔣介石面前幫忙求情，可是這些人都表示無能為力，都認為陳儀必死無疑，已無迴旋餘地。
湯恩伯只好再次找到毛人鳳，當初也是因為毛人鳳向蔣介石告密，才導致湯恩伯出賣恩師的。毛人鳳倒是願意幫忙，沒幾天就帶來了找蔣介石求情的結果，說明毛人鳳找到蔣介石當面求情，被臭罵一頓。天威難測，他再無辦法。
此間，湯恩伯還幾次找到「政學系」首領張群，請求面見蔣介石。蔣介石知道後大發雷霆，陳儀犯那麼大的罪，湯恩伯難道心裡不清楚嗎？這事任何人求情都不行！湯恩伯活墮落了，他要為陳儀說話，自己絕對不見湯恩伯！
蔣介石不但不見湯恩伯，還要湯恩伯立個投名狀，親自處決他的恩師陳儀，以此來檢驗他是否忠誠於蔣介石。顯然殺人誅心的作法讓湯恩伯無法接受，他的答覆也令蔣介石十分不滿，蔣介石又下令由陳儀的妹夫袁守謙等人執行陳儀的死刑。
1950年6月18日凌晨，陳儀被押赴刑場，執行槍決。陳儀在大步走向刑場的時候，嘴裡一直在說：
人死，精神不死！
陳儀死後，湯恩伯為此大哭一場之後，在家中設了靈堂，晨昏祭奠，以求心靈安慰。不料沒過兩天，蔣介石就召見湯恩伯，一見面劈頭罵到，說陳儀已發處置，死有餘辜，不該為陳儀設靈堂，讓他回去以後趕快撤掉陳儀的靈堂。
湯恩伯回家後只好按照蔣介石的意思撤掉了陳陳儀的靈牌。陳儀之死使湯恩伯良心備受譴責，本來他在台灣軍政界已經背上了「賣師求榮」的惡名，從此長期處於外界壓力和內心矛盾之中。他隱居在台北鄉間寓所中，足不出戶，據說常精神恍惚，繞室彷徨，不知所以。妻子王竟文整日不離左右，精心照顧飲食，並盡力勸說開導。兒女也都懂事孝順，長女湯麗娜，在南京時由宋美齡做媒，與山東東平人趙永昌結婚。二人育有一子。
但國民黨敗走台灣時，耽擱在寧波的趙永昌未能及時逃走，一個人留在了大陸，從此夫妻父子分別。儘管兒孫承歡膝前，卻不能使湯恩伯心情好轉。