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說起杜月笙，大概很多人都不陌生。

有人給他定義為舊中國的黑幫大頭目，是流氓頭子，有人說，他做盡惡事，再厲害也只是舊勢力的代表。

但回顧他的一生，將他定義為亂世梟雄，想來最為合適。

作為依靠黑幫起家的人物，杜月笙做過很多惡事，販毒、殺人越貨……可以說，黑幫應該做的，他都做過，否則怎麼能迅速成長為領軍人物？

但是究其本性，他又有太多爭議的地方，比如說，他在抗日期間做過很多有利於國家的事情，為人處世又格外有哲學。

作家霧滿攔江曾經在他的書《人心至上》中這樣評價杜月笙：

杜月笙用64年的人生向我們展示了一個奇特的時代，在這個時代里，每個人都在創建規則，尋找自我。杜月笙並非新規則的開創者，他只是傳統江湖道義的守護者。

可以說，杜月笙這個人物，和時代的特點密不可分。他只是在那個特殊的年代，用自己的法則，做了很多他認為對的事。

而你怎麼看待杜月笙，完全取決於你的角度。

從一個失足青年，一步一步成為上海灘叱吒風雲的傳奇人物，最後又黯然落幕，杜月笙身上有太多值得我們深入探索的地方。

究竟他是怎麼實現人生的逆襲？他一生信奉的規則又是什麼？

縱覽其一生，靠的只不過是5個字。

「善」

由於家庭出身不好，杜月笙從小就被打上了不幸的印記。

兩歲喪母，五歲喪父，父親病死後，杜月笙開始跟隨繼母生活， 8歲的時候，繼母又失蹤了。短短8年，杜月笙就經歷了三次人生的離別，成為了無依無靠的孤兒。

這樣的生長環境，誤入歧途是必然結果。

杜月笙就這樣，迷上了賭博，並且在輸掉家裡的房屋以後，受盡了家鄉親人和夥伴的侮辱與嘲笑。這種居無定所、毫無自尊的慘痛經歷，讓他更想得到別人的尊重和認可。

但是與很多失足青年不同，杜月笙雖然受盡磨難，卻知恩圖報，心思細膩，並且待人真誠萬分。

比如他剛從老家來到上海，受祖母所託找到了老鄉的水果店落腳。

在這裡，這種收留的感恩之心促使他勤懇工作、任勞任怨，很快便得到了水果店老夥計王國生的關注和認可，杜月笙管他叫大師兄。這之後王國生給了他很多幫助，並教會了他很多在大上海的為人處世之道。而杜月笙，也幫助王國生在水果生意上越做越好。

「善」，這個品質自此貫穿了他的始終，他是出了名的好脾氣，毛澤東曾經評價他：有本事、沒脾氣，說的就是這一個「善」字。

而這個品質，也幫助杜月笙結識了越來越多的人，先有好友陳世昌引他入青幫，後有和他惺惺相惜的好友黃振億，引他結識當時法租界最有勢力的人物黃金榮，此外，杜月笙還靠和善和任勞任怨，引起了黃金榮老婆林桂生的注意。

如果沒有這些人脈，杜月笙再聰明，想必也無法快速站穩腳跟。

​「膽」

那麼，杜月笙是如何賺了自己人生中的第一桶金，並在黃金榮這裡站穩腳跟的呢？

這還得說回到黃金榮老婆林桂生，當時在黃公館，林桂生其實才是黃金榮背後那個說了算的人，杜月笙很快就發現了這一點。

於是，他決定要從林桂生這裡打開人生的突破口。

有一次，林桂生病了，杜月笙不分晝夜好生伺候著她，就這樣，杜月笙慢慢得到了林桂生的信任。

後來，林桂生私下偷偷賣煙土，也就是鴉片，有一次剛運來的貨就被別人偷走了。

杜月笙沒怎麼猶豫，就膽敢冒著生命危險為杜月笙搶回了被偷走的煙土，從此以後，他就成為了林桂生的心腹。

林桂生很看好杜月笙，她給杜月笙謀得了一份差事，並在後來，一步一步提高他的地位。

她幫助杜月笙的第一件事，就是讓他在賭桌上贏了2000塊，這對於杜月笙來說，簡直就是一筆巨款。

林桂生之所以這麼做，其實是在考驗杜月笙。如果杜月笙把贏來的2000塊錢用來狂嫖爛堵、恣意揮霍，那就說明他不會有大出息；如果他把錢存進銀行，或者買房置業，那杜月笙的水平充其量就是黃金榮這個樣子。

但杜月笙的擔子可謂是不一般。他先把錢財散給了這些年幫過他的人，籠絡了很多底層人士的尊敬和崇拜。

然後用剩下的錢，幫助了革命黨人逃亡。

革命黨是誰？革命黨人黃興於湘湖起義。黃興想要推翻清王朝，結果走漏了風聲，一大票革命黨被通緝逃亡。

換誰在這個節骨眼上也不敢收留，更何況出資相助，但是杜月笙做了，並且，後來發生的事情也證明了，這個投資太值了！

正是這些他幫助過的革命黨人，在後來民國時期，與他展開了很多次的合作，慢慢地讓杜月笙接觸到了國民黨的核心力量。

「寬」

這個寬，一是指眼界寬，二是指氣量寬。

進入黃公館之後，杜月笙依靠自己的手段，一步一步向上爬，用第一桶金積累起很多人脈。而後，在林桂生的幫助下，先是成為有產有業的人物，同時大刀闊斧地開拓新的生意，進軍煙土業。

很多人做到這一步，已經是了不得了。有產有業有錢有地位，可以坐享生活了。

但是杜月笙的眼界，卻比一般人看的更遠。

開賭場做鴉片，如果謹小慎微，是干不長久的，如果想做大，就必須要打通各路神仙。

杜月笙怎麼做的呢？

在經營賭場期間，他仍然時不時地散財，這就讓他籠絡了一大批底層人士，其中包括8個高手，杜月笙把他們納入自己搶劫鴉片的團伙，把他們稱為「小八股黨」。「小八股黨」 的興起，徹底讓上海灘黑道改了主人，他們壟斷了上海整個煙土業，令江湖上的人聞風喪膽，僅僅用了3年時間，就讓杜月笙成為雄霸上海灘頭、叱吒黑白兩道的風雲人物。

此為眼界寬。

在逐漸走上霸主地位的過程中，難免會與曾經的霸王們一絕高低，畢竟一山不容二虎。在很多事情上，都只能有你沒我，有我沒他。

於是，杜月笙必須要得罪到很多盤根錯節根深蒂固的勢力。

但很多人在以為要被趕盡殺絕之時，卻又換來了杜月笙的邀約。

比如說，他第一個收服的人，叫做沈杏山。

沈杏山曾經在英租界擁有煙土保護權，手下有和「小八股黨」相呼應的「大八股黨」。

「大八股黨」也叱吒江湖了很長一段時間，但遇到杜月笙，就全面潰敗了。

杜月笙和黃金榮聯合設計了一場鴻門宴，連打帶嚇地收了他的煙草保護權。

沈杏山怕被他們二人斬草除根，嚇得連夜逃到了東北，但生存無路，最後又返回了上海，卻一直低調生活，沒有東山再起。

杜月笙得勢後，執意要收服沈杏山，因為沈杏山雖然失勢了，可他這麼多年積累下來的盤根錯節的關係人脈依然存在，這都是杜月笙開拓江山非常需要的。

於是他主動去說服黃金榮，讓黃金榮出面親自拜訪，好化解雙方隔閡。

其實這個時候沈杏山巴不得有個台階下，不然總是生活得提心弔膽，他也不好受。黃金榮這次拜訪，正中他下懷，從此他率「大八股黨」效命於杜月笙。

此為氣量寬。

說到底，杜月笙對人性的分析很透徹，什麼人可用，對方想要的是什麼，害怕的是什麼，他心裡都很清楚，所以各方豪客最終都心甘情願地為他所用。

招攬各路豪傑，打通各方勢力，杜月笙因此才能最終成為上海灘的三大亨之一。

「透」

面對地位和財富，杜月笙比誰都通透，這些財，上不得台面，賭博和煙土，都是不義之財。

沒錯，就是很多人說的洗白。

到了三大亨的位置，杜月笙心裡明鏡一樣，他必須得轉型了！

他做的第一件事，就是投身工人運動，獲得各方勢力關注。

1925年，五卅慘案爆發，杜月笙公然站出來支持上海工人大罷工。他四處奔走，聯絡了財界的各方勢力，舉辦了規模盛大的募捐義演，他自己更是捐了最多的錢。

杜月笙在工人運動中所起到的關鍵作用，引發了潛在勢力以及國共兩黨的高度關注。

為了擴大影響力，杜月笙做的第二件事是，涉政。

1926年，國民黨北伐戰爭開始。這個時候，杜月笙曾經幫助過逃亡的革命黨人，開始發揮了他們的作用。

這些人都陸續成為了國民黨里的關鍵人物，而杜月笙也一直保持了和國民黨的交情，無論他們提什麼要求，杜月笙都會出手相助。

接著，杜月笙為自己樹立了一個新的目標——進軍工商業，向實業轉型，進入上流社會。

1930年，杜月笙43歲，那一年張作霖殞命於皇姑屯，中國經濟開始崩潰，上海也陷入了破產狂潮。工人們要生存，便開始鬧「工潮」，工人們以罷工來對抗資方，要求漲薪；資方則想裁員降薪——勞資雙方相持不下。

杜月笙藉助鬧「工潮」周旋於勞資雙方之間，為了安撫雙方，不惜下血本彌補勞資雙方談判時的巨大資金落差——工人需要的錢，統統由他來買單。

打下工人的底子之後，他進一步收購了上海紗布交易所。而後，他收購蘇北小麵粉廠，拿下麵粉交易所；扶持金融領域的七星公司，拿下了金業交易所……就這樣，他逐漸控制了上海六大交易所，而控制了交易所就等於是控制了上海的商業。

杜月笙謀劃了5年，一點一點讓自己向實業轉型，之後，杜月笙還陸續涉足航運業、航空業，並開設銀行。

奪得實業的話語權之後，杜月笙馬上關掉了賭場和煙草業。這兩項產業是他發家的根本，卻也是他一生的污點。

至此，杜月笙如期完成了他的人生規劃，成為工商業巨掣、銀行業巨子。

​「淡」

到達人生巔峰的杜月笙，其實並沒有享幾年清福。因為抗日戰爭開始了。

大戰前夕，國名黨軍統負責人戴笠找到杜月笙，希望他可以集結1萬人敢死之士，共同抵禦日寇。

杜月笙一聲號令，兩月成軍，萬人相隨。這就是大名鼎鼎的蘇浙行動總隊，正式的名稱叫作「忠義救國軍」。

從此時開始，杜月笙就開始不斷用個人的財物，去支持抗日戰爭。當然，他也受到過日本人的拉攏，但是他沒有同意，並在戴笠的幫助下逃到了香港。

這個淡，說的就是他對於財物和地位的淡然。

動亂時節，為了保住財富和地位而變節的人太多了。但杜月笙沒有。

在戴笠的支持下，他組建了賑濟委員會和中國紅十字會，為戰爭籌集資金和戰略物資。他的杜門子弟也轉而開始進行特工戰和游擊戰，繼續與日本人周旋。

但8年抗戰，再有家底的人，也會被消耗的一乾二淨，杜月笙也差不多，幾年下來，杜氏家族在上海的根基早已不復從前。

抗戰結束後，杜月笙本想回上海重整旗鼓，但他發現，自己拚命洗白的人生，卻依然有抹不去的污點，這些污點在上海可以直接毀了他。

黃金榮就是很好的例子。

50年代，80多歲的黃金榮被罰在自家門口掃大街，這個同樣一生具有傳奇色彩的人物，晚年卻有著如此戲劇性的反差。

於是，杜月笙又返回香港，淡然接受現實，並在那裡結束了自己人生最後的時光。

彌留之際，他做了一件事，就是銷毀了家裡所有的借據。

這些借據，大多數來自於他的鼎盛時期，杜月笙這輩子，曾經家纏萬貫，跟他借錢的人數不勝數，但在人生的終點，他選擇了全部抹去。

他對自己的家人和後代說，不想讓他們在他過世後成為一個向人討債之人，他希望太太和子女們可以有尊嚴地活著。

而後，他清理了自己全部財產，只有11萬美金，摺合港幣60萬，分給自己的幾位太太和孩子，每家恰好一萬美金。

至此，他又一次成為一個身無分文之人，這個世界他是怎麼來的，就怎麼離開。

而他說的最後一句話，是看到前來探望他的年輕人很有能力時，說道：「好，好，大家都有希望。」