他從不自稱書法家，但出手就讓「大師」無地自容，可與董其昌相比

吳玉如6歲時便操觚寫字，13歲時就已經能寫一手精妙的簪花小楷了。啟功、張伯駒、趙朴初對他的字讚不絕口，啟功稱讚他「自董其昌後無第二」；王遐舉更是不吝讚美之詞，認為吳玉如書法：「品在王內史（王羲之）、顏真卿之間」。當代鼎鼎大名的書法家歐陽中石，也是吳玉如的弟子。

吳玉如不認為自己是書法家，他曾說：「我不是書法家，而是文人，文人會寫書法，沒什麼可炫耀的。」吳玉如推崇晉人風度，他從十三歲時便臨摹王羲之的《樂毅論》，直到晚年他依舊愛之不減。十八九歲之後，吳玉如開始廣泛吸收歷朝歷代名家法度。

黃庭堅、蘇軾、趙孟頫、王鐸，以及當時沈尹默等人都對他產生了影響，漢魏碑刻、「元氏墓誌」和隋唐碑刻也是他的取法對象。吳玉如早期書法以楷書和小行書為主，字跡工整端莊、點畫古拙、用筆方圓兼備，結字較為瘦長，既有趙孟頫的遒媚，又有《張黑女墓誌》《元略墓誌》的奇崛。

吳玉如中期書法風格已經成熟，楷、行、篆、隸無不摹寫，他通過臨摹米芾、李邕作品，進而直追魏晉，篆隸則取法何紹基、趙之謙。此時其行書行筆更加自然，往往尖鋒入紙、一拓直下，絞轉自如。行筆中鋒為主，結字欹側，筆畫峭拔遒勁，頗有《聖教序》風格；篆書則用筆圓轉、稍顯臃腫，結字寬博，筆畫缺乏變化。

「通會之際，人書俱老」，吳玉如晚年書法克服了中早期略帶匠氣的缺點，並以王鐸為師，力求書法的新意和視覺衝擊力，他提出「高捉管，薄紙淡墨」，以此形成飛白和墨色的濃淡對比，這一時期他的作品也以大字行草書為主，技法老辣。

吳玉如認為「士先器識而後文藝」，只有深厚的文化修養作為內在支撐，創作出來的作品才會韻味雅正豐富，有書卷氣。

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