在近代历史上，杜月笙可谓是一位备受瞩目的人物。尽管他只是一个江湖人物，但能够在乱世中崭露头角，成为黑白两道都具有巨大影响力的人，这无疑展现了他卓越的能力。然而，曾经在上海滩跺一跺脚都能震动三震的杜月笙，为何会沦落至今的地步呢？
实际上，在抗战胜利后，杜月笙失去了他的利用价值，随即走向了颓败。杜月笙真正意义上的"发达"始于1927年投靠蒋介石。在此之前，尽管他已经是上海颇具势力的黑帮头目，但黑帮毕竟只是黑帮，无法登上正统社会的舞台。在白道政府看来，他只是一个不入流的江湖混混，社会地位甚至还不如七品小官。然而，一切在1927年4月发生了变化。他与黄金荣、张啸林联手组织中华共进会，成为蒋介石的"影子"后，局势有了翻天覆地的变化。杜月笙在白道中找到了自己的位置，突破了江湖混混在传统社会上的天花板。或许有人会疑惑，为什么蒋介石要如此看重杜月笙？这里我简要解释一下。当时的上海，最繁华的地区是公共租界和法租界，由于历史原因，无论是北洋政府还是国民政府，都无法掌控这两个租界。而国府控制不了租界的结果是，租界的利益蛋糕成了国民政府无法分享的美味。
同时，由于租界独立的地位，反对国民政府的各方势力往往能够利用租界在国民政府眼皮底下从事反抗活动。这是国民政府无法容忍的。因此，蒋介石需要在这两个租界内找几个代理人替他处理事务。法租界的代理人是黄金荣，而公共租界的代理人则是杜月笙。杜月笙是个精明之人，他深知自己能够在江湖生存的原因，因此对于为国民政府维护稳定、谋取私利方面，他表现得相当出色。比如，当国府财政紧张时，他为其筹集资金，尽管手段包括了贩卖鸦片，但他独自承担了卖鸦片的罪责，不让责任追溯到国府头上。此外，国府一些高层无法亲自执行的秘密任务，如戴笠追求胡蝶，也是杜月笙安排的。还有国府希望在两大租界分一杯羹，这事国府的人显然无法办到，而杜月笙以公董局华董的身份，替国府在租界谋取私利。类似的事情还有很多，这里就不一一赘述了。杜月笙的卖力表现让蒋介石不得不给他面子。1931年6月8日，杜月笙主持家祀落成典礼和"奉主入祠"典礼。蒋介石派人亲自送上匾额"孝思不匮"表示祝贺。淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等国家要人也都送了匾额。
这表明国府高层对杜月笙的价值予以了充分的认可，他成为代表国民政府在上海势力渗透的总负责人。抗战时期，国府西迁至西南，而由于租界处于西方势力掌控区域，日军无法实质掌控。于是，杜月笙的价值更为凸显。在抗战前四年，他充分利用租界的特殊地位为国府做出了巨大贡献，如筹措军费、调集急需物资，协助中统、军统暗杀日军高层和汉奸等。尽管太平洋战争爆发后，上海两大租界被日军占领，杜月笙失去了在敌后辗转腾挪的资本，但由于他在抗战早期已经有远见地投入了相当的人力、物力支援抗战，比如他个人捐赠了五十架飞机。再加上杜月笙在黑道上的声望，沦陷区的各势力都对他敬畏有加，他仍然能够利用自己的地位替国府换取资源。因此，即便他后来撤退到重庆，社会地位仍然居高不下。然而，随着抗战的胜利，中国领土上的国统区、沦陷区、上海租界的划分不再存在，国府可以合法接收所有资产，不再需要借助帮会势力为自己牟取私利。在1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙以最高票当选，但却未得到国府的支持，当选后立即辞职。
这标志着人去楼空，蒋介石有意摆脱与他的合作。对此，杜月笙曾有著名的"夜壶论"，大致意思是说，他就像是国民政府的夜壶，需要时被取出来专门处理见不得光的事情，不需要时就藏到床底下去。很多人只注意到这是杜月笙对蒋介石的不满，但很少有人认识到，这实际上是对杜月笙与国民政府关系的生动概括。总的来说，杜月笙的没落并非仅仅因为蒋经国在上海打击黑帮。早在蒋经国涉足上海黑帮之前，杜月笙就已经走下坡路。他本来就是靠着民国时期的复杂局势，在各方白道势力的夹缝中谋生存才勉强获得一些光辉。而当抗战结束后，国民政府一统天下，白道的夹缝消失了，杜月笙赖以生存的土壤也随之消失，他回到了最初的黑帮老大身份。也就是说，杜月笙原本只是一个黑道老大，原本在白道眼中并无太多地位。他之所以能够在白道找到一席之地，只是因为有一点利用价值，得到了国民政府的提拔，才在白道上找到了一把椅子。而当他的利用价值丧失时，白道已经容不下他，他便回到了纯粹的黑帮老大身份。这就是杜月笙没落的原因。