嘉靖34年（1555年），董其昌出生在一个比较贫苦的家庭里，他虽然没有什么显赫的背景，但是董其昌本人却是十分的胸怀大志，幼年的他，便立志成为了一个有所成就的人。
1589年，董其昌中进士，之后也算是走上了仕途，一度曾当过明光宗朱常洛的老师，后来辞官回家，因为时政变化，奸人当道，几十年的时间里，董其昌几次入仕，几次辞官，崇祯7年（1634年）董其昌再次辞官回家，这一年，他已经80岁，这也是他最后一次辞官，2年后，在家中的董其昌撒手人寰，与世长辞。
董其昌一生最大的成就，便是他的书法和绘画，17岁那年，董其昌开始临摹颜真卿的《多宝塔》，进行自己的书法研究，之后的几年时间里，他研究多个史上著名书法家，集百家之长，终究是开创了属于自己的艺术，后人将他评价“六体八法，靡所不精，出乎苏，入乎米，而丰采姿神，飘飘欲仙。”
董其昌几次入仕，后遇奸人当道，返回家乡，这一幕让很多人很是感慨，其实很多人不知道，董其昌回到家乡以后，大肆的鱼肉百姓，积累了很大的家产，曾有一次，董其昌遭到家乡百姓的围攻，匆匆逃走后，半年不敢回家。
董其昌不仅贪财，而且还好色，在他60岁那年，董其昌看上了一个佃农的女儿，想要将她纳为小妾，佃农知道董其昌是个什么样的人，他自然是不愿意的，第二天，董其昌便带着自己的2个儿子和众多家奴，前往佃农的家里公然强抢这个女孩，此事一出，整个当地都为之震撼，有人还将董其昌的这个事写成了小说，流传了下来。
后来，当此事公然传开以后，董其昌认为这件事是一个叫做范昶的人做的，于是不由分说的将范昶给抓了回来，当着众人的面将他暴打一顿，随后，范昶猝然去世，当范家的人想要给讨个公道时，董其昌让自己的家奴对着范家人暴打一顿，甚至他还让人将范家女性脱光，用棍棒打其私密地位。
董其昌的恶劣行径，引起了当地人一致的愤怒，当时还有人传“若要柴米强，先杀董其昌”随着时间的推移，不仅当地人知道了董其昌无法无天的做法，甚至，湖广，川陕之地都流传着。
最后，当地的人实在无法忍受，就一把火将董其昌的家给烧了，之后董家几经搬迁，才平息了众人的怒火，其实，对于董其昌，我们应该肯定他的艺术，但是他的艺术和人品却是天壤之别。如今随着时代的更替，很多人都知道了董其昌在艺术上的成就，也造成了万人崇拜的景象，但是很少人知道他在现实生活中劣迹斑斑。
近代以来，董其昌的字画一个个都被拍卖到了上千万，甚至有的可以说是无价之宝，尽管如此，却也无法否定，他的人品确实是“很烂”