在《亮剑》里，楚云飞绝对能称得上是一方人物，他曾毕业于黄埔军校5期，且成绩十分突出。因为他是山西籍人士，所以在毕业后便被划到了晋绥军。而楚云飞所带领的这个358团，那绝对是晋绥军里的头牌，不仅人数非常的多，且武器装备也绝对是非常厉害的，更是他阎老西手里的一张王牌。而楚云飞可以成为这个团的团长，足以说明他的能力有多厉害。不过这个能力只能证明他在军事方面上的水平，要说带兵这个能力的话，楚云飞实在是有些欠缺了。
为什么要说楚云飞的带兵能力有些差劲呢？对于这一点剧中有很多镜头都能说明，就说将军岭一战中，楚云飞已经提前做好了埋伏，而且不管是人数还是地形，都已经是占据了优势。在这样有利的条件下，358团应该动动手指就能消灭山本一木这伙鬼子。然而就在双方交火以后，358团却打得非常吃力，主要原因是因为一处重火力机枪排没有得到命令的情况下，便贸然开火了。从此次战斗中不难看出，楚云飞居然连自己的部下都管不住，实在是差劲至极。
除了这件事情以外，还有一件非常重要的事情能够证明这一点，那就是钱伯钧叛变事件。大家都知道，身为一个军事主官，最怕的就是部下反水，所以说能够成为楚云飞左膀右臂的，一定是他非常信任的人，而大家可以看看这个钱伯钧，这样的人怎么能够担任一个加强营营长的职务呢？这分明就是楚云飞看走了眼，鬼子仅仅用了一个虚衔就让钱伯钧反水了，差点让楚云飞栽了个大跟头。
不过要说这件事，楚云飞还真的要谢谢他李云龙。假如不是李云龙有了提前准备，并让骑兵率先抵达了战场，那么楚云飞很有可能就挡不住了。而在这里，出现了一个非常严肃的问题，那就是李云龙派出来的一个骑兵连，居然收拾了楚云飞的一个加强营。那么一个小小的骑兵连能够有多少人马呢？最多也就200余人，而钱伯钧那边可是有着小2000人。这就让很多网友不解了，2000人居然被200人打败了，楚云飞的部下就这样草鸡吗？
首先，楚云飞驾驭下属的能力的确是差些火候。358团虽然兵多将广，而且武器也十分精良，但其战斗力却日常的差，和八路军里的队伍相比，差距实在是太大了。不说别的，就连人家黑云寨的谢宝庆，都敢不买楚云飞的账，你说这个队伍的战斗力如何。358团之所以没有强大的战斗力，究其原因就是因为楚云飞这个领导人没有带好队。
其次，钱伯钧叛变的行为，大多数士兵是不认可的。在这小2000人力，绝大部分的战士绝对都是爱国的男子汉，一定是不愿意去当卖国贼的。不过钱伯钧是他们的领导，而士兵必须要服从领导的命令，所以这些人只能随着长官叛变，但他们的内心却是非常抵抗的。358团本来就没什么战斗力，再加上战士们有着不好的情绪，所以也没有心情战斗。不要说李云龙率领一个连赶了过来，就算只有一百多号人，也能将这小2000人给收拾了。