陈圆圆这个名字，想必很多人都知道，在明末清初这段时间内，她甚至影响到了当时社会的政治走向。作为历史上著名的大美人，陈圆圆沉鱼落雁、闭月羞花的外貌，让不少男人都为之倾倒，而其中最著名的，就是枭雄吴三桂的“冲冠一怒为红颜”。事实上，在陈圆圆和吴三桂相爱之前，还有一段鲜为人知的感情经历。
在明朝末年，江南有一位著名的才子，名叫冒辟疆。这个人饱读诗书，有着超出常人的才华。更难得的是，这位大才子为人正直，敢于抨击社会上朝廷和社会上的不良风气。在我们印象里，历史上但凡有些才华的人，性格方面似乎都会有些特立独行。而这位大才子冒辟疆，也有着他自己的风格，那便是喜爱美女。
在当时的社会，才子的吸引力要远远大于富豪乡绅，因此，一些女性宁愿嫁给才子当妾，也不愿意嫁给有钱人当妻。而像冒辟疆这样的大才子，自然就有不少佳人投怀送抱，这其中，就包括了陈圆圆。
在《影梅庵忆录》中，就记录了冒辟疆和陈圆圆初次相遇时的场景，“其人淡而韵，盈盈冉冉......”当时，陈圆圆的一袭黄裙，彻底征服冒辟疆。才子佳人的故事，就这样上演了。两人经过一番交谈，更是觉得情投意合，不知不觉，就到了四更天。不过在这个时候，天公却不作美，突然之间便开始刮风下雨。此时，陈圆圆着急回家，便向冒辟疆辞行。
这时，冒辟疆拉住了陈圆圆的衣角，想和她约定下次见面的时间。很显然，这位大才子，已经对陈圆圆动心了。陈圆圆略微思索了一下后，对冒辟疆说：“那就半个月后，我们一起到光福看梅花吧！”可这让冒辟疆有些为难了，因为在半个月后，他要回老家去接自己的老母亲。就这样，经过二人的一再商定，把见面时间，定在了八个月之后。
可是，等冒辟疆把老母亲从老家接来，路过苏州的时候，却突然听说：陈圆圆在乱世当中，被豪强给抢走了！冒辟疆得知这个消息后，心情顿时沉重了很多，在失落之余，他只能找朋友排解苦闷。可没想到，在酒局当中，朋友告诉他：被豪强劫走的那名陈圆圆是假的，而真的陈圆圆，则被藏在了离此很近的地方。如果冒辟疆执意要去找的话，他可以带路。
听到这个消息后，冒辟疆是又惊又喜，当即便让朋友带他前去寻找。就这样，冒辟疆和陈圆圆再次相逢。由于陈圆圆刚刚虎口脱险，因此想让冒辟疆多待一会，还说有重要的事情和他商议。冒辟疆心里当然知道，陈圆圆是想和他谈婚论嫁。不过，此时的冒辟疆虽然在心里面喜欢这位大美女，可这是他却显露出了“渣男”本性，他就只是贪图陈圆圆的美貌，和她玩玩而已，从来没想过要娶她回去。他借口母亲还在船上不安全，便离开了。
可没想到，这陈圆圆也是相当执着，居然跟着冒辟疆一同到了船上，拜见了他的母亲。陈圆圆心想着，这下冒辟疆不能拒绝了吧？可是没想到，这位大才子又说了一个理由：世道混乱，父亲还在起义军的包围中受苦受难，因此无暇顾及此事。就这样，一来二去，冒辟疆始终不愿意和陈圆圆提结婚的事。在此之后，陈圆圆还多次给冒辟疆写书信谈及婚姻，可都被他回绝了。
过了没多久，陈圆圆还是被掳走了。抢他的人，正式崇祯皇帝宠妃的父亲田弘遇。经过多次辗转，她又落到了吴三桂手中。这都是后话，暂且不提了。
等冒辟疆听说此事后，心里又泛起了酸水，郁闷无比。不过幸好，他又遇见了当时另一位大美女——董小宛。这一次，冒辟疆没有浪费机会，很快便娶她回家了。不过，在多年以后，冒辟疆还是没能忘记陈圆圆的美貌，偶尔还会提及和陈圆圆的邂逅。
当初，冒辟疆提起陈圆圆的时候相当自恋，认为她已经对自己爱的不能自拔了。可是从我们现在的眼观来看，陈圆圆当时急于想把自己嫁给冒辟疆的原因，就是想在乱世当中，找一个可以值得托付的救命稻草罢了，这里面，恐怕没有什么爱情可言。冒辟疆好歹是个才子，因此把自己托付给他，也并不委屈。至于陈圆圆对冒辟疆的暧昧，在我们看来，不过是弱女子寻求庇护的本能而已。