在過去的幾年裡，杜琪峰一直以香港電影大師的身份嶄露頭角，填補了吳宇森和其他業界知名人士在好萊塢冒險故事中留下的空白。杜和吳有共同的特點，都專注於充滿男子氣概的故事，都通過黑幫電影中充滿感情的隱喻來分析基本的社會、商業和個人關係，都將馬丁·斯科塞斯等外國大師的影響融入到他們的本土電影美學中。
然而，他們在其他方面是非常不同的。吳從根本上講是電影的執行者，尊重電影類型的特定結構和規則，願意按照觀眾的期望講故事。而杜琪峰則是一個目標明確且高效的人，喜歡把高潮留給最具衝擊力的時刻，他的攝影、剪輯以及對場景的敏銳捕捉，幾乎不浪費任何一個畫面。由此不難看出，這部《黑社會》讓他在吸引海外關注方面取得突破的原因。
電影故事很簡單。「和聯勝」作為香港最著名的黑社會社團之一，正在選舉新的「話事人」，任期兩年。該傳統已經有一百多年的歷史，而把該社團成員聯合在一起的「準則」可以追溯到反抗滿清的年代。
接替即將離任的話事人「吹雞」的兩位候選人是性格迥異的黑社會大哥林樂（任達華飾）和大D（梁家輝飾）。阿樂很冷靜，不屑於炫耀自己的能力，他是那種不帶武器或保鏢就敢在附近散步、與店主交談的人，這些細節說明了他對自己權力的自信。他和兒子丹尼住在一套很好的公寓里。
大D則遠沒有這麼克制，他娶了一位能力強勢的妻子。當他得不到自己想要的東西時，他會極其暴躁且暴力。儘管他花了大價錢賄賂了社團的一些具有選舉權的「叔伯元老」，但他並沒有贏得選舉，而阿樂則成為最值得尊敬的人選。
大D質疑選舉結果，綁架了兩個他認為應該為自己的失敗負責的元老，龍根和官仔森。他把他們釘在木箱裡，然後把它們推下山坡，直到弄得血跡斑斑，一片混亂。他告訴吹雞，除非吹雞幫助他挑戰社團的傳統守護者鄧伯，否則將那兩個人弄死。吹雞的回應是讓下屬藏好「龍頭棍」，這件放在中國大陸的圖騰是權威的象徵。大D意識到，如果他有足夠的力量和膽量把龍頭棍搶奪回來，那麼他就能領導整個社團。
兩派之間的衝突很快兩極分化，警察在一次行動中逮捕了正在集會的大D和其他元老們。暴躁的大D他認為是有人背叛了他，竟然在記者面前羞辱並毆打吹雞。吹雞想要逃離了暴力，但被一輛汽車輾過，傷勢嚴重。警察們不想看到幫派鬥爭，只想強迫元老們想辦法解決問題。但隨著大D和其他勢力試圖在龍頭棒的藏身之處大陸城市廣州展開殊死爭奪，加上吹雞在病床上的竊竊私語，事態很可能會失控。
杜琪峰採用了大量的小細節，這些小細節填充了黑社會老大的世界。這些匪徒中的大多數人實際上並不十分強悍，也不是特別擅長他們的工作。他們大多是中老年人，他們過去在街頭鬥毆和工作停滯不前的日子已經過去了。而在新進的這些年輕人中，那些需要證明自己的年輕「古惑仔」，以及真正需要警惕的勇猛戰士正在嶄露頭角。如最聰明狡猾的占米（古天樂飾），他一邊賄賂、收高利貸，一邊做生意投資。
《黑社會》還有一個標題叫「選舉」，暗示了更廣泛的含義：投票與民主的幻覺，這也是「和聯勝」中最神聖的儀式。首先，鄧伯為元老們泡茶，以確定他們的投票結果。後來，一個非常有宗教氣息的、喝血水的兄弟儀式，定義並確立了他們的地位與準則。儀式和傳統的力量同時受到威脅，是虛幻的，但仍然以微妙和靈活的方式結合在一起。社團的領導地位是由圖騰和信條建立起來的，但這些僅僅是真實事物的象徵，對這些象徵物品的爭奪只是為了名正言順而已。隨著影片的展開，這些符號的意義變得十分明顯。
但這是唯一可能的也是最有效的方式，因為才能讓有權有勢的人同意，其中包括香港的歷史和中國社會與數百年的霸權統治者之間的關係。與此同時，對信條的堅守自始至終都被嚴肅對待，儘管電影中暴發戶大D拒絕接受規則，這違反了信條。他威脅說，如果他不按自己的意願行事，他將脫離組織，成立自己的社團，這確實是一個強有力的威脅，因為沒有人想要戰爭。
即使是警方也知道他們不能消滅黑社會，他們很樂意在這場競爭中充當裁判的角色，以減少附帶損害。事實證明，他們試圖在局勢爆發前將元老們控制起來在一定程度上是成功的。
但在電影之後的令人振奮的片段中，交戰的派系和警察在把龍頭棍運回香港的過程中互相攻擊。在經過一番血腥混亂的交戰後，最終由占米拿到了龍頭棍並交給了阿樂。阿樂接過了接力棒，成為事實的社團老大。這也是電影中最令人滿意的部分。
阿樂舉止冷靜，在社團中享有極高的聲譽與威望，他似乎是一個更優秀的人，但人們也意識到阿樂對於權力的不安全感使他變得更加冷酷無情。事實證明，為了確保吹雞不會向警察告密，他安排吹雞的兒子被一輛卡車撞倒，並威脅說他的女兒將是下一個受害者，導致吹雞選擇自殺。一旦在阿樂手中的權利變得穩固，他便開始拉攏大D，擴大和聯勝的地盤和利益。突然間，一切似乎又回到了原來的狀態。
但杜琪峰把他最殘酷和令人震驚的高潮留到了最後。一天下午，阿樂帶著兒子丹尼和大D夫婦在一座水庫邊釣魚，大D興致勃勃地表明他希望阿樂分享權力，做聯合「話事人」。阿樂說必須和其他老大商量一下，然後趁著丹尼和大D太太不在的時候，將其用石頭砸死了。阿樂抓住了大D太太，並勒死了她。然後和他的兒子平靜地開車回家。
電影以真實的暴力結束，但它也是一個符合邏輯的進展。阿樂對他的對手與妻子的暴力，既是出於對權力的野心，也是對社團信條的服從。大D違反了社團的信條，無視元老們的選舉結果。那麼他就應為這種行為付出代價，只是這次是生命的代價。
不過，林樂是一個殘忍的精神病患者，貪戀權力的他也不可能真的獨享太平與權力。在《黑社會》系列第二部中，我們就看到阿樂同樣也付出了生命的代價。
毫無疑問，《黑社會》是21世紀最優秀的香港電影之一。