1941年12月8日凌晨2時，日軍偷襲珍珠港的美軍基地，太平洋戰爭正式爆發。
8日，日軍偷襲珍珠港後不久，港英政府就已經獲悉日軍偷襲珍珠港，英國人有點不敢相信，而香港的處境不免讓他們擔心起來。清晨5時50分，日本陸軍飛行戰隊由九八式俯衝轟炸機組成的機隊從廣州天河機場起飛，飛往香港啟德機場展開首波空襲。早晨7點40分，土生秀治大佐率領陸軍飛行第45戰隊的26架九八式俯衝轟炸機，在雲層掩護下入侵香港領空。8點剛過，突然響起空襲警報，日本戰機開始攻擊，5架停在啟德機場的英國空軍戰機被摧毀。同時位於九龍深水埗東京街附近的英軍軍營也遭到襲擊。香港守軍1萬多人，作戰經驗不足，武器裝備及戰鬥力均無法和日軍比擬。日軍突襲香港的部隊為3萬8千多人，日軍占據絕對優勢。日軍第38師團堪稱作戰經驗豐富，在炮兵的掩護下，迅速推進。
早在8日凌晨，香港指揮官克里斯多福·馬爾比少將接獲情報，日軍在廣東邊境活動頻繁，當時已經意識到日軍或有所行動，於是派出先遣小組，以延緩可能到來的日軍突襲。而這支先遣小組受過特殊訓練，以破壞交通道路和橋樑為主要目的，從而延緩日軍的進攻。從啟德機場被突襲開始，戰鬥就一直持續，激戰至深夜。凌晨時分，大風四起，機槍的射擊聲，炸彈的爆炸聲，甚至夾雜著呼喊聲，讓香港的夜越加漫長。氣溫驟降，低溫使得雙方都有些難捱。日軍點燃火把向英軍示威，英軍卻不敢鬆懈。
9日，上午日軍主動進攻，英軍從新界北部撤退，退至醉酒灣防線。英軍3000多人希望以此阻擊日軍的進攻。9日夜晚，第228聯隊長土井定七大佐因為在當日下午偵察時發現英軍在上城門水塘一帶的駐守兵力很薄弱，他在未經所屬師團的批准下決定私自進攻，闖入屬於第230聯隊轄區的城門水塘發起進攻，第228聯隊出動超過500人展開攻勢，由第3大隊的兩個中隊擔任先鋒，將在該處駐守的39名蘇格蘭營士兵擊潰，繼而占領城門棱堡。最終迫使英軍提早撤回九龍。10日，日軍第230聯隊東海林俊成大佐亦私自行動，攻入金山。英軍被迫撤出防線並退守香港島，防線未能發揮大幅拖延日軍的作用，香港距離淪陷越來越近。不過日軍兩支聯隊的私自行動，打亂了日軍原有的部署，使得英軍在醉酒灣防線及九龍半島的部隊能夠保存實力，退守香港島。
經過激戰，英軍再次撤退。11日晚上近7時，日軍開始進入九龍市區，於12日早上占領青衣島及尖沙咀。12日晚上9時在魔鬼山一帶的英軍撤回香港島，拉吉普營、旁遮普營C連及第1炮兵連，按指令前往鯉魚門的三家村碼頭乘船撤走。13日上午占領英軍在九龍及魔鬼山的陣地。13日上午日軍暫時停火，並派出由參謀多田督知中佐帶領的勸降使團到香港島向楊慕琦遞交勸降書。楊慕琦卻即時覆函拒絕投降。13日下午，日軍動用重炮密集炮轟香港島，出動戰機空襲，為登陸準備。
14日僅一天日軍便向香港島發射最少3,660枚240毫米及150毫米口徑炮彈。15日晚上7時許，日軍派遣偵察小隊嘗試利用木筏及橡皮艇偷偷在鯉魚門登陸香港島，途中被英軍發現而失敗。16日，日軍大規模空襲香港島。17日及18日繼續轟炸摩星嶺要塞及香港島西部的英軍陣地，海軍於18日派轟炸機空襲青洲。18日晚上8時左右，第228聯隊第2大隊及第229聯隊第3大隊、第230聯隊第3大隊，分別在太古、愛秩序灣及北角登陸。19日英軍西旅反攻黃泥涌峽失敗。20日-21日英軍陷入困境。22日-24日，隨著淺水灣失守及西旅防線的瓦解，英軍難以扭轉戰局。12月25日，香港淪陷。