隨著梁山人馬的日益壯大，英雄排座次就被提上了議程，梁山是個以武會友的地方，最受人矚目的還是馬軍五虎將的評選。
馬軍一直是梁山最重要的兵種，所以在馬軍五虎的評選上。宋江和吳用都是絞盡腦汁，費盡心思，最後才敲定五個人的名字，依次為：關勝、林沖、秦明、呼延灼和董平。
關於誰是馬軍五虎之首的人選，是焦點中的焦點。最後由關勝擔任，還是影起了不少的爭議，有人說關勝明明是林沖的手下敗將，有什麼資格排在林沖前面？有人說，宋公明哥哥有私心，排名的水分其實很大。
梁山兄弟們議論紛紛，大家七嘴八舌，莫衷一是，傳到了軍師吳用的耳朵里，他決定親自造訪哥哥宋公明，聽一聽他的心裡話，吳用知道，宋江是城府很深的人，只有自己才有可能問出個所以然來，別人是不行的！
吳用造訪宋公明，卻發現哥哥的門是虛掩著的，以他的智慧，他早就已經猜到了什麼，慌忙作揖道：「哥哥莫非知道我一定會來？」
宋江微微一笑道：「我知道你為何事而來，那麼我先聽聽你的意見，你覺得關勝和林沖誰更強？」
吳用說道：「在我拋出自己的觀點之前，我想將山寨弟兄們的意見匯總一下，希望能得到哥哥的如實答覆，這樣我回去才可以安撫那些弟兄。」
「你說。」宋江擺了擺手，示意吳用繼續往下說。
「有些弟兄認為關勝曾是林沖的手下敗將，不能排在林沖前面，這樣對林衝來說，太不公平了。」吳用說道。
宋江撫須笑道：「秦明、林沖兩人聯手三十回合，拿不下關勝，僅僅是占據了上風，怎麼能說關勝是林沖的手下敗將呢？」
吳用又道：「李逵說哥哥最不喜歡林沖，故意排擠林教頭，所以讓關勝坐馬軍老大。」
「大膽！」宋江拍案而起道：「這黑廝整天胡說八道，我早晚要取了他的狗頭！」
吳用道：「時遷說哥哥讓關勝排在馬軍之首，主要是蒙祖上之光。」
宋江作色道：「偷雞摸狗之輩也敢妄議此事？梁山可不是論資排輩的地方，尤其是在這種位置上，怎麼能靠祖上關係呢？」
宋江忽然想到什麼，便打岔道：「好了，我不想聽別人的意見，我只想聽聽你的意見。」
吳用略思片刻說道：「我同意哥哥的安排，論功勞、論武藝，林沖都不在關勝之下，但是關勝是朝中大將，善於統兵作戰，文武全才，國士無雙，可以上追其祖父關羽。」
宋江說道：「還是軍師最了解我宋江，我豈能不知道這個位置的重要性，不是單憑什麼資歷、功勞、關係背景之類就坐穩的，這個位置首要考量的就是武將的綜合實力。」
吳用說道：「哥哥知曉三國，定然知道關羽張飛的關係，張飛武勇不下關羽，但是排名還是屈居關羽之下，而關勝就是關羽再世，林沖就是張飛重生，論綜合實力，孰強孰弱，已經一目了然了！」
宋江聽了，撫掌大笑道：「軍師此言，正合我心意……傳令下去，三軍將士即日起，再不可妄議排名之事，擾亂軍心，違者定斬不饒！」
吳用告退。