在近代歷史上，杜月笙可謂是一位備受矚目的人物。儘管他只是一個江湖人物，但能夠在亂世中嶄露頭角，成為黑白兩道都具有巨大影響力的人，這無疑展現了他卓越的能力。然而，曾經在上海灘跺一跺腳都能震動三震的杜月笙，為何會淪落至今的地步呢？
實際上，在抗戰勝利後，杜月笙失去了他的利用價值，隨即走向了頹敗。杜月笙真正意義上的"發達"始於1927年投靠蔣介石。在此之前，儘管他已經是上海頗具勢力的黑幫頭目，但黑幫畢竟只是黑幫，無法登上正統社會的舞台。在白道政府看來，他只是一個不入流的江湖混混，社會地位甚至還不如七品小官。然而，一切在1927年4月發生了變化。他與黃金榮、張嘯林聯手組織中華共進會，成為蔣介石的"影子"後，局勢有了翻天覆地的變化。杜月笙在白道中找到了自己的位置，突破了江湖混混在傳統社會上的天花板。或許有人會疑惑，為什麼蔣介石要如此看重杜月笙？這裡我簡要解釋一下。當時的上海，最繁華的地區是公共租界和法租界，由於歷史原因，無論是北洋政府還是國民政府，都無法掌控這兩個租界。而國府控制不了租界的結果是，租界的利益蛋糕成了國民政府無法分享的美味。
同時，由於租界獨立的地位，反對國民政府的各方勢力往往能夠利用租界在國民政府眼皮底下從事反抗活動。這是國民政府無法容忍的。因此，蔣介石需要在這兩個租界內找幾個代理人替他處理事務。法租界的代理人是黃金榮，而公共租界的代理人則是杜月笙。杜月笙是個精明之人，他深知自己能夠在江湖生存的原因，因此對於為國民政府維護穩定、謀取私利方面，他表現得相當出色。比如，當國府財政緊張時，他為其籌集資金，儘管手段包括了販賣鴉片，但他獨自承擔了賣鴉片的罪責，不讓責任追溯到國府頭上。此外，國府一些高層無法親自執行的秘密任務，如戴笠追求胡蝶，也是杜月笙安排的。還有國府希望在兩大租界分一杯羹，這事國府的人顯然無法辦到，而杜月笙以公董局華董的身份，替國府在租界謀取私利。類似的事情還有很多，這裡就不一一贅述了。杜月笙的賣力表現讓蔣介石不得不給他面子。1931年6月8日，杜月笙主持家祀落成典禮和"奉主入祠"典禮。蔣介石派人親自送上匾額"孝思不匱"表示祝賀。淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等國家要人也都送了匾額。
這表明國府高層對杜月笙的價值予以了充分的認可，他成為代表國民政府在上海勢力滲透的總負責人。抗戰時期，國府西遷至西南，而由於租界處於西方勢力掌控區域，日軍無法實質掌控。於是，杜月笙的價值更為凸顯。在抗戰前四年，他充分利用租界的特殊地位為國府做出了巨大貢獻，如籌措軍費、調集急需物資，協助中統、軍統暗殺日軍高層和漢奸等。儘管太平洋戰爭爆發後，上海兩大租界被日軍占領，杜月笙失去了在敵後輾轉騰挪的資本，但由於他在抗戰早期已經有遠見地投入了相當的人力、物力支援抗戰，比如他個人捐贈了五十架飛機。再加上杜月笙在黑道上的聲望，淪陷區的各勢力都對他敬畏有加，他仍然能夠利用自己的地位替國府換取資源。因此，即便他後來撤退到重慶，社會地位仍然居高不下。然而，隨著抗戰的勝利，中國領土上的國統區、淪陷區、上海租界的劃分不再存在，國府可以合法接收所有資產，不再需要藉助幫會勢力為自己牟取私利。在1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙以最高票當選，但卻未得到國府的支持，當選後立即辭職。
這標誌著人去樓空，蔣介石有意擺脫與他的合作。對此，杜月笙曾有著名的"夜壺論"，大致意思是說，他就像是國民政府的夜壺，需要時被取出來專門處理見不得光的事情，不需要時就藏到床底下去。很多人只注意到這是杜月笙對蔣介石的不滿，但很少有人認識到，這實際上是對杜月笙與國民政府關係的生動概括。總的來說，杜月笙的沒落並非僅僅因為蔣經國在上海打擊黑幫。早在蔣經國涉足上海黑幫之前，杜月笙就已經走下坡路。他本來就是靠著民國時期的複雜局勢，在各方白道勢力的夾縫中謀生存才勉強獲得一些光輝。而當抗戰結束後，國民政府一統天下，白道的夾縫消失了，杜月笙賴以生存的土壤也隨之消失，他回到了最初的黑幫老大身份。也就是說，杜月笙原本只是一個黑道老大，原本在白道眼中並無太多地位。他之所以能夠在白道找到一席之地，只是因為有一點利用價值，得到了國民政府的提拔，才在白道上找到了一把椅子。而當他的利用價值喪失時，白道已經容不下他，他便回到了純粹的黑幫老大身份。這就是杜月笙沒落的原因。