在本賽季，印第安納步行者強勢崛起，提升了東部球隊之間的競爭激烈程度，重返季後賽的希望也出現。然而，老將麥康奈爾的地位卻逐漸下滑，曾經是步行者當仁不讓的第一替補控衛，如今變成了邊緣球員。
回顧2015年，麥康奈爾在NBA選秀中由於身體條件不佳未能入選，最終通過訓練營加入費城76人隊。這樣的經歷讓麥康奈爾更加珍惜機會，他在新秀賽季成為NBA歷史上首位在前四場比賽中兩次送出至少12次助攻的球員。第二個賽季，他創造了單場17次助攻的個人紀錄，並且投中了關鍵絕殺。
麥康奈爾打出了出色的表現，與步行者簽下新合同，在球隊的重建階段有更多發揮空間。儘管他是一名替補球員，但他支撐起步行者的後場輪轉，並且有4次單賽季拿到15+助攻的表現，此前僅斯托克頓曾做到。
麥康奈爾能夠從一個落選秀成長為超級替補，其中很大原因是他的努力。儘管身體條件一般，但他善於利用自己穩定的投籃，在球隊戰術中發揮重要作用。在防守端，麥康奈爾表現出色，利用任何搶斷機會全力出擊，甚至不懼地板球爭搶，給人留下深刻印象。
然而，隨著年輕球員的崛起，麥康奈爾在球隊中的地位受到挑戰。如今步行者將戰術聚焦在哈利伯頓身上，其他球員如馬瑟林、希爾德都占據核心輪換位置，內姆布哈德等人也在爭奪上場時間。與這些年輕球員相比，麥康奈爾沒有更好的競爭力。
麥康奈爾逐漸失去核心輪換地位，部分原因在於進攻端表現不穩定。他一直保持穩定的三分球命中率，上賽季命中率達到生涯新高的44%，但本賽季，在場均出手次數基本相同的情況下，三分球命中率僅為10%，這樣的表現對步行者的進攻毫無幫助。
儘管麥康奈爾還有剩下的兩年合同，薪資並不高，但如果繼續低迷表現，將對步行者的陣容安排產生影響。隨著季中交易市場開放，步行者完全可以通過交易獲得一名實力更強的角色球員，從而增強球隊實力。