隨著周潤發和成龍等老一代巨星逐漸進入半隱退狀態，在香港影壇的天皇巨星級演員中，劉德華和梁朝偉成為了絕對的代表。而且兩人在香港娛樂圈頗有淵源，論年齡1961年出生的劉德華比梁朝偉僅僅大一歲，而兩人出道的時間劉德華也剛好比梁朝偉早一年。所以在外界看來，兩人從出道開始，便貌似有一定的「競爭」關係。
在上世紀整個80年代，無論是港劇還是大銀幕，劉德華和梁朝偉幾乎還保持在同一發展路徑上，他們在當年都參演了大量的港劇和具有新視角的文藝電影。這其中劉德華以許鞍華執導的《投奔怒海》、王家衛執導的《旺角卡門》為代表，而梁朝偉則以爾冬升執導的《癲佬正傳》、《人民英雄》以及侯孝賢執導的《悲情城市》為代表。雖然在這些影片中他們還只是飾演配角，但是從這些影片類型我們可以明顯地看出，在職業生涯的早期，劉德華和梁朝偉的確處在同一發展模式中。
不僅在大銀幕上，在TVB劉德華、梁朝偉、黃日華、湯鎮業、苗僑偉則並稱為「無線五虎」。然而在這段時期，梁朝偉已經顯示出了他天才型的演技。在梁朝偉和劉德華合作的《鹿鼎記》中，劉德華在劇中扮演配角康熙皇帝，而梁朝偉則飾演被後來觀眾稱為一代經典的韋小寶。
再分析在大銀幕上的表現，雖然兩人都很出彩，但是從成績上來看，明顯梁朝偉的演技更受到華語影壇的認可。在這點上，從他這段時間獲得的兩個香港金像獎最佳男配角獎（分別是爾冬升執導的《人民英雄》和譚家明執導的《殺手.蝴蝶.夢》），以及一個最佳男主角獎的提名（由關錦鵬執導的《地下情》）便可以看出。而且由梁朝偉出演，侯孝賢執導的《悲情城市》，還獲得了威尼斯國際電影節上的金獅獎。不過劉德華主演的《旺角卡門》，卻是王家衛執導的前期影片中，票房表現最好的電影。
所以後來劉德華在談到自己和梁朝偉的差距時，首先的一個關鍵詞便是「商業」，他說自己給電影帶來的是商業價值，而梁朝偉給電影帶來的是一種藝術質感。這點在他們從影早期便已經非常明顯，也正是他們早期在影壇的不同表現，最終奠定了他們後來不同的發展方向。在進入上世紀90年代後，梁朝偉和劉德華便基本進入了定型期。
這段時間劉德華除了接拍商業類型的電影，他把更多的精力還放在了歌唱事業上，所以後來劉德華、張學友、黎明、郭富城被並稱為香港歌壇的「四大天王」。而在1990年，梁朝偉和劉德華共同出演了王家衛執導的第二部電影《阿飛正傳》，這部影片也在某種意義上同時決定了兩人後來10年代在大銀幕上的命運。因為劉德華主演的王家衛第一部影片《旺角卡門》在票房的表現和口碑上都可圈可點，所以投資人加大投資讓王家衛執導了第二部影片《阿飛正傳》。
《阿飛正傳》當年投資將近4000萬，可謂是絕對的大製作，這部影片中除了保留了《旺角卡門》中劉德華、張學友、張曼玉等幾位原班人馬外，還引入了張國榮、劉嘉玲、梁朝偉等幾位重量級演員。如果說電影在香港影壇被當作一個特殊的商品，那麼王家衛卻是和香港影壇價值取向截然相反的藝術家。《阿飛正傳》這部影片其實拍攝的就像是王家衛這一代「港漂」的故事，而王家衛極端的電影語言，將這部影片打造成了華語電影史上的頂級作品，卻也讓它成為了香港影壇一個絕對失敗的商業案例。
《阿飛正傳》這部影片僅收穫了900萬的票房，這部影片之後，劉德華開始遠離王家衛，但是梁朝偉之後的從影生涯，卻和王家衛緊緊地聯繫在一起。據說在這部影片中劉德華的角色從主角之一被王家衛剪成了一個配角，而梁朝偉所有的戲份僅僅被保留了一個被放在片尾的3分鐘長鏡頭。但是梁朝偉的這個鏡頭，也是整部影片的點睛之筆，在這部影片後，梁朝偉找到了大銀幕上的感覺。
從1990年到2000年之間，梁朝偉參演了王家衛的《阿飛正傳》、《東邪西毒》、《重慶森林》、《春光乍泄》、《花樣年華》等影片，而且憑藉《花樣年華》梁朝偉還獲得了坎城國際電影節上的影帝，這個獎項使得梁朝偉成為了坎城影帝第二人（第一位獲得該獎項的演員是葛優）。而在這10年間，劉德華的代表作則是《天若有情》、《五億探長雷洛傳》、《龍在江湖》等典型的精緻商業類型片。在1999年，劉德華主演的，由杜琪峰執導的影片《暗戰》成為了他的代表作。
說到《暗戰》這部影片很有意思，在杜琪峰的「銀河映像」系統中，劉德華和劉青雲各自承擔著不同的任務，劉德華主演的影片更側重於票房，而劉青雲主演的影片則側重於拿獎。然而這部影片，被很多人稱為劉德華的轉型之作，憑藉這部影片中的角色，劉德華獲得了香港金像獎的最佳男主角獎。但是在談到這部影片時，劉德華也曾說過，因為考慮到劉德華的「偶像」身份，所以杜琪峰並沒有完全按照原有劇本拍攝。在完成的影片中觀眾們也可以明顯地看到，劉德華的形象依然是正面、洒脫，雖然略帶悲情，但是卻絕不頹廢。
而「偶像」這個關鍵詞，則是劉德華和梁朝偉的第二個區別。梁朝偉接拍電影幾乎不考慮影迷們的感受，他只看重劇本和自己演技類型的匹配程度。用梁朝偉自己的話說，他演戲更像是一種情緒的釋放，他喜歡通過演戲這種方式，將情緒發泄到大銀幕上。而他的這種表演方式，也正是導演王家衛所需要的類型。所以梁朝偉可以接拍很多種角色，這也是眾多華語電影大師青睞梁朝偉的地方。
在2002年，梁朝偉和劉德華再度合作，這次他們聯合主演了被稱為香港警匪片巔峰之作的《無間道》。在這部影片中，劉德華和梁朝偉的戲份相當，而且還有一場硬碰硬的天台對決。並且憑藉這部影片，梁朝偉和劉德華同時獲得了香港金像獎的最佳男主角提名。沒有意外的是，最後梁朝偉在正面對決中戰勝了劉德華，捧走了最佳男主角獎。
在《無間道3》到內地宣傳時，梁朝偉和劉德華等眾多電影主創同時做客《藝術人生》。在談到為什麼梁朝偉為何會屢屢獲獎時，劉德華說，可能梁朝偉有這方面的觀眾緣。在另外的場合中，劉德華將梁朝偉這種能夠獲獎的「觀眾緣」總結為「天才」這一關鍵詞。的確，如果單純的拿演戲來說，梁朝偉的確更有天賦，這很程度上也源於梁朝偉的性格。梁朝偉的性格並不太像娛樂圈中的人，他在很多場合表現得比較羞澀，而且不善言談，他這種性格，特別適合在大銀幕上揮灑情緒。
換言之，有些事情並不是劉德華做不到，而是他沒辦法像梁朝偉一樣集中精力做好一件事情。又由於受到「偶像」包袱的限制，所以劉德華將事業的重心放在了「商業」電影上，劉德華參演一部影片，更多的考慮的是他對這部影片的商業增值。而梁朝偉則不同，很多導演請到梁朝偉，則是希望他能夠通過自己「天才」的演技為自己的影片加分。所以通過三個「關鍵詞」對比後我們會發現，與其說劉德華和梁朝偉有差距，不如說他們之間的事業重心有差別。雖然梁朝偉獲獎很多，但是劉德華在其他的方面表現也非常優秀。所以用各有千秋來形容兩人應該更為恰當。