從目前披露的歷史資料來看，蔣一生中控制最嚴的是特務、軍隊和財政。三者之中，又以特務為重。財政方面，他還能輪流交給宋子文、孔祥熙幫他掌管；軍隊方面，他也還能賦予何應軟、陳誠、胡宗南、湯恩伯「四大金剛」很大的權力。但在特務方面，唯有他一人掌握，從不假手他人過問，從此可見他對特工的重視程度。
戴笠和蔣
而戴笠作為蔣的一把佩劍，與蔣的配合非常密切和默契，這其中既有戴笠工作能力強，處事圓滑之外，還有一些要點是其他人做不到的。
蔣介石把戴笠控制得極嚴，對戴笠的所作所為了解的一清二楚，換做他人可能已經受不了了。但是多年來蔣、戴合作卻相當默契。這一方面是戴笠出於報答蔣知遇之恩，擁護和忠於蔣幾乎已到死心塌地的地步，忠心程度在國民黨無出其右；另一方面，戴也是聰明之人，他知道以他的資歷、能力、水平，是跳不出蔣的手心的。這份自知之明有幾人能夠做到？而唯一的出路就是如何能得到蔣的絕對信任，被蔣重用。他把掌握蔣的思想、行動，研究蔣的心理、性格，以便察顏觀色、揣摩迎合、順其好惡、見機行事作為軍統特工情報工作的重要內容。
戴笠和毛人鳳
雖然戴笠是對外做情報工作的，比較諷刺的是，戴笠對蔣的情報工作也做得十分周密，其主要渠道是通過蔣身邊的警衛人員獲得。他注意和這些人保持聯絡，並從生活上、感情上給以關心。1936 年1 月，蔣的侍從室改組，改組後的侍衛組，由蔣孝先兼任組長，並由戴笠向蔣推薦軍統特務陳善周、黎鐵漢分任警衛、特務股長。侍從室侍從副官居亦僑與戴笠同是黃埔六期同學，年紀卻比戴笠小六七歲。這些人都與戴笠關係密切。但戴笠每到侍從室，總要畢恭畢敬地稱居亦僑為老哥或老兄，以表示尊敬。平時每到年節，更是私下給蔣、宋身邊的內侍人員贈送紅包或贈禮品。贈送對象，上至秘書、副官，下至女傭、男僕，無一例外，人人皆大歡喜，這份心思說處事圓滑也好，心思縝密也好，都是一種難得的態度和能力。這樣，每到關鍵時刻，戴笠需了解一點什麼情況，了解蔣的什麼動態，送呈一份什麼報告，這些人都能一路綠燈，甘心情願為戴笠幫忙。前期工作做得好，當然後期就會省去不少力氣，所謂磨刀不誤砍柴工。
戴笠和外國友人
戴笠對蔣介石的心理、性格的研究，也可以說是精細入微，揣摩至透。比如，蔣介石發號施令，一概用「手令」傳達公布，其數量平均每年在10 只公文箱左右，可見其數量之多。而內容從軍事、政治，到黨務、經濟，無所不包。但是，對特務工作，蔣又歷來諱莫如深，很少下手令，特別是涉及到暗殺進步人士、分化搞垮反蔣派、勾結日偽人員等，蔣更是小心謹慎、不留蛛絲馬跡，以免授人口實。戴笠對蔣的這種心理早已揣摩掌握，大凡涉及政治上的敏感話題，戴也從來不用公文形式，對蔣只作口頭報告，對蔣的指示也只作腦記心記，不作筆錄。這對個人能力的要求是非常高的，不僅要求你又很好的理解能力，還需要有記憶能力。
軍統女特務劇照
從這幾件事情，就能知道戴笠之所以能長期把持軍統，成為軍統的一把手，不僅在於自己能力的強大，還在於自己能做別人所不能做的，這也許就是他相比其他人的最大優勢