身穿獨行俠31號球衣，頭上戴了白色的髮帶，湯普森迎來了在獨行俠的首場季前賽。獨行俠102比107輸給爵士，湯普森只打了上半場，出戰18分鐘，9投3中，三分球5中3，得到10分3助攻。季前賽勝負並不重要，更重要的是打磨球隊，並且幫助球員找感覺。湯普森對於在獨行俠的首秀很滿意，他甚至強調自己來到獨行俠的選擇是正確的，同時他希望新賽季在防守端為自己正名。
「被球迷接受的感覺很好。這每天都激勵著我努力工作，盡我所能做到最好。我知道我做出了正確的決定，尤其是考慮到我今晚和過去幾周在球隊的感受。」湯普森賽後非常開心地表示。今年休賽期，湯普森選擇了離開勇士，因為他覺得勇士沒有給他足夠的尊重，在和他進行續約談判時一點都不積極，好像是故意要放湯普森走人。
湯普森在多支球隊的追求下選擇了獨行俠，其中包括拒絕了湖人。獨行俠上賽季打進了總決賽，這個夏天球隊失去了小德里克·瓊斯，但是湯神的加盟無疑提升了球隊的上限。
這場季前賽，東契奇、華盛頓和克勒貝爾都缺陣，獨行俠首發球員是歐文、丁威迪、湯普森、普羅斯佩和萊夫利。歐文11投6中得到12分4籃板，丁威迪得到10分3助攻，普羅斯佩得到10分10籃板兩雙。替補席上加福德貢獻15分7籃板，哈迪得到12分4助攻。
湯普森並沒有完全發力，他三分球5中3，兩分球4中0。對於老將來說，季前賽主要是找找感覺，勝負欲比較淡。湯普森和歐文在季前賽上首次聯手，沒有贏下比賽。這不是兩人首次當隊友，他們在美國男籃有過合作。2014年男籃世界盃和2016年里約奧運會，湯普森和歐文一起奪得了冠軍。「我們曾一起效力於美國男籃，並取得了巨大的成功。所以我期待著和他再次建立起那種化學反應，當我們有更多的時間在一起時，一切只會變得更好。」
事實上，湯普森之所以拒絕湖人，選擇來到獨行俠，歐文立下了大功，因為歐文參與了招募湯普森，並且用自己的經歷舉例，告訴了湯普森，他在獨行俠感受到的一切。歐文在加盟獨行俠的前幾年惹出了不少事，被視為更衣室毒藥。沒想到，歐文在不被看好的情況下，竟然在獨行俠獲得了新生，幫助球隊打進總決賽。歐文在防守端也變得非常拼。
湯神處在運動員生涯的低谷，他毫無疑問也希望證明自己的價值，從而回擊勇士一番。
湯普森對於獨行俠本賽季的陣容配置很滿意，其中包括和萊夫利、加福德兩位優秀大個子一起打球。「這太棒了。這對我的比賽幫助很大。我會儘量為他們創造出色的得分機會。我來這裡的一個重要原因就是和他們兩位一起打球，我們在無球情況下會做出很棒的配合，我只是很興奮能和兩個能在任何人頭上扣籃的大個子一起打球。」湯普森說道。
此外，湯普森在新賽季的目標之一是找回防守。「有盧卡（東契奇）和凱里（歐文）這樣的進攻型球員在場上是件好事，因為那樣我可以專注於防守對手。我仍然想消除人們對我已經不是曾經那種防守者的看法。我真的相信我依然能夠做到，我很激動能證明大家是錯的。」湯普森說道。
主帥基德也談到了湯神的防守：「他可以防守每個人。我認為他在防守方面做得很好，他是一個攻防一體的球員。他可以防守，他為此感到自豪。」巔峰時期的湯神是聯盟頂級側翼防守球員，其中在2018-19賽季入選了最佳防守第二陣容。
不過，在接連受傷之後，湯神的運動能力下滑了很多，防守能力同樣在大幅下滑。如今的湯神一心希望重拾防守。對於獨行俠來說，如果湯神的防守回升，重新變成攻防一體的側翼，那麼引進湯神就是抄底撿漏了。湯神和獨行俠簽下的合同是3年5000萬美元，平均年薪不到2000萬美元。在獨行俠他將扮演三當家。湯神能給獨行俠帶來真正的升級嗎？拭目以待！