大家都看過周星馳拍的電影，其中有一部經典叫做《唐伯虎點秋香》，裡面的四大才子分別是
唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐禎卿，他們四人都是風流倜儻的好男兒，歷史上被人稱為了吳門四才子。其中唐是一代繪畫大師，而祝是集草書之大成者，後兩位也在歷史上留下了美名。人們始終對於祝在影片中的演繹的誇張形象抱有一些懷疑，因為歷史上的他並不是這樣的在乎功名利祿，他被唐用筆拖在畫上的場景，很是詼諧，但是歷史上的他並不是這樣的。
他是蘇州人，原名叫做允明，他有一個比較明顯的特徵那就是他的手指不同於常人。他的家世顯赫，因為自己出生在一個高官的家庭中，雖然生活優越，但從小也付出著相應的代價，父親對他的教育很嚴格，因為自己的大家，孩子們自然是不能丟臉的，從小就接受教育，5歲能寫字，9歲能作詩，經常是看過的書就能背誦，有些時候還總是語出驚人，在當時的鄉里之間被稱為是神童。
在他20歲的時候因為文采出眾就已經被人熟知，從小到大沒有吃過苦的他就在之後一年第一次嘗試到了挫敗感是什麼滋味。他雖然與唐是好友，但是機遇有時候卻並不能相伴一起，唐在鄉試中考了第一名，可是他連考了5次才中了一個舉人。
在之後的人生中他沒有放棄自己想要做官的信念，但是每次考試放榜後都沒有他的名字，就這樣的的仕途之路總結了，那一年他55歲。一個被公認的才子，在面臨自己的強項卻被屢次打敗，這樣的心情難以言說。
後來因為其他的途徑尋來了一個小官，地勢偏遠可是他也樂在其中，他懷著為百姓辦好事的初衷繳清了當地的匪患，收到了百姓的好評。但是因為自身的清白無法與官場渾濁相互糾纏，選擇以年老多病為由辭去了官職遊歷人間了。
他的書法也就是在自己重回自由之後心靈和身體開始了得到放鬆，經歷過人生的起落對世事也看淡了不少，這樣的心境對他的書法的影響很深，從那之後成為了狂草第一人。在那段時間中因為唐受到舞弊案的波及，心情一度都很消沉，兩人相約一起出門遊玩，把酒言歡。雖然同游一片風景，但賞得的心境又是不同的。