熟悉《紅樓夢》的人都知道，在《紅樓夢》前八十回中，除了賈迎春被迫許給「中山狼」孫紹祖之外，林黛玉、薛寶釵等年紀相仿的女兒的婚配問題大多沒有著落。可是，年紀小於林薛，經常稱林薛為林姐姐和寶姐姐的卻在第三十二回中被襲人說「大喜」了，而史湘雲的反應則是「紅了臉，吃茶不答」。
史湘雲
這不禁讓人懷疑：史湘雲的「大喜」，喜從何來？
一般來說，大部分人會將「大喜」二字理解為結婚。但是，如果說湘雲結婚這樣的大事，沒有賈母和寶玉等人的參與，實在於理不合。可倘若不是結婚，史湘雲的某些反應卻明明白白地顯示出了她對男女之情的理解。這，又是為何呢？
比如，第三十一回中，史湘雲無意間撿到了寶玉丟失的金麒麟，於是和丫鬟翠縷大談陰陽之道，引逗得翠縷說出了「主子是陽，奴才是陰」的笑話，實在讓人忍俊不禁。
史湘雲
這說明史湘雲已經芳心暗動、情竇初開。
此外，史湘雲在第三十一和三十二回中的其他表現也很異常。
第三十一回，史湘雲來賈府的時候，不但「帶眾多丫鬟媳婦走進院來」，還穿了好多衣服，說是「二嬸嬸叫穿的，誰願意穿這些」。接著眾人就開始回憶史湘雲幼年時期的各種糗事。及至王夫人打圓場：「只怕如今好了。前日有人家來相看，眼見有婆婆家了，還是那們著。」大家才知道，原來史湘雲定親了。
那麼，她此番定是特地來賈府告訴賈母的。就像襲人在得到王夫人首肯之後穿著隆重地回家顯擺一樣，湘雲此刻的「排場」也頗有其叔嬸為了給賈母看而故意為之的因素。
史湘雲
三十二回，史湘雲先是巴巴地親自跑來送襲人戒指，後是盛讚寶釵為人，感慨自己沒有一個像寶釵這樣的親姐姐。再後來甚至過分地要求寶玉「會會這些為官做宰的人們，談談講講些仕途經濟的學問」，搞得寶玉臉色突變，讓她「到別的屋裡坐坐」。
這說明，她已經開始為寶玉操心未來了。如果不是想到自己的生計未來，她也不會由此及彼地勸「二哥哥」去操心仕途經濟。
可接下來就是薛寶釵和襲人談起的，她娘們兒每天都要三更半夜地做針線活，累得很。要是她幫別人（襲人）做一點，她們家的那些奶奶太太們還不知怎麼樣呢。
這不禁讓人想起探春反駁趙姨娘嫌自己給寶玉做鞋的話：「這話糊塗到什麼田地！怎麼我是該作鞋的人麼？環兒難道沒有分例的，沒有人的？一般的衣裳是衣裳，鞋襪是鞋襪，丫頭老婆一屋子，怎麼抱怨這些話！給誰聽呢！我不過是閒著沒事兒，作一雙半雙，愛給那個哥哥兄弟，隨我的心。誰敢管我不成！……」
賈探春
想來，湘雲跟探春應該年紀差不了多少。可沒媽的孩子像跟草。湘雲在叔叔嬸嬸家，不但要沒日沒夜地像丫頭一樣幹活，不能夠「愛給哪個哥哥兄弟」，隨自己的心，還要年紀輕輕被提前定下人家。
「富貴又何為？襁褓之間父母違。」即使貴為史府千金，湘雲的日子也不好過。
她來賈府的時候需要賈母特地去接，離開的時候也不敢十分多留，只能眼淚汪汪地跟著回去。若遲了，還有可能被嬸娘責怪。
史湘雲
正因如此，她才會對體諒她、幫她做東道的寶釵的感激之情勝過黛玉。
可即便如此，她也對生活充滿了熱愛。與黛玉的敏感多心、憂病纏身不同，史湘雲常常大哭大笑、大玩大鬧，錦心繡口，才思敏捷，她樂觀開朗的性格常常感染著身邊的每一個人。
史湘雲和眾人在一起
可是，誰說愛笑的姑娘，運氣不會太差？
豪邁如湘雲，命運卻若草芥，似飛蓬。身為「金陵十二釵」之一，她的命運不脫悲劇色彩。
根據《紅樓夢曲》，我們知道她曾經嫁給了「才貌仙郎」，有過一段神仙眷侶的生活。
【樂中悲】襁褓中，父母嘆雙亡。縱居那綺羅叢，誰知嬌養？
幸生來，英豪闊大寬宏量，從未將兒女私情略縈心上。好一似，霽月光風耀玉堂。
廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，准折得幼年時坎坷形狀。
終久是雲散高唐，水涸湘江。這是塵寰中消長數應當，何必枉悲傷！
可是，最終的結果卻是「雲散高唐，水涸湘江」。由此我們可以猜測，湘雲最後跟她的「才貌仙郎」分開了，不是生離，就是死別。
據說，湘雲最後嫁給了王孫公子衛若蘭。可衛若蘭在《紅樓夢》前八十回中秦可卿出殯一回僅僅出現了一次，此後就再也沒有出現過。
而關乎湘雲婚配問題的「因麒麟伏白首雙星」，也有不同的爭議，可理解為伏寶玉和湘雲，也可以理解為伏寶黛，還可理解為伏湘雲和衛若蘭。
寶玉準備送湘雲金麒麟
「白首」即白頭之意，「雙星」據說指的是牛郎織女。
既然「白首」，何來「雙星」？這豈不是自相矛盾？
也許，「白首雙星」是說史湘雲和衛若蘭被迫分開，再次遇到的時候二人皆已白首（或因金麒麟而彼此認出）。
從脂硯齋對甄士隱的《好了歌註解》「說什麼脂正濃，粉正香，如何兩鬢又成霜？」的側批「寶釵、湘雲一干人」可以看出，寶釵和湘雲可能都因為生計艱難而早早地在「脂正濃，粉正香」的年齡「兩鬢成霜」。
香夢沉酣（不得不說，87版的湘雲太胖了，身材不像）
其實，倘若湘雲的叔叔嬸嬸能夠將其許配給衛若蘭這樣的王孫公子，那也不算太壞。從南安太妃與湘雲最熟這一節來看，倒也不是沒有可能。
只是，等到史家衰落的時候，衛家還能否看得上湘雲，衛母會否因此逼迫衛若蘭休了湘雲，我們不得而知。
這樣的話，史湘雲的命運就和織女差不多了（只不過從中作梗的是男方之母）。
巧不巧？史湘雲這個人擅長針黹女工。
「湘雲」其名，或出於宋玉《高唐賦》：「妾在巫山之陽，高丘之阻，旦為朝雲，暮為行雨。朝朝暮暮，陽台之下。」湘為楚地，楚王遇神女之地亦為楚地，故而楚雲亦可謂湘雲。
正因朝雲「風止雨霽，雲無所處」，所以湘雲最後的命運就是和衛若蘭分離之後流落江湖，也即「雲散高唐，水涸湘江」「展眼吊斜暉，湘江水逝楚雲飛」。
87版給史湘雲安排了一個船妓的結局，倒也沒有大錯