其實要談到過去的上海灘，永遠少不了談到那個俗話說起來：「跺一跺可以讓黃浦江都抖一抖」的杜月笙。他的傳奇在老一輩人的口中算是傳誦許久了。誰能想到一個在年少時候父母雙亡，不受娘舅待見、爛賭的潑皮癟三，居然有朝一日可以成為影響當時中國大勢的大人物。
確實杜月笙的一生基本都是在與別人打交道中度過的，比起與他齊名的另外兩個大佬，杜月笙是最特別的，他的成功不像是尋常的黑社會分子一樣，好打好殺，過於殘酷，不講信用，唯利是圖。他更像是一個會利用別人的政客，憑藉著他處處左右逢源的本領，他發家之後，與其他的黑幫大佬完全不同的一點，他非常擅長洗白自己，頻頻遊走在民國的各類文人政客身邊，對待那些失意的文人往往毫不吝嗇地接濟他們，對待那些一時失勢的政治人物，反而對他們更加好，更加噓寒問暖。
用他的話說，「人的一生有三碗面是最難吃的，人面、場面、情面。」而他的名聲能遠遠蓋過與他同時代的其他黑幫老大，而成為一代傳奇人物的重要原因。而且杜月笙，生在民國那個底層人民生活極度艱難的時代，卻天生有一個其他黑老大沒有的優點，這個人，有時候寧可自己餓著肚子，也會讓自己的兄弟、朋友等人先吃飽吃好。
而他這種為人則毫無疑問在當時是一種非常稀奇的品質，即使在民國時期的那些個文人大師中都沒幾個人能有這種品質，更別說民國時期的混跡在黑道的那些人物了。不過可惜一心想要洗白的杜月笙的眼光無疑是不錯的，但可惜他不懂一個道理，只要他當過一天毒梟，他就是一輩子的毒梟。
青幫毒梟這些身份標籤在蔣介石這位看來，杜月笙一輩子都只能是一個黑幫頭子，不存在什麼轉正的可能性，即便杜月笙早早的在蔣介石需要他的時候，為蔣介石充當黑手套，親自組織門人來替蔣介石來在四一二事件中充當馬前卒，迫害我黨的革命烈士。還在抗日戰爭的時候，大力支持老蔣出人出錢出物。
但是杜月笙忘了政治家的嘴巴永遠都是充滿了欺騙的，當蔣介石打贏抗日戰爭，成為了國際上的名人之時，杜月笙也就再也沒有利用的價值了，就是拋開他的時候了。
而之後的杜月笙競選上海市參議會議長的位置，而本來杜月笙用盡一切人脈即將成功的他，卻在老蔣的一個臉色下只能「主動」辭去職位。
最後，而之後當老蔣為了他的金圓券大計，為了達到效果，他毫不猶豫的同意了他的兒子蔣經國殺杜月笙這隻雞來立威。不過杜月笙還是有能力的，最終靠著自己的本事來借力化力逃過一劫。
而最後杜月笙也終於想明白了，不再顧慮那麼多，郎有情妾有意，氣喘病已經非常嚴重的年齡達到60歲的杜月笙還是決定娶當時民國的京劇名家兼民國的頭號爭議美人——孟小冬為妻，而這位情路坎坷明明深愛著梅蘭芳的京劇名伶，即便原因屈身為妾，但仍然被梅蘭芳的原配夫人一再打壓。最終滿懷恨意離開，決定再嫁一定要嫁一個有權有勢的狠角色，而當時最適合的莫過於這位喜愛京劇的老人了。
雖然兩個人都已經處在人生的低谷了，或許並非純粹的愛意，但60歲的杜月笙與42歲的孟小冬卻在之後的生活中，穩穩噹噹地度過了，即便杜月笙貧困交加之後，孟小冬也沒有離開他，而孟小冬最後死去也沒有在改嫁，最後以杜月笙妻子的身份死去。可見杜月笙的眼光還是那麼老道呀。