刀墓觀點：柴進疏財，但是打心眼兒里是看不起梁山好漢的。
按理說，柴進比宋江更有資格去做梁山泊老大的位置。周世宗柴榮那是他的老祖宗，想當初大宋開國皇帝趙匡胤還是人家的手下呢！後來趙匡胤陳橋兵變，柴家的小皇帝倒也知趣，被迫主動讓出了江山。趙匡胤為人比較厚道，對柴家後人格外仁慈，給予良田美宅，金銀珠寶，讓他們過上雍容華貴的生活。
柴進的祖宗是柴榮，他建立了五代中的最後一個朝代後周，是一個很有作為的皇帝。可惜命短，三十多歲就去世了。趙匡胤是他的結拜兄弟，時任禁軍指揮使。柴榮的兒子柴宗訓才七歲，少不更事。於是趙匡胤發動「陳橋驛兵變」，做了皇帝建立宋朝，他的皇位是從柴家奪來的，就賜給柴家免死鐵券，也就是丹書鐵券，代代相傳，於是傳到了柴進手中。
柴進就是根正苗紅的柴榮嫡系，丹書鐵券在手的他，在自己的莊園上可以不受宋朝法律制約，那更是無比的榮寵。無數江湖好漢們心中嚮往的聖地梁山，在柴大官人的眼裡，只是一個「小寨里的人」而已。
所謂的梁山好漢，其實就是一群在正常社會中混不下去的人，被逼無奈了，才只好上梁山，做所謂的好漢。但凡是在正常社會中還能混的動的，根本就沒願意上梁山當強盜的。就像林沖朱仝這些人，寧願坐牢，也不願意上梁山。坐牢多少還有個盼頭，早晚能出去，早晚能回歸正常社會。
可一旦上了梁山，就只能一輩子當強盜了，這輩子也回不了正常社會了。
柴進這個人，既有錢，又有社會地位，身份超然，是前朝皇帝的嫡派子孫。也就是說，要不是後周完蛋了，柴進現在說不定就是皇帝!最差最差，也是個太子或者王爺之類的。這樣的人，你說他想當強盜，想和一群強盜稱兄道弟，有可能嗎?
柴進僅僅因為看不起所謂的好漢，而無法當老大嗎？並不只有這個原因，更多的是因為招安的戰略。在宋江上梁山後不久，也可以說還沒上梁山，就已經為梁山謀劃了招安的戰略。山寨一切行動，軍事布署、都要服從於這個即定目標，推選寨主這樣的大事，肯定也要考慮到招安大計能否順利實施。山寨首領的身份，代表著梁山日後發展的方向和鬥爭目標，同時也會影響到對整個梁山的直觀看法。
之所以有意推舉呼延灼這樣的朝廷降將，或者盧俊義這樣的地主階級當首領，就是要選擇一個能夠被朝廷所接受的人物做山寨代表，以此保證招安大計的勝利完成。倘若以柴進為梁山首領，哪怕是名義上的首領，都會破壞招安大計的實施。
那麼，反過來梁山如果借柴進前朝皇族的名號，打著匡復周室的名義，決心與大宋王朝分庭抗禮，最終有沒有勝算的把握呢？
從力量對比上來說，二者在軍事實力上終究相差懸殊，梁山軍隊不存在推翻宋朝政權的可能性。梁山內部的人員構成狀況也不允許發生造反行為。就只單說柴進這個帝胄的招牌，究竟能為梁山發揮多大的政治號召作用呢？不過，即便不是老大，柴進的青史之名也不會因為反賊而遭唾棄。
他雖然是個腰纏萬貫的大富人，但他卻不像其它有錢人一樣到處花天酒地，而是廣交天下客。宋江出逃時，可以選擇的地方很多，花榮是小官僚，孔明、孔亮是大地主。前者是宋江的哥們，後者是宋江的徒弟，他們都和宋江關係非比尋常，但宋江既沒有把出逃的首選放在花榮那兒，也沒有把出逃的首選放在孔家莊。
首選投奔的，是一個他一直未曾謀面的滄州帥哥柴進。柴進見到宋江後，得知宋江終於殺了一名手無縛雞之力的美女，激動得一塌糊塗，拍著胸脯告訴宋江：哥們，你到我這裡就是到家了。