《杜十娘怒沉百宝箱》粗看就是个俗套的爱情悲剧，事实上，爱情只是故事的外壳，其内核与梦想有关。
杜十娘七年风尘，“久有从良之志”。这个梦想的实现，在当时的环境下不算容易，但也不难，只要花钱为自己赎身，并取得从良文书即可。
杜十娘不缺钱，她希望能回归主流社会，循着普通女性的轨迹，重新做“人”。当然，这个目标没有问题，可惜的是，在烟花之地选丈夫，却是个错误的开始。
李甲的确出身名门，但越是高门，礼法越森严，一个省级官员的家庭，怎会轻易接纳出身贱籍的女子？哪怕她的目标只是小妾。
再看李甲其人，杜十娘选中李甲，除却其身份以及“俊俏庞儿”“温存性儿”外，主要是看中他“忠厚志诚”。然而再“忠厚”，也是眠花宿柳的花花公子，这样的人又怎会是良人？更何况这“忠厚志诚”的皮子底下，是懦弱自私。
李甲本身无甚才具，能上国子监读书，靠的是父荫，用钱（“纳粟入监”）买的学位。在一系列的现实困难面前，他一直都是消极逃避的态度，缺乏担当。
布政使老爹写信催他回家，他先是“终日延捱”，等老爹在家发怒，则“越不敢回”；杜十娘让他筹款为自己赎身，他“奔走三日，分毫无获”，杜十娘问他，他“只是流涕，不能答一语”；待得被孙富挑拨，则“茫然自失”，向孙富讨主意“据高明之见，何以教我”。
这么一个“没主意”的人，在情商、智商上与杜十娘都不在一个层面上，即便没有孙富，日后杜十娘估计也会对他失望。
最重要的是李甲内心对杜十娘的定位。孙富向李甲打听“昨夜尊舟清歌者，何人也”，李甲“卖弄在行”，道“此乃北京名姬杜十娘是也”，一句话暴露出杜十娘在李甲心中的定位。
所以，当孙富挑拨道“烟花之辈，少真多假”时，他动摇了。“这恐未必然”，一个“恐”字，分明道出李甲并不相信杜十娘的坚贞。
及至李甲最终被说动，以一千两把杜十娘卖给孙富，那层蒙在李甲与杜十娘之间温情脉脉的面纱终于被撕开。这不是两情相悦，只是一个纨绔子弟的一场风花雪月事，而杜十娘却认真了。认真，你就输了。
杜十娘想重新做“人”，李甲却不把杜十娘当“人”看。这种不对等的观念，注定了杜十娘的悲剧。
为了实现卑微的梦想，杜十娘可谓机关算尽：先是暗中积累雄厚的经济基础，接下来又对候选人李甲进行长期考察——“终日相守”岁余，末了还让李甲借钱为自己赎身；同时，与老鸨斗智斗勇，盘算如何取得李布政使的谅解……凡此种种，几乎是算无遗策，其聪明机变、老谋深算，可见一斑。
然而，只在风花雪月中打滚的杜十娘还是太傻、太天真，自己至情至性，就以为“父子天性，岂能终绝”，殊不知，“情”之一字，并非放诸四海皆准的真理，至少在爱情、亲情上，还有家族、宗法上。在男权社会，男性的主流价值观是仕途经济、光宗耀祖。
基于这个目标，不管是男女之情还是父子天伦，都可以通通舍弃。因此，杜十娘这种单纯的生活理想撞上正统价值观，注定要翻船。
《红楼梦》第34回（“手足眈眈小动唇舌不肖种种大承笞挞”）有一场“宝玉挨打”的大戏。贾宝玉几乎被贾政打死，只是因为他与戏子厮混，并有可能得罪忠顺王府。
这种违背家族期待，更有甚者会损害家族利益的非主流行为，与宗法社会是对立的。因此，贾政对宝玉痛下杀手，哪有丝毫父子之情。商代孙富深谙个中道理，抓住“然尊大人所以怒兄者，不过为迷花恋柳，挥金如土，异日必为弃家荡产之人，不堪承继家业耳”这个关窍，一击即中，李甲果然“顿开茅塞”，下定决心要改“邪”归“正”。所以，杜十娘想以“父子之情”解决矛盾，绝对是不得法的。
当然，贱籍从良的女子，不乏得以善终的。历史上有名如红拂、柳如是等，不仅得以善终，还得到主流社会的承认。她们之所以得到认同，是因为她们的行为完全符合正统社会观念——建功业、保名节等，是男子应走的正道。
反观杜十娘，因为她，李甲荒废学业，千金散尽，惹父亲怒责，有家不敢归。李甲虽不出挑，但也是李布政使的长子，家族未来的继承人，世人不会认为李甲本就无心学业，为人平庸，只会痛斥杜十娘“红颜祸水”。杜十娘损害的是一个宗族的利益，必不为宗法社会所容。倘若杜十娘能督促李甲悬梁刺股，考取功名，结局必然不同。
可惜，杜十娘没有看透李甲，更没有看透男权社会的游戏规则。绝望之下，刚烈的杜十娘只能以死控诉暗无天日的社会。
作品的文学价值，由读者在阅读鉴赏过程中得以实现。通过阅读和思考，领悟其中丰富内涵，探讨人生价值和时代精神，以利于逐步形成自己的思想、行为准则，树立积极向上的人生理想”。此番细思杜十娘的故事，我们有了新的解读。