悼亡詞是中國古典文學中一個特殊的領域，蘇軾以一曲《江城子》奠定了悼亡詞的淒婉底蘊，納蘭性德則將悼亡詞推向了高峰。二者的悼亡意境相近，但風格各不相同。
納蘭性德的悼亡詞具有真摯哀婉、孤寂悲涼的審美特質。他20歲時娶了20歲的兩廣總督、兵部尚書盧興祖之女為妻。納蘭與盧氏情投意合，十分恩愛。不想三年後盧氏因難產去世。納蘭性德異常悲痛，寫下許多哀感頑艷、淒婉欲絕的悼亡詞。
盧氏亡故後，納蘭的悲傷與痛苦難以自制，他將對妻子的思念與追懷都注之於筆，創作了《青衫濕遍·悼亡》這首著名的悼亡詞。對納蘭來說，盧氏不僅是自己的妻子，更是善解人意的朋友。盧氏的早逝給納蘭帶來的不僅是失去妻子的痛苦，更是失去知音的悲痛。
《青衫濕遍·悼亡》作於盧氏去世半個月後，也是納蘭的第一首悼亡詞。全詞如下：
青衫濕遍，憑伊慰我，忍便相忘。半月前頭扶病，剪刀聲、猶在銀釭。憶生來、小膽怯空房。到而今，獨伴梨花影，冷冥冥、盡意淒涼。願指魂兮識路，教尋夢也迴廊。
咫尺玉鉤斜路，一般消受，蔓草殘陽。判把長眠滴醒，和清淚、攪入椒漿。怕幽泉、還為我神傷。道書生簿命宜將息，再休耽、怨粉愁香。料得重圓密誓，難禁寸裂柔腸。
詞情悽惋哀怨，真可說是一曲聲聲血、字字淚的奄歌惋唱，讀來令人為之淚下。從這首詞中已經感受不到那個從容舒緩的納蘭性德，隨著愛妻的亡故，納 蘭的心也隨之而去，他像是飄忽游離的浮萍，永遠不會再安頓下來。
納蘭性德創作了大量悼亡詞，其代表作為《金縷曲·亡婦忌日有感》：此恨何時已。滴空階、寒更雨歇，葬花天氣。三載悠悠魂夢杳，是夢久應醒矣。料也覺、人間無味。不及夜台塵土隔，冷清清、一片埋愁地。釵鈿約，竟拋棄。
重泉若有雙魚寄。好知他、年來苦樂，與誰相倚。我自中宵成轉側，忍聽湘弦重理。待結個、他生知已。還怕兩人俱薄命，再緣慳、剩月零風裡。清淚盡，紙灰起。
這首詞的主題與蘇軾的《江城子·乙卯正月二十日夜記夢》有些相近，均是由於幽明永隔，人鬼殊途，而只能寄希望於夢境相會，讀者從中不難感到兩位詞人用情至深。兩首作品雖然都是以情入詞，但通篇均未見一個情字。蘇軾詞中只有「小軒窗，正梳妝」這樣的一個生活剪影，而納蘭性德詞中更是連生活場景都未涉及，只餘一個「釵鈿約，竟拋棄」的聯想意境。
蘇詞大都為豪放之作，所以《江城子·乙卯正月二十日夜記夢》的特點也是語言率直質樸，描寫的也是夫妻的普通生活場景，沒有絲毫華麗的辭藻堆砌，只有「相顧無言、唯有淚千行」的深深思念之情，讓人讀罷之餘，不勝扼腕嘆息。相比之下，納蘭性德的這首悼亡詞純真自然，流露出對妻子刻骨銘心的思念，表現得異常幽怨哀斷。
納蘭性德出身高貴，年紀輕輕就已官居高位，但在精神上他卻是一個追求自由的人，想擺脫官場的枷鎖，卻總也擺脫不了。妻子的去世，使得他的苦悶更加無處傾訴，因此在他的悼亡詞中流露出一種幻滅的悲哀。
納蘭性德創作過61首悼亡詞，這61首悼亡詞中，「風」和「雨」兩個字，或者說兩種意象的出現頻率最高。「風」、「雨」意象在中國古典詩詞中是一種常見的自然意象，帶有自然特徵的本色，但納蘭卻是借它來表達自身的感受。
在《浣溪沙》中，納蘭寫道：「誰念西風獨自涼，蕭蕭黃葉閉疏窗，沉思往事立殘陽。被酒莫驚春睡重，賭書消得潑茶香，當時只道是尋常。」
詞的首句「誰念西風獨自涼」，奠定了全詞的淒涼哀傷的基調，給人孤冷淒清的感受。這種「獨自涼」，是納蘭性德自我內心的淒涼。「黃葉」、「疏窗」、「往事」、「殘陽」構成了一幅夕陽西下、風吹黃葉的蕭索秋景圖，也勾起了納蘭性德對往事的回憶。
納蘭在回憶什麼呢？是「被酒莫驚春睡重，賭書消得潑茶香」的生活。在這裡他借用李清照和趙明誠夫妻恩愛美好的生活來寫自己和妻子盧氏往日的恩愛場景。結尾「當時只道是尋常」，道出了今日的酸苦，往日那些尋常的生活永遠都不可能再擁有了，心愛的妻子已不能復生，納蘭悲哀、惆悵，又無可奈何。
古典詩詞中的「雨」的意象，多用來表現愁苦的情感體驗。納蘭性德悼亡詞中「雨」的主色調是冷的，大部分是「夜雨」以及「夜雨」給人帶來的孤獨、飄搖的感受和對妻子的思念之情。
納蘭在《生查子》中寫道：「惆悵彩雲飛，碧落知何許。不見合歡花，空倚相思樹。總是別時情，那待分明語。判得最長宵，數盡厭厭雨。」
彩雲飛逝，合歡花早已不見，讓納蘭性德輾轉反側、徹夜難眠。妻子和自己在一起的時光，總是會在這時候浮現在眼前，讓人更感到納蘭性德心中的悲苦和落寞。「雨」這種意象，在這裡暗示的是納蘭性德的「淚」，是他內心的孤獨苦悶。
納蘭生性孤高耿介，與世俗格格不入。盧氏的故去令他飽受痛苦的折磨，也使他深陷於美好往昔無法自拔。從前還有妻子可以傾訴，如今只能孤身一人。他將自己的孤獨淒楚，融入自己的詞作里，只有在詞作里，他才有勇氣道出自己只不過是個人間的惆悵過客。他的孤獨與淒涼，不會再有人理解，他唯有通過文字的，收容所有的情緒和流離失所的靈魂。
納蘭性德生性多愁善感，具有純真、敏感、多情、憂鬱的詩人氣質。他才華出眾，出身豪門，平步宦海，看似風光無限，但他的內心卻有著常人難以體察的矛盾感受和無形的心理壓抑。
清兵入關以後，激起了漢族讀書人的激烈反抗，民族矛盾異常尖銳。清王朝一方面血腥鎮壓，一方面也對漢族地主階層和知識分子採取了拉攏控制的政策。康熙即位後，恢復了科舉考試，但同時也大興文字獄，試圖從思想和文化上解決民族矛盾，確立清王朝的合法正統地位。
在這樣的社會背景下，漢族的文人充滿悲觀的情緒。納蘭性德作為一個提倡滿漢文化融合的先行者，結交的朋友中有很多都是有才華但不願意與清朝合作的漢族知識分子。他的舉動在滿清貴族看來，是背離社會主流的，這也就註定他的理想抱負是不可能施展的。
納蘭性德的悼亡詞實際上是他的一種自悼，「剩月零風裡，清淚盡，紙灰起」，這並不只是對亡妻的思念，也是對自己人生理想無法實現的哀怨，所以才更加淒切，讓人黯然銷魂。
納蘭性德以真情貫穿悼亡詞中，將自己短暫人生中的痛苦傾訴於詞中，一首首哀婉的詞作里所蘊含的作者對坎坷命運的悲嘆和對往昔美好的追懷構成了其悼亡詞的全部內涵。對亡妻的懷念，對自己孤寂悲苦的命運，形成了其悼亡詞獨有的悽愴的意象和淒婉的意境，形成了真摯哀婉、孤寂悲涼的藝術風格涼，在文學史上獨樹一幟。