唐 虞李之交
虞世南&李世民
虞世南和唐太宗李世民，既是臣子又是好友。虞世南73歲時準備告老還鄉，唐太宗不舍，升遷為太子右庶子，虞世南辭謝，但唐太宗死纏爛打，非要任命為秘書少監。這是單獨為年邁的虞世南「設崗」，可見挽留之誠。虞世南去世後李世民痛苦不已，悲泣而言：「再也沒有人能夠同我談論書法了！」想來不免讓人傷感。
唐太宗《溫泉銘》
虞世南《破邪論》
宋 蘇黃之交
蘇軾&黃庭堅
蘇軾和黃庭堅嚴格意義上應該「半師半友」，「半師」是因為黃庭堅曾說：「我黃某學書三十年，跟著周樾先生學了一身抖筆的習氣，直到遇見了東坡先生我才真的明白啥叫寫字兒！」從此黃庭堅在蘇東坡的影響下一發不可收拾。「半友」是因為，二人雖有年齡差，但交談間甚為輕鬆，且不說彼此信札中日常親切的探討，想想彼此戲言：石壓蛤蟆、死蛇掛樹的形象比喻，這也不是當下書法家們能吃得消的。
蘇軾《久留帖》
黃庭堅《制嬰香方》
明 黃倪之交
黃道周&倪元璐
黃道周和倪元璐是同一年進士，同朝為官，是真正的好友。兩人不僅在藝術追求上相似，在面對人生的重大選擇上也同氣連枝。倪元璐在李自成入關時選擇自縊殉國。黃道周則與妻子交代好後事之後，加入到抗戰的隊伍中英勇犧牲。他們的忠貞見證著他們的友誼，其骨鯁在作品映然而現。
倪元璐《寄黃道周等人信札》
黃道周行書作品
清 朱石之交
朱耷&石濤
八大山人手札
石濤手札
清 劉和之交
劉墉&和珅
劉墉與和珅，在政治上是分庭兩立的，《宰相劉羅鍋》電視劇中二人是鬥智斗勇。同朝為官，不免在很多事情上都有相似之處，比如，他們的字都受到當時館閣體的影響，顯得畏手畏尾，謹慎小心。當然劉墉的字更勝一籌是一定的，畢竟還是有知識分子的良知在的。和珅的字端莊華貴，技法純熟，字裡面的確呈少骨諂媚之態。
劉墉行書對聯
和珅楷書對聯
謝馬之交
謝無量&馬一浮
謝無量行書條幅