张飞与许褚交战，在正史中没有直接的提到。二人都是魏蜀两国的心腹大将，张飞为五虎将之一，许褚为曹操贴身护卫。二人的身份虽不相同，可在实力方面是相差不多的。二人的三次交手，全部由张飞胜告终。许褚的勇猛无敌，战吕布，战马超，都是帮助张飞成名的一部分。二人如若在条件相同的情况下，我认为依旧是张飞的胜算大一些。先来看看张飞与许褚的三次交战。
1、火烧新野 许褚战张飞
火烧新野的计谋是徐元直出的也好，是孔明出的也罢。总之的结果是刘皇叔在新野大败曹军，缴获战马军械无数，其中许褚与张飞有过照面。结果是许褚见张飞然后落荒而逃，这是什么原因呢？许褚为何不与张飞直接交手呢？本人是这样分析的：关羽在曹操处斩颜良时曾说过：我三弟张飞在百万军从中取上将首级如同探囊取物。
因此许褚见到张飞后，嘴上虽不说，心中定然是忌惮无比。张飞的实力是大家有目共睹的，虎牢关三英战吕布其中就有张飞，他是一个非常容易暴怒的人，由于他的脾气，所以导致他才早早惨死，不然蜀汉后期的大将中，他理应名列前茅。他的单挑能力还是比较强的，从关羽对他的评价中就能够听出。
还有谚语是这样说的：张飞穿针，粗中有细。各位看客是否还记得当年当阳桥前的张飞视曹兵如草芥的故事，当时刘备已经是狼狈不堪，赵云在千军万马中救出刘备儿子之后，是让张飞抵挡曹兵。按照演义中的说法曹兵十万，正史中也有五千。张飞只有数十骑，他一人立于当阳桥前，让士兵在战马的尾巴上绑上树枝，快速奔跑扬起灰尘。
曹军以后背后有伏兵便撤退了。足以可见张飞有勇有谋，当时张飞在桥前大喊谁敢与吾大战三百回合，许褚在军中也不敢出战，足以见他从内心中便觉得战张飞不过。
2、赤壁相遇，许褚败走
曹操在赤壁大败后，火速逃往自己的老窝。曹操率领自己的心腹将领在逃亡的路上遇到了刘备集团很多大将的围追堵截。不过他们都遵守一个原则那就是放曹操回到邺城，当时天下的势力分布不过是占据北方一家独大的曹操，缩聚东吴荆州的刘备、孙权，还有汉中张鲁以及成都刘璋。
曹操如若死了，他的势力依旧很大，毫不夸张地讲：曹操若真死在刘备或是孙权的手里，不出一年孙刘必会遭到曹魏的报复，要知道赤壁之战是侥幸获胜，曹魏若真拿出家底来与孙刘交战，孙刘必败无疑。可在路上刘备的大将也不能放水太过明显，因此张飞与许褚也是有过交战的。
当时许褚认为到了安全地区便卸下了自己的盔甲，这是一种非常愚蠢的做法，在逃亡的路上哪里还有安全的地区呢？曹军休息的同时，张飞从侧面杀出，曹操被掩护着先行逃走，许褚还没有穿好盔甲便与张飞战在一起，还好当时徐晃与张辽帮助许褚，许褚才侥幸逃脱。不然许褚定会死在张飞的矛下。
3、汉中之战，许褚醉酒，险丢性命
张飞在汉中之战时听从了孔明的意见：智取。许褚是一个好胜心极强的人，可当时曹操给他的任务是去押送粮草，许褚当时非常的不开心，所以在路上一直埋怨而且还喝了很多的酒。孔明早已将曹军的运粮路线摸透，因此让张飞在粮道上等着许褚。当时张飞杀出的时候，许褚根本没有一丝一毫的防备，所以当场被张飞一矛刺于马下。
索性当时刺中的是肩膀，如若不然许褚必然当场丢命。众人掩护许褚赶紧逃命，张飞自然也是完美的完成了任务，夺走了曹魏的粮草，曹操无奈只能败退斜谷。这次二人的遭遇不得不说是由于许褚的自身原因落败的，这其中有很多一部分不稳定因素。当时的许褚不是喝了一点酒，而是醉酒。
加上当时张飞是突然杀出的，许褚没有反应时机，才落败。不过败了就失败了，胜者为王败者寇这是亘古不变的道理。
总结：许褚与张飞的三次交手，全部以落败告终。足以看出许褚根本不是张飞的对手，许褚从内心深处就认为张飞是他打不过的人，他怎么可能打败张飞呢？虽然这三次都有不稳定因素，可行军打仗怎么可能没有这些因素呢？对此大家是怎么看的呢？